Teobromina
Alcaloide amargo de la planta del cacao.

Teobromina
Datos clínicos
Otros nombresxanteosa
diurobromina
3,7-dimetilxantina
3,7-dihidro-3,7-dimetil-1 H -purina-2,6-diona

Responsabilidad por dependencia		Ninguno
Vías de
administración		Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • En general: No programado.
Datos farmacocinéticos
Metabolismo Desmetilación y oxidación hepática
Vida media de eliminación6–8 horas [1] [2]
ExcreciónRenal (10% sin cambios, resto como metabolitos)
Identificadores
  • 3,7-dimetil-1H - purina-2,6-diona
Número CAS
  • 83-67-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5429
Banco de medicamentos
  • DB01412 controlarY
Araña química
  • 5236 controlarY
UNIVERSIDAD
  • OBD445WZ5P
BARRIL
  • C07480 controlarY
EBICh
  • CHEBI:28946 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1114 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID9026132
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.359
Datos químicos y físicos
FórmulaC7H8N4O2​​​​​​​
Masa molar180,167  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
  • InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-3-8-5-4(10)6(12)9-7(13)11(5)2/h3H,1-2H3,(H,9,12,13 ) controlarY
  • Clave:YAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N controlarY
  (verificar)
Teobromina
Identificadores
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.359
  • DTXSID9026132
Propiedades
Aparienciasólido blanco
Densidad1,524 g/cm3 [ 3]
Punto de fusión351 °C (664 °F; 624 K)
(330 mg/l)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La teobromina , también conocida como xanteosa , es el principal alcaloide de Theobroma cacao (planta del cacao). [4] La teobromina es ligeramente soluble en agua (330 mg/L) con un sabor amargo. [5] En la industria, la teobromina se utiliza como aditivo y precursor de algunos cosméticos . [4] Se encuentra en el chocolate , así como en varios otros alimentos, incluido el té ( Camellia sinensis ), algunos acebos americanos ( yaupon y guayusa ) y la nuez de cola . Es un sólido blanco o incoloro, pero las muestras comerciales pueden parecer amarillentas. [5]

Estructura

La teobromina es una molécula plana, [3] un derivado de la purina . También se clasifica como una dimetilxantina . [5] [6] Los compuestos relacionados incluyen teofilina , cafeína , paraxantina y 7-metilxantina , cada uno de los cuales difiere en el número o la ubicación de los grupos metilo. [5]

Historia

La teobromina fue descubierta por primera vez en 1841 [7] en las semillas de cacao por el químico A. Woskresensky . [8] La síntesis de teobromina a partir de xantina fue reportada por primera vez en 1882 por Hermann Emil Fischer . [9] [10] [11]

Etimología

La teobromina se deriva de Theobroma , el nombre del género del árbol del cacao, con el sufijo -ina dado a los alcaloides y otros compuestos básicos que contienen nitrógeno. [12] Ese nombre a su vez está formado por las raíces griegas theo (" dios ") y broma ("comida"), que significa "comida de los dioses". [13]

A pesar de su nombre, el compuesto no contiene bromo , que proviene del griego bromos ("hedor").

Fuentes

Una barra de chocolate y chocolate fundido. El chocolate se elabora a partir de la semilla del cacao , que es una fuente natural de teobromina.

La teobromina es el principal alcaloide presente en el cacao y el chocolate . La manteca de cacao solo contiene trazas de teobromina. Por lo general, hay concentraciones más altas en el chocolate negro que en el chocolate con leche. [14]

Hay aproximadamente 60 miligramos (1 grano) de teobromina en 28 gramos (1 oz) de chocolate con leche, [15] mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene alrededor de 200 miligramos (3 granos). [16] Los granos de cacao contienen naturalmente aproximadamente un 1% de teobromina. [17]

Las especies vegetales y componentes con cantidades sustanciales de teobromina son: [18] [19]

La teobromina también se puede encontrar en cantidades traza en la nuez de cola , la baya de guaraná , la yerba mate ( Ilex paraguariensis ), [20] y la planta del té . [21]

Las concentraciones medias de teobromina en los productos de cacao y algarroba son: [22] [23]

ArtículoTeobromina media por 100 g
Cacao en polvo2060 mg
Bebidas de cacao266 mg
Coberturas de chocolate195 mg
Productos de panadería de chocolate147 mg
Cereales de cacao69,5 mg
Helados de chocolate62,1 mg
Leches con chocolate22,6 mg
Productos de algarroba0,00–50,4 mg

Biosíntesis

La teobromina es un alcaloide de purina derivado de la xantosina , un nucleósido . La escisión de la ribosa y la N-metilación producen 7-metilxantosina. La 7-metilxantosina a su vez es el precursor de la teobromina, que a su vez es el precursor de la cafeína . [24]

