Geosmina
Chemical compound responsible for the characteristic odour of earth
Geosmina
Geosmina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
( 4S , 4aS ,8aR ) -4,8a-Dimetiloctahidronaftalen-4a(2H ) -ol
Otros nombres
(4 S ,4a S ,8a R )-4,8a-Dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol; 4,8a-Dimetil-decahidronaftalen-4a-ol; Octahidro-4,8a-dimetil-4a(2 H )-naftalenol
Identificadores
  • 19700-21-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:46702 controlarY
Araña química
  • 27642 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.039.294
Identificador de centro de PubChem
  • 29746
UNIVERSIDAD
  • MYW912WXJ4 controlarY
  • DTXSID801024112
  • InChI=1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3/t10- ,11+,12-/m0/s1 controlarY
    Clave: JLPUXFOGCDVKGO-TUAOUCFPSA-N controlarY
  • InChI=1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10- ,11+,12-/m0/s1
  • O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
Propiedades
C12H22O​​​​
Masa molar182,307  g·mol −1
Punto de fusión78 a 82 °C (172 a 180 °F; 351 a 355 K)
Punto de ebullición270 a 271 °C (518 a 520 °F; 543 a 544 K)
Peligros
punto de inflamabilidad104 °C (219 °F; 377 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Chemical compound

La geosmina ( / dʒ i ˈ ɒ z m ɪ n / jee- OZ -min ) es un sesquiterpenoide irregular , producido a partir del precursor sesquiterpénico universal pirofosfato de farnesilo (también conocido como difosfato de farnesilo), en una reacción dependiente de Mg 2+ de dos pasos . [1] La geosmina, junto con el monoterpeno irregular 2-metilisoborneol , juntos representan la mayoría de los brotes de sabor y olor de origen biológico en el agua potable en todo el mundo. [2] La geosmina tiene un olor terroso o mohoso distintivo, que la mayoría de las personas pueden oler fácilmente. El umbral de detección del olor de la geosmina en humanos es muy bajo, oscilando entre 0,006 y 0,01 microgramos por litro en agua. [2] La geosmina también es responsable del sabor terroso de las remolachas y contribuye al fuerte olor, conocido como petricor , que se produce en el aire cuando llueve después de un período de clima seco o cuando se altera el suelo. [3]

En términos químicos, la geosmina es un alcohol bicíclico con fórmula C 12 H 22 O , un derivado de la decalina . Su nombre se deriva de las palabras griegas antiguas geō- ( γεω- ), que significa "tierra", y osmḗ ( ὀσμή ), que significa "olor". La palabra fue acuñada en 1965 por la bioquímica estadounidense Nancy N. Gerber (1929-1985) y el biólogo franco-estadounidense Hubert A. Lechevalier (1926-2015). [4] [5]

Producción

La geosmina es producida como un metabolito secundario por varias algas verdeazuladas ( cianobacterias ), bacterias filamentosas de la clase Actinomyces , otros procariotas y varios eucariotas. Los principales géneros de cianobacterias que han demostrado producir geosmina incluyen Anabaena , Phormidium y Planktothrix , mientras que el principal género de Actinomyces que produce geosmina es Streptomyces . [2] [6] [7] [8] En las remolachas, la geosmina se produce de forma endógena, no por microbios ambientales ni endófitos , lo que sugiere que las remolachas poseen medios separados o adquiridos de biosíntesis de geosmina. [9] Las comunidades cuyos suministros de agua dependen del agua superficial pueden experimentar periódicamente episodios de agua de sabor desagradable cuando una caída brusca en la población de estas bacterias libera geosmina en el suministro de agua local. En condiciones ácidas , la geosmina se descompone en sustancias inodoras. [4]

En 2006, la geosmina fue biosintetizada por una enzima bifuncional de Streptomyces coelicolor . [10] [11] Una sola enzima, la geosmina sintasa , convierte el farnesil difosfato en geosmina en una reacción de dos pasos.

