Guayacol
Compuesto de metoxifenol, constituyente de las ligninas vegetales y de los aceites esenciales.
Guayacol[1]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-Metoxifenol
Otros nombres
o -Metoxifenol
O -Metilcatecol [2]
2-Hidroxianisol
Ácido piroguaiaco
Éter monometílico de pirocatecol
1-hidroxi-2-metoxibenceno
Identificadores
  • 90-05-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28591 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL13766 controlarY
Araña química
  • 447 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.786
BARRIL
  • D00117 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 460
UNIVERSIDAD
  • 6JKA7MAH9C controlarY
  • DTXSID0023113
  • InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 controlarY
    Clave: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3
    Clave: LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYAI
  • COc1ccccc1O
Propiedades
C7H8O2​​​​​
Masa molar124,139  g·mol −1
Aparienciaaceite incoloro o sólido cristalino
Densidad1,112 g/cm 3 , líquido
1,129 g/cm 3 , cristales
Punto de fusión26–29 °C (79–84 °F; 299–302 K)
Punto de ebullición204–206 °C (399–403 °F; 477–479 K)
23,3 g/L a 25 °C
Compuestos relacionados
Metoxifenoles relacionados
Mequinol
3-Metoxifenol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El guayacol ( / ˈɡwɪəkɒl / ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (OH)(OCH3 ) . Es un compuesto fenólico que contiene un grupo funcional metoxi . El guayacol aparece como un aceite viscoso e incoloro , aunque las muestras envejecidas o impuras suelen ser amarillentas. Se encuentra ampliamente en la naturaleza y es un producto común de la pirólisis de la madera. [3]

Aparición

El guayacol generalmente se deriva del guayaco o de la creosota de madera .

Es producido por una variedad de plantas. [4] También se encuentra en aceites esenciales de semillas de apio , hojas de tabaco , hojas de naranja y cáscaras de limón . [5] La sustancia pura es incolora, pero las muestras se vuelven amarillas al exponerlas al aire y la luz. El compuesto está presente en el humo de madera , resultante de la pirólisis de la lignina . El compuesto contribuye al sabor de muchas sustancias como el whisky [6] y el café tostado . [7]

Preparación

El compuesto fue aislado por primera vez por Otto Unverdorben en 1826. [8] El guayacol se produce por metilación de o - catecol , por ejemplo usando potasa y sulfato de dimetilo : [3]

C 6 H 4 (OH) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 4 (OH)(OCH 3 ) + HO(CH 3 O)SO 2

Métodos de laboratorio

El guayacol se puede preparar por diversas vías en el laboratorio. La o -anisidina , derivada en dos pasos del anisol , se puede hidrolizar a través de su derivado diazonio . El guayacol se puede sintetizar por dimetilación del catecol seguida de mono- desmetilación selectiva . [9]

C 6 H 4 (OCH 3 ) 2 + C 2 H 5 SNa → C 6 H 4 (OCH 3 )(ONa) + C 2 H 5 SCH 3

Usos y reacciones químicas

Relación siringilo/guaiacilo

La lignina , que constituye una fracción importante de la biomasa, a veces se clasifica según el componente guayacol . La pirólisis de la lignina de las gimnospermas produce más guayacol, como resultado de la eliminación del grupo propenilo del alcohol coniferílico . Se dice que estas ligninas tienen un alto contenido de guayacol (o G). En contraste, las ligninas derivadas del alcohol sinapílico producen siringol . Un alto contenido de siringol (o S) es indicativo de lignina de las angiospermas . [10] El bagazo de caña de azúcar es una fuente útil de guayacol; la pirólisis de las ligninas del bagazo produce compuestos que incluyen guayacol, 4-metilguayacol y 4-vinilguayacol. [11]

Intermedio químico

El guayacol es un precursor útil para la síntesis de otros compuestos. [12] Al derivar de la biomasa, es un componente o precursor potencial de los "combustibles verdes". [13]

El guayacol también es un reactivo útil para la cuantificación de peroxidasas , ya que en presencia de peróxido de hidrógeno estas enzimas catalizarán con él la formación de tetraguayacol, [14] un compuesto coloreado que se puede cuantificar por su absorbancia a 420–470 nm, siguiendo la ecuación:

4 guaiacol (incoloro) + 2 H
2Oh
2→ tetraguaiacol (coloreado) + 8 H
2Oh .

Medicinal y alimentos

El guayacol es un precursor de varios aromatizantes , como el eugenol . [15] Se estima que el 85% del suministro mundial de vainillina proviene del guayacol. Debido a que los consumidores tienden a preferir la vainillina natural a la sintética, se han adoptado métodos como la fermentación microbiana. La ruta implica la reacción de condensación del ácido glioxílico con guayacol para dar ácido mandélico, que se oxida para producir ácido fenilglioxílico . Este ácido sufre una descarboxilación para producir vainillina. [16] El producto de vainillina crudo luego se puede purificar con destilación al vacío y recristalización.

