Dimetilamina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido N -metilmetanamina | |
| Otros nombres (Dimetil)amina | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 3DMet |
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| 605257 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.004.272 |
| Número CE |
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| 849 | |
| BARRIL |
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| Malla | dimetilamina |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1032 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] [2] | |
| ( CH3 ) 2NH | |
| Masa molar | 45,085 g·mol −1 |
| Apariencia | Gas incoloro |
| Olor | A pescado, amoniacal |
| Densidad | 649,6 kg m −3 (a 25 °C) |
| Punto de fusión | -93,00 °C; -135,40 °F; 180,15 K |
| Punto de ebullición | 7 a 9 °C; 44 a 48 °F; 280 a 282 K |
| 1,540 kg L −1 | |
| registro P | -0,362 |
| Presión de vapor | 170,3 kPa (a 20 °C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 310 μmol Pa −1 kg −1 |
| Basicidad (p K b ) | 3.29 |
| Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −21 a −17 kJ mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H220 , H302 , H315 , H318 , H332 , H335 | |
| P210 , P261 , P280 , P305+P351+P338 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | -6 °C (21 °F; 267 K) (líquido) |
| 401 °C (754 °F; 674 K) | |
| Límites de explosividad | 2,8–14,4% |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 698 mg/kg (rata, oral) 316 mg/kg (ratón, oral) 240 mg/kg (conejo, oral) 240 mg/kg (conejillo de indias, oral) [4] |
LC 50 ( concentración media ) | 4700 ppm (rata, 4 horas) 4540 ppm (rata, 6 horas) 7650 ppm (ratón, 2 horas) [4] |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | TWA 10 ppm (18 mg/m3 ) [3 ] |
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (18 mg/m3 ) [3 ] |
IDLH (Peligro inmediato) | 500 ppm [3] |
| Compuestos relacionados | |
Aminas relacionadas | |
Compuestos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La dimetilamina es un compuesto orgánico con la fórmula (CH3 ) 2NH . Esta amina secundaria es un gas incoloro e inflamable con un olor similar al del amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente en el mercado como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. Se estima que en 2005 se produjeron 270.000 toneladas. [5]
Estructura y síntesis
La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un hidrógeno . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH 3 - NH +
2-CH3 es 10,73, un valor superior al de la metilamina (10,64) y la trimetilamina (9,79).
La dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 °C. La dimetilamina se produce por reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión: [6]
- 2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O
Ocurrencia natural
La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos en niveles de unos pocos mg/kg. [7]
Usos
La dimetilamina es un precursor de varios compuestos industrialmente importantes. [5] [8] Reacciona con disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis(dimetilditiocarbamato) de zinc y otros productos químicos utilizados en la vulcanización del caucho con azufre . El dimetilaminoetoxietanol se fabrica haciendo reaccionar dimetilamina y óxido de etileno . [9] También hay otros métodos disponibles que producen corrientes ricas en la sustancia que luego necesitan ser purificadas aún más. [10] Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de la dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y productos farmacéuticos , como dimefox y difenhidramina , respectivamente. El arma química tabun se deriva de la dimetilamina. El tensioactivo óxido de lauril dimetilamina se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidrazina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina. [11]
- ( CH3 ) 2NH + NH2Cl → ( CH3 ) 2NNH2 ⋅HCl
Es un atrayente para los gorgojos del algodonero . [12]
Reacciones
Es básico, tanto en el sentido de Lewis [13] [14] como en el de Brønsted . Forma fácilmente sales de dimetilamonio tras el tratamiento con ácidos. La desprotonación de la dimetilamina se puede efectuar con compuestos de organolitio . El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura similar a un racimo, sirve como fuente de Me 2 N − . Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos metálicos volátiles como tetrakis(dimetilamido)titanio y pentakis(dimetilamido)tantalio .
Reacciona con muchos compuestos carbonílicos. Los aldehídos dan aminales. Por ejemplo, la reacción de dimetilamina y formaldehído da bis(dimetilamino)metano : [15]
- 2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O
Convierte los ésteres en dimetilamidas.
Seguridad
La dimetilamina no es muy tóxica con los siguientes valores LD 50 : 736 mg/kg (ratón, ip); 316 mg/kg (ratón, po); 698 mg/kg (rata, po); 3900 mg/kg (rata, dérmica); 240 mg/kg (conejillo de indias o conejo, po). [16]
Aunque no es extremadamente tóxica, la dimetilamina sufre nitrosación para dar lugar a dimetilnitrosamina , un carcinógeno.
Véase también
Referencias
- ^ "Dimetilamina". NIST Chemistry WebBook . EE. UU.: Instituto Nacional de Estándares y Tecnología . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
- ^ "Dimetilamina 38931 - ≥99,0 %". Aldrich . Sigma-Aldrich Co . Consultado el 15 de febrero de 2022 .
- ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0219". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Dimetilamina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab Van Gysel, agosto B.; Musin, Willy (2000). "Metilaminas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
- ^ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). "Síntesis de metilaminas: una revisión". Catalysis Today . 37 (2): 71–102. doi :10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ^ Neurath, GB; et al. (1977). "Aminas primarias y secundarias en el entorno humano". Toxicología de alimentos y cosméticos . 15 (4): 275–282. doi :10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID 590888.
- ^ Diccionario Ashford de productos químicos industriales , 3.ª edición, 2011, páginas 3284-3286
- ^ Frank, H., 2007. Preparación de N, N-dimetilaminoetoxietanol mediante la reacción de dimetilamina con óxido de etileno Patente de EE. UU.
- ^ US8907084B2 - Procedimiento para la preparación de 2-(2-aminoetoxi)etanol (2AEE) y morfolina con 2AEE: morfolina >3 - Google Patents
- ^ Schirmann, Jean-Pierre; Bourdauducq, Paul (2001). "Hidracina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_177. ISBN 3-527-30673-0.
- ^ Índice Merck, 10.ª edición (1983), pág. 470, Rahway: Merck & Co.
- ^ Laurence, Christian; Le Gall, Jean-François (2010). Escalas de basicidad y afinidad de Lewis: datos y medición . Oxford: Wiley-Blackwell. págs. 50-51. ISBN. 978-0-470-74957-9.
- ^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). "Visualización gráfica de las entalpías de formación de aductos para ácidos y bases de Lewis". Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.Los gráficos que se muestran en este artículo utilizan parámetros más antiguos. Los parámetros E&C mejorados se enumeran en el modelo ECW .
- ^ Gaudry, Michel; Jasor, Yves; Khac, Trung Bui (1979). "Condensación de Mannich regioselectiva con trifluoroacetato de dimetil(metilen)amonio: 1-(dimetilamino)-4-metil-3-pentanona". Org. Synth . 59 : 153. doi :10.15227/orgsyn.059.0153.
- ^ Perfil de información química del borano de dimetilamina, Programa Nacional de Toxicología, NIEHS, NIH (2008), pág. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0260 (gas)
- Ficha internacional de seguridad química 1485 (solución acuosa)
- Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0219". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Propiedades de Air Liquide
- Hoja de datos de seguridad en airliquide.com