No todas las algas verdeazuladas producen geosmina. La identificación de especies que podrían producir geosmina se realiza tradicionalmente mediante la identificación microscópica de algas como productoras de geosmina, una técnica que requiere mucho trabajo y conocimientos especializados. Los avances recientes en biología molecular han permitido la identificación de un gen de la sintasa de geosmina, geoA , que está presente en especies de cianobacterias que producen geosmina, pero no está presente en otras especies de cianobacterias. [12] La amplificación de este gen a partir de muestras de agua mediante PCR en tiempo real puede permitir predicciones de eventos de sabor y olor causados ​​por cianobacterias en agua dulce.

Efectos

El sistema olfativo humano es extremadamente sensible a la geosmina y es capaz de detectarla en concentraciones tan bajas como 0,4 partes por billón [13] a 5 partes por billón. [14] Se propone que esta extrema sensibilidad a la geosmina evolucionó en los humanos o sus antepasados ​​para ayudarlos en su búsqueda de agua escasa, pero esto no es concluyente. [15] De manera similar, muchos insectos poseen una sensibilidad a la geosmina tal que puede actuar como un atrayente, señalando la presencia de presas microbianas, o como un repelente, donde su presencia puede coincidir con la de microbios productores de toxinas. [15] La geosmina también está implicada en los patrones migratorios de las anguilas , donde su mayor concentración en sistemas de agua dulce guía a los peces desde el océano hacia estuarios y ríos . [16]

La geosmina es responsable del olor fangoso en muchos peces de agua dulce comercialmente importantes, como la carpa , el bagre y la tilapia . [17] [18] [19] La geosmina se combina con 2-metilisoborneol , que se concentra en la piel grasa y los tejidos musculares oscuros. Se descompone en condiciones ácidas; por lo tanto, el vinagre y otros ingredientes ácidos se utilizan en recetas de pescado para reducir el sabor fangoso. [20] Los compuestos de sabor y olor que incluyen geosmina dan lugar a un sabor desagradable en el agua potable que los consumidores perciben como una indicación de mala calidad del agua. [21] A pesar de sus efectos negativos en el sabor y el olor del pescado y el agua potable, la geosmina no es tóxica para los humanos. [22]

Se informa que este compuesto es un problema para los peces de agua salada cultivados en sistemas de acuicultura de recirculación , como el salmón del Atlántico , [23] [ cita requerida ] pero también hay estudios que muestran que la presencia en el agua de mar es significativamente menor que la que se encuentra en el agua dulce, por lo que muchas personas consideran que los peces de agua dulce tienen un sabor turbio en comparación con los peces marinos. Estos sistemas se basan en la filtración biológica utilizando comunidades microbianas cultivadas para procesar los desechos nitrogenados de los peces ( amoníaco ) en compuestos menos dañinos ( nitrito y nitrato ) que pueden tolerarse en concentraciones más altas. Sin embargo, las bacterias productoras de geosmina también pueden crecer en estos sistemas y, a menudo, requieren que los peces sean transferidos a un sistema adicional de "acabado" o "purga" donde no se los alimenta durante varios días antes de la cosecha para eliminar los compuestos de sabor desagradable y vaciar el tracto intestinal. [ cita requerida ] Este proceso también se conoce como depuración .

Remediación de geosmina en agua potable

Según las instalaciones de tratamiento de agua municipales, la geosmina no se puede eliminar del agua mediante procesos de tratamiento estándar. [24] El tratamiento de la geosmina requiere un tratamiento adicional, [25] que puede no estar disponible para todos los proveedores de agua municipales. Los filtros de carbón activado pueden ser de alguna ayuda, pero se han realizado pocos estudios para abordar este problema. [26]