El guayacol también se utiliza con fines medicinales como expectorante , antiséptico y anestésico local . [17]

El guayacol se produce en el intestino de las langostas del desierto , Schistocerca gregaria , mediante la descomposición de material vegetal. Este proceso lo lleva a cabo la bacteria intestinal Pantoea agglomerans ( Enterobacter ). Es uno de los principales componentes de las feromonas que provocan la aparición de enjambres de langostas . [18]

Seguridad

Los metoxifenoles son biomarcadores potenciales de la exposición al humo de biomasa, como el que se produce por inhalación de humo de leña. Las fuentes dietéticas de metoxifenoles superan la contribución de la exposición por inhalación al humo de leña. [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck (13.ª ed.). pág. 4568.
  2. ^ "Lista de sinónimos de guayacol". Industria química .
  3. ^ ab Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried. "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Duffey, SS; Aldrich, JR; Blum, MS (1977). "Biosíntesis de fenol y guayacol por el hemíptero Leptoglossus phyllopus ". Comparative Biochemistry and Physiology B . 56 (2B): 101–102. doi :10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID  830476.
  5. ^ Burdock, GA (1995). Enciclopedia de aditivos alimentarios y colorantes . Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 1244–1245. ISBN 978-0849394126.
  6. ^ Gallegos, Jenna (17 de agosto de 2017). "La mejor manera de beber whisky, según la ciencia". The Washington Post . El guaiacol es lo que le da al whisky ese sabor ahumado, picante y a turba.
  7. ^ Dorfner, R.; Ferge, T.; Kettrup, A.; Zimmermann, R.; Yeretzian, C. (septiembre de 2003). "Monitoreo en tiempo real de 4-vinilguaiacol, guayacol y fenol durante el tueste de café mediante espectrometría de masas de tiempo de vuelo con ionización láser resonante". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (19): 5768–5773. doi :10.1021/jf0341767. ISSN  0021-8561. PMID  12952431.
  8. ^ Stevens, ME; Ronan, AK; Sourkes, TS; EM, Boyd (1943). "Sobre la acción expectorante de la creosota y los guayacoles". Revista de la Asociación Médica Canadiense . 48 (2): 124–127. PMC 1827660 . PMID  20322688. 
  9. ^ Mirrington, RN; Feutrill, GI (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Síntesis orgánica; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 859.
  10. ^ Li, Laigeng; Cheng, Xiao Fei; Leshkevich, Jacqueline; Umezawa, Toshiaki; Harding, Scott A.; Chiang, Vincent L. (2001). "El último paso de la biosíntesis de siringil monolignol en las angiospermas está regulado por un nuevo gen que codifica la sinapil alcohol deshidrogenasa". The Plant Cell . 13 (7): 1567–1586. doi :10.1105/tpc.010111. PMC 139549 . PMID  11449052. 
  11. ^ del Río, José C.; Lino, Alessandro G.; Colodette, Jorge L.; Lima, Claudio F.; Gutiérrez, Ana; Martínez, Ángel T.; Lu, Fachuang; Ralph, Juan; Rencoret, Jorge (1 de octubre de 2015). "Diferencias en la estructura química de las ligninas del bagazo de caña y la paja". Biomasa y Bioenergía . 81 : 322–338. doi : 10.1016/j.biombioe.2015.07.006 . ISSN  0961-9534.
  12. ^ Liao, Chun-Chen (2005). "Estrategia de o-benzoquinona enmascarada en síntesis orgánica: construcción corta y eficiente de cis-decalinas y triquinanos lineales a partir de 2-metoxifenoles". Química Pura y Aplicada . 77 (7): 1221–1234. doi : 10.1351/pac200577071221 .
  13. ^ Saidi, Majid; Samimi, Fereshteh; Karimipourfard, Dornaz; Nimmanwudipong, Tarit; Gates, Bruce C.; Rahimpour, Mohammad Reza (2014). "Mejora de los bioaceites derivados de la lignina mediante hidrodesoxigenación catalítica". Energy Environ. Sci . 7 : 103–129. doi :10.1039/C3EE43081B.
  14. ^ Koduri RS, Tien M (1995). "Oxidación de guayacol por lignina peroxidasa. Función del alcohol veratrílico". Journal of Biological Chemistry . 270 (38): 22254–8. doi : 10.1074/jbc.270.38.22254 . PMID  7673205.
  15. ^ Allen, CFH; Gates, JW Jr (1955). "o-Eugenol". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 418.
  16. ^ Esposito, Lawrence J.; Formanek, K.; Kientz, G.; Mauger, F.; Maureaux, V.; Robert, G.; Truchet, F. (1997). "Vailinina". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Vol. 24 (4.ª ed.). Nueva York, NY: John Wiley & Sons. págs. 812–825.
  17. ^ "Guayacol". DrugBank . 2019-11-02 . Consultado el 2019-11-18 .
  18. ^ Dillon, Rod J.; Vennard, Chris T.; Charnley, A. Keith (24 de febrero de 2000). "Feromonas: explotación de las bacterias intestinales en la langosta". Nature . 403 (6772): 851. Bibcode :2000Natur.403..851D. doi : 10.1038/35002669 . PMID  10706273. S2CID  5207502.
  19. ^ Smith, KR (2005). "Revisión crítica de los efectos del humo de leña sobre la salud" (PDF) . Facultad de Salud Pública, Universidad de Berkeley. Archivado desde el original (PDF) el 10 de julio de 2009.
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