Cefotaxima
Compuesto químico

Cefotaxima
Datos clínicos
Pronunciación/ ˌ s ɛ f ə ˈ t æ k ˌ s iː m / [1]
Nombres comercialesClaforan, otros
Otros nombrescefotaxima sódica
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682765
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • AU : B1 [2]
Vías de
administración		Intravenosa e intramuscular
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidadn / A
Metabolismohígado
Vida media de eliminación0,8–1,4 horas
Excreción50–85% riñón
Identificadores
  • Ácido (6 R ,7 R , Z )-3-(Acetoximetil)-7-(2-(2-aminotiazol-4-il)-2-(metoxiimino)acetamido)-8-oxo-5-tia-1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico
Número CAS
  • 63527-52-6 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5479527
Banco de medicamentos
  • DB00493 controlarY
Araña química
  • 4586392 controlarY
UNIVERSIDAD
  • N2GI8B1GK7
BARRIL
  • D07647 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL102 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6022761
Tarjeta informativa de la ECHA100.058.436
Datos químicos y físicos
FórmulaC16H17N5O7S2​​​​​​​​​
Masa molar455,46  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3nc(sc3)N)COC(=O)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9+/t10-,14-/m1/s1 controlarY
  • Clave:GPRBEKHLDVQUJE-VINNURBNSA-N controlarY
  (verificar)

La cefotaxima es un antibiótico que se utiliza para tratar una serie de infecciones bacterianas en humanos, otros animales y cultivos de tejidos vegetales. [3] Específicamente en humanos se utiliza para tratar infecciones articulares , enfermedad inflamatoria pélvica , meningitis , neumonía , infecciones del tracto urinario , sepsis , gonorrea y celulitis . [3] Se administra mediante inyección en una vena o en un músculo . [3]

Los efectos secundarios comunes incluyen náuseas, reacciones alérgicas e inflamación en el lugar de la inyección. [3] Otro efecto secundario puede incluir diarrea por Clostridium difficile . [3] No se recomienda en personas que hayan tenido anafilaxia previa a una penicilina . [3] Es relativamente seguro para su uso durante el embarazo y la lactancia . [3] [4] Pertenece a la familia de medicamentos de cefalosporinas de tercera generación y actúa interfiriendo con la pared celular de la bacteria . [3]

La cefotaxima se descubrió en 1976 y comenzó a utilizarse comercialmente en 1980. [5] [6] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [7] Está disponible como medicamento genérico . [3]

Usos médicos

Es un antibiótico de amplio espectro con actividad contra numerosas bacterias grampositivas y gramnegativas . [ cita requerida ]

Dado su amplio espectro de actividad, la cefotaxima se utiliza para una variedad de infecciones, entre ellas:

  • Infecciones del tracto respiratorio inferior, por ejemplo, neumonía (causada más comúnmente por S. pneumoniae )
  • Infecciones del sistema genitourinario: infecciones del tracto urinario (por ejemplo, E. coli , S. epidermidis , P. mirabilis ) y gonorrea cervical/uretral
  • Infecciones ginecológicas, por ejemplo, enfermedad inflamatoria pélvica , endometritis y celulitis pélvica.
  • Sepsis – secundaria a Streptococcus spp., S. aureus , E. coli y Klebsiella spp.
  • Infecciones intraabdominales, por ejemplo, peritonitis
  • Infecciones de huesos y articulaciones – S. aureus , Streptococcus spp.
  • Infecciones del sistema nervioso central (SNC), por ejemplo, meningitis o ventriculitis secundaria a N. meningitidis , H. influenzae o S. pneumoniae [8]

Aunque la cefotaxima ha demostrado ser eficaz en estas infecciones, no se la considera necesariamente el fármaco de primera línea. En la meningitis, la cefotaxima atraviesa la barrera hematoencefálica mejor que la cefuroxima. [ cita requerida ]