Véase también

Referencias

  1. ^ Watson, W.; Juttner, F. (2019). Sabor y olor en el agua de origen y potable: causas, controles y consecuencias. IWA Publishing. ISBN 9781780406657.
  2. ^ abc Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (julio de 2007). "Control bioquímico y ecológico de la geosmina y el 2-metilisoborneol en aguas de origen". Applied and Environmental Microbiology . 73 (14): 4395–4706. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/AEM.02250-06. PMC 1932821 . PMID  17400777. S2CID  1954489. 
  3. ^ "El perfume de la tierra". Protein Spotlight (35). Junio ​​de 2003.
  4. ^ ab Gerber, NN; Lechevalier, HA (noviembre de 1965). "Geosmina, una sustancia con olor a tierra aislada de actinomicetos". Applied Microbiology . 13 (6): 935–938. doi :10.1128/am.13.6.935-938.1965. PMC 1058374 . PMID  5866039. 
  5. ^ "geosmina". Diccionario Merriam-Webster . 22 de mayo de 2023.
  6. ^ Izaguirre, G.; Taylor, WD (2004). "Una guía para las cianobacterias productoras de geosmina y MIB en los Estados Unidos". Ciencia y tecnología del agua . 49 (9): 19–24. doi :10.2166/wst.2004.0524. PMID  15237602.
  7. ^ Zaitlin, B.; Watson, SB (2006). "Actinomicetos en relación con el sabor y el olor en el agua potable: mitos, principios y verdades". Water Research . 40 (9): 1741–1753. Bibcode :2006WatRe..40.1741Z. doi :10.1016/j.watres.2006.02.024. PMID  16600325.
  8. ^ Suurnäkki, S.; Gómez Sáez, GV; Rantala-Ylinen, A.; Jokela, J.; Menos, PD; Sivonen, K. (2015). "Identificación de geosmina y 2-metilisoborneol en cianobacterias y métodos de detección molecular para los productores de estos compuestos". Investigación del agua . 68 (1): 56–66. Código Bib : 2015 WatRe..68...56S. doi :10.1016/j.waters.2014.09.037. PMID  25462716.
  9. ^ Hanson, Solveig J; Dawson, Julie C; Goldman, Irwin L (29 de septiembre de 2021). "El cromosoma 8 de Beta vulgaris ssp. vulgaris muestra una asociación significativa con la concentración de geosmina en la remolacha de mesa". G3 Genes|Genomas|Genética . 11 (12). doi :10.1093/g3journal/jkab344. ISSN  2160-1836. PMC 8664477 . PMID  34586384. 
  10. ^ Jiang, J.; Él, X.; Caña, DE (2006). "Biosíntesis de geosmina. Streptomyces coelicolor germacradienol / germacrene D sintasa convierte farnesil difosfato en geosmina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (25): 8128–8129. doi :10.1021/ja062669x. PMID  16787064.
  11. ^ Jiang, J.; He, X.; Cane, DE (2007). "Biosíntesis de la geosmina, un odorante terroso, por una enzima bifuncional de Streptomyces coelicolor". Nature Chemical Biology . 3 (11): 711–715. doi :10.1038/nchembio.2007.29. PMC 3013058 . PMID  17873868. 
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  13. ^ Polak, EH; Provasi, J. (1992). "Sensibilidad del olor a los enantiómeros de geosmina". Chemical Senses . 17 : 23–26. doi :10.1093/chemse/17.1.23.
  14. ^ "Geosmina". Sociedad Química Estadounidense . Consultado el 15 de octubre de 2024 .
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Lectura adicional

  • Bear, IJ; Thomas, RG (1964). "Naturaleza del olor arcilloso". Nature . 201 (4923): 993–995. Código Bibliográfico :1964Natur.201..993B. doi :10.1038/201993a0. S2CID  4189441.
  • Bear, IJ; Thomas, RG (1965). "Petrichor y crecimiento de las plantas". Nature . 207 (5005): 1415–1416. Código Bibliográfico :1965Natur.207.1415B. doi :10.1038/2071415a0. S2CID  4174301.
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