Xantina
Xantina[1]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
3,7-Dihidro-1 H -purina-2,6-diona
Otros nombres
1 H -Purina-2,6-diona
Identificadores
  • 69-89-6 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:17712 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL1424 controlarY
Araña química
  • 1151 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB02134 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.653
  • 4557
BARRIL
  • C00385 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 1188
UNIVERSIDAD
  • 1AVZ07U9S7 ☒norte
  • DTXSID4035120
  • InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) controlarY
    Clave: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
  • InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11)
    Clave: LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
  • c1[nH]c2c(n1)nc(nc2O)O
Propiedades
C5H4N4O2​​​​​​​
Masa molar152,11 g/mol
AparienciaSólido blanco
Punto de fusiónse descompone
1 g/14,5 L a 16 °C
1 g/1,4 L a 100 °C
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La xantina ( / ˈzænθiːn / o / ˈzænθaɪn / , del griego antiguo ξανθός xanthós ' amarillo ' por su apariencia blanco amarillenta; arcaicamente ácido xántico ; nombre sistemático 3,7 - dihidropurina -2,6-diona ) es una base de purina que se encuentra en la mayoría de los tejidos y fluidos del cuerpo humano, así como en otros organismos. [ 2] Varios estimulantes se derivan de la xantina, incluida la cafeína , la teofilina y la teobromina . [3] [4]

La xantina es un producto de la vía de degradación de las purinas . [2]

La xantina se convierte posteriormente en ácido úrico por la acción de la enzima xantina oxidasa . [2]

Uso y producción

La xantina se utiliza como precursor de fármacos para medicamentos humanos y animales y se produce como ingrediente de pesticidas . [2]

Importancia clínica

Los derivados de la xantina (conocidos colectivamente como xantinas ) son un grupo de alcaloides comúnmente utilizados por sus efectos como estimulantes suaves y como broncodilatadores , en particular en el tratamiento de los síntomas del asma o la gripe . [2] A diferencia de otros estimulantes más potentes como las aminas simpaticomiméticas , las xantinas actúan principalmente para oponerse a las acciones de la adenosina y aumentar el estado de alerta en el sistema nervioso central . [2]

Toxicidad

Las metilxantinas ( xantinas metiladas ), que incluyen cafeína , aminofilina , IBMX , paraxantina , pentoxifilina , teobromina , teofilina y 7-metilxantina (heteroxantina), entre otras, afectan las vías respiratorias, aumentan la frecuencia cardíaca y la fuerza de contracción y, en altas concentraciones, pueden causar arritmias cardíacas. [2] En dosis altas, pueden provocar convulsiones resistentes a los anticonvulsivos. [2] Las metilxantinas inducen secreciones de ácido gástrico y pepsina en el tracto gastrointestinal . [2] Las metilxantinas son metabolizadas por el citocromo P450 en el hígado. [2]

Si se ingieren, inhalan o se exponen a los ojos en grandes cantidades, las xantinas pueden ser dañinas y pueden causar una reacción alérgica si se aplican tópicamente . [2]

Farmacología

Xantina: R 1 = R 2 = R 3 = H
Cafeína: R 1 = R 2 = R 3 = CH 3
Teobromina: R 1 = H, R 2 = R 3 = CH 3
Teofilina: R 1 = R 2 = CH 3 , R 3 = H

En estudios farmacológicos in vitro , las xantinas actúan como inhibidores no selectivos competitivos de la fosfodiesterasa y antagonistas no selectivos del receptor de adenosina . Los inhibidores de la fosfodiesterasa aumentan el cAMP intracelular , activan la PKA , inhiben la síntesis de TNF-α , [2] [5] [4] y leucotrienos [6] y reducen la inflamación y la inmunidad innata . [6] Los antagonistas del receptor de adenosina [7] inhiben la adenosina inductora de somnolencia . [2]

Sin embargo, diferentes análogos muestran una potencia variable en los numerosos subtipos, y se ha desarrollado una amplia gama de xantinas sintéticas (algunas no metiladas) en busca de compuestos con mayor selectividad para la enzima fosfodiesterasa o los subtipos de receptores de adenosina . [2] [8] [9] [10] [11] [12]

Ejemplos de derivados de xantina
NombreR1​R2​R3​R8​Nomenclatura IUPACEncontrado en
Xantinayoyoyoyo3,7-Dihidro-purina-2,6-dionaPlantas, animales
7-MetilxantinayoyoCapítulo 3yo7-metil- 3H -purina-2,6-dionaMetabolito de la cafeína y la teobromina
TeobrominayoCapítulo 3Capítulo 3yo3,7-Dihidro-3,7-dimetil-1H - purina-2,6-dionaCacao ( chocolate ), yerba mate , cola , guayusa
TeofilinaCapítulo 3Capítulo 3yoyo1,3-Dimetil-7H - purina-2,6-dionaTé , cacao ( chocolate ), yerba mate , cola.
ParaxantinaCapítulo 3yoCapítulo 3yo1,7-Dimetil-7 H -purina-2,6-dionaAnimales que han consumido cafeína
CafeínaCapítulo 3Capítulo 3Capítulo 3yo1,3,7-Trimetil-1 H -purina-2,6(3 H ,7 H )-dionaCafé , guaraná , yerba mate , té , cola , guayusa , cacao ( chocolate )
8-CloroteofilinaCapítulo 3Capítulo 3yoCl8-Cloro-1,3-dimetil-7H - purina-2,6-dionaIngrediente farmacéutico sintético
8-BromoteofilinaCapítulo 3Capítulo 3yoEs8-Bromo-1,3-dimetil-7H - purina-2,6-dionaMedicamento diurético Pamabrom
DiprofilinaCapítulo 3Capítulo 3C3H7O2​​​​​yo7-(2,3-Dihidroxipropil)-1,3-dimetil-3,7-dihidro-1 H -purina-2,6-dionaIngrediente farmacéutico sintético
IBMXCapítulo 3C4H9​​​yoyo1-Metil-3-(2-metilpropil)-7H - purina-2,6-diona
Ácido úricoyoyoyoOh7,9-Dihidro-1 H -purina-2,6,8(3 H )-trionaSubproducto del metabolismo de los nucleótidos de purina y componente normal de la orina.