Vial de cefotaxima

Espectro de actividad

Como antibiótico betalactámico de la tercera generación de cefalosporinas, la cefotaxima es activa contra numerosas bacterias grampositivas y gramnegativas, incluidas varias con resistencia a las betalactámicas clásicas, como la penicilina. Estas bacterias suelen manifestarse como infecciones del tracto respiratorio inferior, la piel, el sistema nervioso central, los huesos y la cavidad intraabdominal. Si bien siempre se deben tener en cuenta las susceptibilidades regionales, la cefotaxima suele ser eficaz contra estos organismos (además de muchos otros): [8]

  • Staphylococcus aureus (sin incluir MRSA ) y S. epidermidis
  • Streptococcus pneumoniae y S. pyogenes
  • Escherichia coli
  • Haemophilus influenzae
  • Neisseria gonorrhoeae y N. meningitidis
  • Especies de Klebsiella .
  • Burkholderia cepacia
  • Proteus mirabilis y P. vulgaris
  • Especies de enterobacter
  • Especies de bacteroides
  • Especies de fusobacterias .

Los organismos notables contra los cuales la cefotaxima no es activa incluyen Pseudomonas y Enterococcus . [9] Como se indica, tiene una actividad modesta contra el anaeróbico Bacteroides fragilis .

A continuación se presentan los datos de susceptibilidad MIC para algunos microorganismos de importancia médica:

  • H. influenzae : ≤0,007 – 0,5 μg/ml
  • S. aureus : 0,781 – 172 μg/ml
  • S. pneumoniae : ≤0,007 – 8 μg/ml

[10] [11]

Históricamente, se ha considerado que la cefotaxima es comparable a la ceftriaxona (otra cefalosporina de tercera generación) en cuanto a seguridad y eficacia para el tratamiento de la meningitis bacteriana, infecciones del tracto respiratorio inferior, infecciones de la piel y los tejidos blandos, infecciones del tracto genitourinario e infecciones del torrente sanguíneo, así como para la profilaxis de la cirugía abdominal. [12] [13] [14] La mayoría de estas infecciones son causadas por organismos tradicionalmente sensibles a ambas cefalosporinas. Sin embargo, la ceftriaxona tiene la ventaja de una dosificación una vez al día, mientras que la vida media más corta de la cefotaxima requiere dos o tres dosis diarias para su eficacia. Los patrones cambiantes en la resistencia microbiana sugieren que la cefotaxima puede estar sufriendo una mayor resistencia que la ceftriaxona, mientras que anteriormente se consideraba que ambas eran comparables. [15] También es importante considerar las sensibilidades microbianas regionales al elegir cualquier agente antimicrobiano para el tratamiento de la infección. [ cita requerida ]

Reacciones adversas

La cefotaxima está contraindicada en pacientes con hipersensibilidad conocida a la cefotaxima o a otras cefalosporinas. Se debe tener precaución y sopesar los riesgos frente a los posibles beneficios en pacientes con alergia a la penicilina, debido a la reactividad cruzada entre las clases. [ cita requerida ]

Las reacciones adversas más comunes experimentadas son:

  • Dolor e inflamación en el lugar de la inyección/infusión (4,3%)
  • Erupción cutánea, prurito o fiebre (2,4%)
  • Colitis, diarrea, náuseas, vómitos (1,4%) [8]

Mecanismo de acción

La cefotaxima es un antibiótico β-lactámico (que se refiere a los componentes estructurales de la molécula del fármaco en sí). Como clase, las β-lactámicas inhiben la síntesis de la pared celular bacteriana al unirse a una o más de las proteínas de unión a la penicilina (PBP). Esto inhibe el paso final de transpeptidación de la síntesis de peptidoglicano en las paredes celulares bacterianas, inhibiendo así la biosíntesis de la pared celular. Las bacterias finalmente se lisan debido a la actividad en curso de las enzimas autolíticas de la pared celular (autolisinas y mureína hidrolasas) en ausencia del ensamblaje de la pared celular. [9] Debido al mecanismo de su ataque a la síntesis de la pared celular bacteriana, las β-lactámicas se consideran bactericidas . [8]

