2-Metilisoborneol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1,2,7,7-tetrametilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ol | |
| Otros nombres 2-Metil-2-bornanol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | MIB |
| EBICh |
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| Araña química |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C11H20O | |
| Masa molar | 168,28 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 2-metilisoborneol ( MIB ) es un monoterpeno irregular derivado del precursor monoterpénico universal pirofosfato de geranilo . El MIB y el sesquiterpeno irregular geosmina juntos son responsables de la mayoría de los brotes de sabor y olor de origen biológico en el agua potable en todo el mundo. [1] El MIB tiene un olor terroso o mohoso distintivo, que la mayoría de las personas pueden percibir fácilmente. El umbral de detección del olor del MIB es muy bajo, oscilando entre 0,002 y 0,02 microgramos por litro en agua. [2] El MIB también es un factor en el sabor a corcho en la elaboración del vino .
El MIB es producido por varias algas verdeazuladas (cianobacterias) y bacterias filamentosas de la clase Actinomycetia , y también por algunos otros procariotas y eucariotas. Los principales géneros de cianobacterias que han demostrado producir MIB incluyen Oscillatoria , Phormidium y Planktothrix , mientras que el principal género de Actinomycetia que produce MIB es Streptomyces . [3] [4] Producen un olor a humedad o a tierra que puede ser bastante fuerte si hay una floración de algas . La muerte posterior de los microorganismos liberará MIB que queda atrapado en las células. Junto con la geosmina, los sabores desagradables que resultan son problemas en la industria de los mariscos. Esta sustancia química es la principal causa de los sabores "fangosos" o "suciedad" en el bagre y el cangrejo de río . [5]
Las bacterias Rhodococcus y Comamonas pueden degradar el 2-metilisoborneol. [6]
Referencias
- ^ Jüttner, Friedrich; Watson, Susan B. (2007). "Control bioquímico y ecológico de la geosmina y el 2-metilisoborneol en aguas de origen". Applied and Environmental Microbiology . 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/aem.02250-06. PMC 1932821 . PMID 17400777.
- ^ Lin, Tsair-Fuh; Watson, Susan; Dietrich, Andrea M.; (Mel) Suffet, IH (15 de marzo de 2018). Sabor y olor en el agua de origen y potable: causas, controles y consecuencias . IWA. ISBN 978-1-78040-665-7.
- ^ Juttner, F.; Watson, S. (2007). "Control bioquímico y ecológico de la geosmina y el 2-metilisoborneol en aguas de origen". Applied and Environmental Microbiology . 73 (14): 4395–4406. Bibcode :2007ApEnM..73.4395J. doi :10.1128/AEM.02250-06. PMC 1932821 . PMID 17400777.
- ^ G. Izaguirre; WD Taylor (2004). "Una guía sobre las cianobacterias productoras de geosmina y MIB en los Estados Unidos". Ciencia y tecnología del agua . 49 (9): 19–24. doi :10.2166/wst.2004.0524. PMID 15237602.
- ^ Lloyd, Steven W; Grimm, Casey C (1999). "Análisis de 2-metilisoborneol y geosmina en bagres mediante destilación por microondas: microextracción en fase sólida". Revista de química agrícola y alimentaria . 47 (1): 164–169. doi :10.1021/jf980419x. PMID 10563866.
- ^ Guttman, Lior; van Rijn, Jaap (15 de enero de 2012). "Aislamiento de bacterias capaces de crecer con 2-metilisoborneol y geosmina como únicas fuentes de carbono y energía". Microbiología aplicada y medioambiental . 78 (2): 363–370. Bibcode :2012ApEnM..78..363G. doi : 10.1128/AEM.06333-11 . PMC 3255726 . PMID 22081577.