Farmacología

Diagrama con cuatro fórmulas químicas esquemáticas. La parte superior (cafeína) se relaciona con compuestos similares como paraxantina, teobromina y teofilina.
La cafeína se metaboliza en el hígado en tres metabolitos principales: paraxantina (84%), teobromina (12%) y teofilina (4%) [ cita requerida ]

Incluso sin ingesta dietética, la teobromina puede estar presente en el cuerpo, ya que es un producto del metabolismo humano de la cafeína , que se metaboliza en el hígado en un 12% de teobromina, un 4% de teofilina y un 84% de paraxantina . [25]

En el hígado, la teobromina se metaboliza en xantina y posteriormente en ácido metilúrico. [26] Las enzimas importantes incluyen CYP1A2 y CYP2E1 . [27] La ​​vida media de eliminación de la teobromina es de entre 6 y 8 horas. [1] [2]

A diferencia de la cafeína, que es altamente soluble en agua, la teobromina es apenas soluble en agua y más soluble en grasa, por lo que alcanza su punto máximo en la sangre más lentamente. Mientras que la cafeína alcanza su punto máximo después de solo 30 minutos, la teobromina requiere de 2 a 3 horas para alcanzar su punto máximo. [28]

El mecanismo de acción principal de la teobromina dentro del cuerpo es la inhibición de los receptores de adenosina . [5] Se cree que su efecto como inhibidor de la fosfodiesterasa [29] es pequeño. [5]

Efectos

Humanos

La teobromina no tiene un efecto estimulante significativo sobre el sistema nervioso central humano. [4] Es un broncodilatador y provoca la relajación del músculo liso vascular . [4] Actualmente no se utiliza como fármaco de prescripción médica . [5] La cantidad de teobromina que se encuentra en el chocolate es lo suficientemente pequeña como para que, en general, los humanos puedan consumir chocolate de forma segura.

En comparación con la cafeína, la teobromina es más débil tanto en su inhibición de las fosfodiesterasas de nucleótidos cíclicos como en su antagonismo de los receptores de adenosina . [4] [30] El posible efecto inhibidor de la fosfodiesterasa de la teobromina se observa solo en cantidades mucho más altas que las que las personas normalmente consumirían en una dieta típica que incluye chocolate. [31]

Toxicidad

Con dosis de 0,8 a 1,5 g/día (50 a 100 g de cacao), se observaron sudoración, temblores y fuertes dolores de cabeza, con efectos limitados sobre el estado de ánimo con 250 mg/día. [32]

Además, el chocolate puede ser un factor de acidez estomacal en algunas personas porque la teobromina puede afectar el músculo del esfínter esofágico de una manera que permite que los ácidos del estómago entren al esófago . [33]

Animales

La teobromina es la razón por la que el chocolate es venenoso para los perros. Los perros y otros animales que metabolizan la teobromina (presente en el chocolate) más lentamente [34] pueden sucumbir a la intoxicación por teobromina con tan solo 50 g (1,8 oz) de chocolate con leche para un perro más pequeño y 400 g (14 oz), o alrededor de nueve barras pequeñas de chocolate con leche de 44 gramos (1,55 oz), para un perro de tamaño medio. La concentración de teobromina en los chocolates oscuros (alrededor de 10 g/kg (0,16 oz/lb)) es hasta 10 veces mayor que la del chocolate con leche (1 a 5 g/kg (0,016 a 0,080 oz/lb)), lo que significa que el chocolate oscuro es mucho más tóxico para los perros por unidad de peso o volumen que el chocolate con leche. [ cita requerida ]

La dosis letal media de teobromina para perros es de 100 a 200 mg/kg (0,0016 a 0,0032 oz/lb); por lo tanto, un perro de 10 kg (22 lb) necesitaría consumir un mínimo de 200 g (7,1 oz) del chocolate negro más rico en teobromina (5 g/kg (0,080 oz/lb)), o un máximo de 1 kg (2,2 lb) (de chocolate con leche rico en teobromina), para tener un 50% de posibilidades de recibir una dosis letal. Sin embargo, incluso 40 g (1,4 oz) de chocolate con leche pueden inducir vómitos y diarrea. [35]

También se ha informado del mismo riesgo en los gatos, [36] aunque los gatos tienen menos probabilidades de ingerir alimentos dulces, ya que carecen de receptores del sabor dulce . [37] Las complicaciones incluyen problemas digestivos, deshidratación, excitabilidad y frecuencia cardíaca lenta. Las etapas posteriores de la intoxicación por teobromina incluyen convulsiones similares a las epilépticas y la muerte. Si se detecta a tiempo, la intoxicación por teobromina es tratable. [38] Aunque no es común, los efectos de la intoxicación por teobromina pueden ser fatales. [37]

Véase también

Referencias

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