A diferencia de las β-lactamasas, como la penicilina y la amoxicilina, que son muy susceptibles a la degradación por las enzimas β-lactamasas (producidas, por ejemplo, casi universalmente por S. aureus ), la cefotaxima cuenta con el beneficio adicional de la resistencia a la degradación por β-lactamasas debido a la configuración estructural de la molécula de cefotaxima. La configuración syn de la fracción metoxi imino confiere estabilidad frente a las β-lactamasas . [16] En consecuencia, el espectro de actividad se amplía para incluir varios organismos productores de β-lactamasas (que de otro modo serían resistentes a los antibióticos β-lactámicos), como se describe a continuación. [ cita requerida ]

La cefotaxima, al igual que otros antibióticos β-lactámicos , no sólo bloquea la división de bacterias, incluidas las cianobacterias , sino también la división de las cianelas, los orgánulos fotosintéticos de las glaucófitas , y la división de los cloroplastos de las briofitas . Por el contrario, no tiene efecto sobre los plástidos de las plantas vasculares . Esto apoya la teoría endosimbiótica e indica una evolución de la división de plástidos en plantas terrestres. [17]

Administración

La cefotaxima se administra por inyección intramuscular o infusión intravenosa. Como la cefotaxima se metaboliza en metabolitos activos e inactivos en el hígado y se excreta en gran parte en la orina, puede ser necesario ajustar la dosis en personas con insuficiencia renal o hepática. [8] [18] [19]