Patología

Las personas con trastornos genéticos raros , específicamente xantinuria y síndrome de Lesch-Nyhan , carecen de suficiente xantina oxidasa y no pueden convertir la xantina en ácido úrico . [2]

Posible formación en ausencia de vida

Estudios publicados en 2008, basados ​​en las proporciones isotópicas de 12 C/ 13 C de los compuestos orgánicos encontrados en el meteorito Murchison , sugirieron que la xantina y sustancias químicas relacionadas, incluido el componente de ARN uracilo , se han formado extraterrestremente . [13] [14] En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugería que la xantina y moléculas orgánicas relacionadas, incluidos los componentes de ADN y ARN adenina y guanina , se encontraron en el espacio exterior . [15] [16] [17]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9968 .
  2. ^ abcdefghijklmno "Xantina, CID 1188". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 2019. Consultado el 28 de septiembre de 2019 .
  3. ^ Spiller, Gene A. (1998). Cafeína . Boca Ratón: CRC Press. ISBN 0-8493-2647-8.
  4. ^ de Katzung, Bertram G. (1995). Farmacología básica y clínica . East Norwalk, Connecticut: Paramount Publishing. págs. 310, 311. ISBN 0-8385-0619-4.
  5. ^ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (febrero de 1999). "La pentoxifilina inhibe la producción de TNF-alfa de los macrófagos alveolares humanos". Soy. J. Respirar. Crítico. Cuidado médico . 159 (2): 508–11. doi :10.1164/ajrccm.159.2.9804085. PMID  9927365.
  6. ^ ab Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ (2005). "Leucotrienos: mediadores poco apreciados de las respuestas inmunitarias innatas". J. Immunol . 174 (2): 589–94. doi : 10.4049/jimmunol.174.2.589 . PMID:  15634873.
  7. ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Receptores de adenosina: desarrollo de agonistas y antagonistas selectivos". Prog Clin Biol Res . 230 (1): 41–63. PMID  3588607.
  8. ^ Daly JW, Padgett WL, Shamim MT (julio de 1986). "Análogos de la cafeína y la teofilina: efecto de las alteraciones estructurales sobre la afinidad en los receptores de adenosina". Journal of Medicinal Chemistry . 29 (7): 1305–8. doi :10.1021/jm00157a035. PMID  3806581.
  9. ^ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Receptores de adenosina: desarrollo de agonistas y antagonistas selectivos". Progreso en la investigación clínica y biológica . 230 : 41–63. PMID  3588607.
  10. ^ Daly JW, Hide I, Müller CE, Shamim M (1991). "Análogos de cafeína: relaciones estructura-actividad en los receptores de adenosina". Farmacología . 42 (6): 309–21. doi :10.1159/000138813. PMID  1658821.
  11. ^ González MP, Terán C, Teijeira M (mayo de 2008). "Búsqueda de nuevos ligandos antagonistas para los receptores de adenosina desde el punto de vista de QSAR. ¿Qué tan cerca estamos?". Medicinal Research Reviews . 28 (3): 329–71. doi :10.1002/med.20108. PMID  17668454. S2CID  23923058.
  12. ^ Baraldi PG, Tabrizi MA, Gessi S, Borea PA (enero de 2008). "Antagonistas del receptor de adenosina: traducción de la química medicinal y la farmacología a la utilidad clínica". Chemical Reviews . 108 (1): 238–63. doi :10.1021/cr0682195. PMID  18181659.
  13. ^ Martins, Z.; Botta, O.; Fogel, ML; Sephton, MA; Glavin, DP; Watson, JS; Dworkin, JP; Schwartz, AW; Ehrenfreund, P. (2008). "Nucleobases extraterrestres en el meteorito Murchison". Earth and Planetary Science Letters . 270 (1–2): 130–136. arXiv : 0806.2286 . Código Bibliográfico :2008E&PSL.270..130M. doi :10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID  14309508.
  14. ^ Redacción AFP (13 de junio de 2008). «Todos podríamos ser extraterrestres: estudio». AFP . Archivado desde el original el 17 de junio de 2008. Consultado el 14 de agosto de 2011 .
  15. ^ Callahan, MP; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzicka, J.; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (2011). "Los meteoritos carbonáceos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 108 (34): 13995–8. Bibcode :2011PNAS..10813995C. doi : 10.1073/pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID  21836052. 
  16. ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). "Investigadores de la NASA: los bloques de construcción del ADN se pueden fabricar en el espacio". NASA . Consultado el 10 de agosto de 2011 .
  17. ^ Personal de ScienceDaily (9 de agosto de 2011). «Los componentes básicos del ADN se pueden fabricar en el espacio, según sugiere la evidencia de la NASA». ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
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