Cultivo de tejidos vegetales

La cefotaxima es la única cefalosporina que tiene una toxicidad muy baja en las plantas, incluso en concentraciones más altas (hasta 500 mg/L). Se utiliza ampliamente para tratar infecciones de tejidos vegetales con bacterias gramnegativas, [20] mientras que la vancomicina se utiliza para tratar infecciones de tejidos vegetales con bacterias grampositivas. [21] [22]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Cefotaxima". Diccionario Merriam-Webster.com . Merriam-Webster . Consultado el 21 de enero de 2016 .
  2. ^ ab "Uso de cefotaxima (Claforan) durante el embarazo". Drugs.com . 5 de abril de 2019 . Consultado el 24 de diciembre de 2019 .
  3. ^ abcdefghi «Cefotaxima sódica». Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  4. ^ Hamilton R (2015). Farmacopea de bolsillo Tarascon 2015, edición de lujo para bata de laboratorio . Jones & Bartlett Learning. pág. 87. ISBN 9781284057560.
  5. ^ Newbould BB (2012). "El futuro del descubrimiento de fármacos". En Walker BC, Walker SR (eds.). Tendencias y cambios en la investigación y el desarrollo de fármacos . Springer Science & Business Media. pág. 109. ISBN 9789400926592Archivado desde el original el 14 de septiembre de 2016.
  6. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 494. ISBN 9783527607495Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
  7. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  8. ^ abcde "Claforan Sterile (cefotaxima para inyección, USP) e Injection (cefotaxima para inyección, USP)" (PDF) . Sanofi-Aventis US LLC . Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos. Mayo de 2007. Archivado (PDF) desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 19 de abril de 2014 .
  9. ^ ab "Cefotaxima". Información sobre el medicamento proporcionada por Lexi-Comp . Archivado desde el original el 15 de septiembre de 2007, a través de la Edición Profesional de los Manuales Merck.
  10. ^ "Cefotaxima (Cefotaxima, Claforan)". Base de conocimientos del índice antimicrobiano – TOKU-E . Archivado desde el original el 1 de febrero de 2014. Consultado el 24 de enero de 2014 .
  11. ^ "Cefotaxima sódica". Base de conocimientos del índice antimicrobiano – TOKU-E .
  12. ^ Scholz H, Hofmann T, Noack R, Edwards DJ, Stoeckel K (1998). "Comparación prospectiva de ceftriaxona y cefotaxima para el tratamiento a corto plazo de la meningitis bacteriana en niños". Quimioterapia . 44 (2): 142–147. doi :10.1159/000007106. PMID  9551246. S2CID  46826288.
  13. ^ Woodfield JC, Van Rij AM, Pettigrew RA, van der Linden AJ, Solomon C, Bolt D (enero de 2003). "Una comparación de la eficacia profiláctica de la ceftriaxona y la cefotaxima en la cirugía abdominal". American Journal of Surgery . 185 (1): 45–49. doi :10.1016/S0002-9610(02)01125-X. PMID  12531444.
  14. ^ Simmons BP, Gelfand MS, Grogan J, Craft B (1995). "Cefotaxima dos veces al día frente a ceftriaxona una vez al día. Un estudio controlado aleatorizado en pacientes con infecciones graves". Microbiología diagnóstica y enfermedades infecciosas . 22 (1–2): 155–157. doi :10.1016/0732-8893(95)00080-T. PMID  7587031.
  15. ^ Gums JG, Boatwright DW, Camblin M, Halstead DC, Jones ME, Sanderson R (enero de 2008). "Diferencias entre ceftriaxona y cefotaxima: inconsistencias microbiológicas". Anales de farmacoterapia . 42 (1): 71–79. doi :10.1345/aph.1H620. PMID  18094350. S2CID  44592925.
  16. ^ Van TT, Nguyen HN, Smooker PM, Coloe PJ (marzo de 2012). "Características de resistencia a los antibióticos de la Salmonella enterica no tifoidea aislada de animales destinados a la producción de alimentos, carne vendida al por menor y seres humanos en el sudeste asiático". Revista internacional de microbiología alimentaria . 154 (3): 98–106. doi :10.1016/j.ijfoodmicro.2011.12.032. PMID  22265849.
  17. ^ Kasten B, Reski R (1997). "Los antibióticos β-lactámicos inhiben la división de cloroplastos en un musgo ( Physcomitrella patens ) pero no en el tomate ( Lycopersicon esculentum )". Journal of Plant Physiology . 150 (1–2): 137–40. doi :10.1016/S0176-1617(97)80193-9. INIST 2640663. 
  18. ^ Bertels RA, Semmekrot BA, Gerrits GP, Mouton JW (octubre de 2008). "Concentraciones séricas de cefotaxima y su metabolito desacetil-cefotaxima en lactantes y niños durante la infusión continua". Infección . 36 (5): 415–420. doi :10.1007/s15010-008-7274-1. PMID  18791659. S2CID  23502198.
  19. ^ Coombes JD (1982). "Metabolismo de la cefotaxima en animales y humanos". Reseñas de enfermedades infecciosas . 4 (Supl. 2): S325–S332. doi :10.1093/clinids/4.Supplement_2.S325. JSTOR  4452886. PMID  6294781.
  20. ^ "Cefotaxima para cultivo de tejidos vegetales" (PDF) . Base de conocimientos del índice antimicrobiano – TOKU-E . Archivado desde el original (PDF) el 4 de mayo de 2012.
  21. ^ "Vancomicina para cultivo de células vegetales" (PDF) . Base de conocimientos del índice antimicrobiano – TOKU-E . Archivado desde el original (PDF) el 4 de mayo de 2012.
  22. ^ Pazuki A, Asghari J, Sohani MM, Pessarakli M, Aflaki F (2014). "Efectos de algunas fuentes de nitrógeno orgánico y antibióticos en el crecimiento de callos de cultivares de arroz índica" (PDF) . Journal of Plant Nutrition . 38 (8): 1231–1240. doi :10.1080/01904167.2014.983118. S2CID  84495391 . Consultado el 17 de noviembre de 2014 .
  • "Cefotaxima". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
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