Glutaraldehído

Glutaraldehído
Fórmula esquelética del glutaraldehído
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Pentanedial [1]
Otros nombres
Glutaraldehído
Glutardialdehído
Dialdehído del ácido glutárico Aldehído
glutárico
Dialdehído glutárico
1,5-Pentanedial
Identificadores
  • 111-30-8 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 3365 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03266 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.506
BARRIL
  • D01120 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 3485
UNIVERSIDAD
  • T3C89M417N controlarY
  • DTXSID6025355
  • InChI=1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2 controlarY
    Clave: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
    Clave: SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYAO
  • O=CCCCC=O
Propiedades
C5H8O2​​​​​
Masa molar100.117
AparienciaLíquido transparente
Olorpicante [2]
Densidad1,06 g/ml
Punto de fusión-14 °C (7 °F; 259 K)
Punto de ebullición187 °C (369 °F; 460 K)
Miscible, reacciona
Presión de vapor17 mmHg (20 °C) [2]
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS05: CorrosivoGHS06: TóxicoGHS08: Peligro para la saludGHS09: Peligro ambiental
Peligro
H302 , H314 , H317 , H331 , H334 , H400
P260 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P311 , P330 , P332+P313 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
punto de inflamabilidadincombustible [2]
0,2 ppm (0,82 mg/m3 ) (TWA), 0,05 ppm (STEL)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
134 mg/kg (rata, oral); 2560 mg/kg (conejo, dérmico)
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
REL (recomendado)
0,2 ppm (0,8 mg/m3 ) [ 2]
Ficha de datos de seguridad (FDS)CAS 111-30-8
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El glutaraldehído es un compuesto orgánico con la fórmula (CH2 ) 3 ( CHO) 2 . La molécula consiste en una cadena de cinco carbonos doblemente terminada con grupos formilo (CHO). Generalmente se utiliza como una solución en agua, y tales soluciones existen como una colección de hidratos, derivados cíclicos y productos de condensación, varios de los cuales se interconvierten. Debido a que la molécula tiene dos grupos funcionales aldehído , el glutaraldehído (y sus hidratos) pueden reticular sustancias con grupos amina primarios, a través de la condensación. La reticulación puede rigidizar y desactivar proteínas y otras moléculas que son críticas para la función biológica normal, como el ADN, por lo que las soluciones de glutaraldehído son biocidas y fijadores efectivos . Se vende bajo las marcas Cidex y Glutaral . [3] [4] [5] [6] Como desinfectante, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos . [3]

Usos

Bioquímica

El glutaraldehído se utiliza en aplicaciones bioquímicas como reticulante y fijador homobifuncional reactivo a las aminas. [7] [8] Mata las células rápidamente al reticular sus proteínas . Por lo general, se emplea solo o mezclado con formaldehído [9] como el primero de dos procesos de fijación para estabilizar muestras como bacterias, material vegetal y células humanas. Un segundo procedimiento de fijación utiliza tetróxido de osmio para reticular y estabilizar los lípidos de la membrana celular y de los orgánulos .

Otra aplicación del tratamiento de proteínas con glutaraldehído es la inactivación de toxinas bacterianas para generar vacunas toxoides , por ejemplo, el componente toxoide de la tos ferina en la vacuna Tdap Boostrix producida por GlaxoSmithKline . [10]

Ciencia de los materiales

En la ciencia de los materiales, las áreas de aplicación del glutaraldehído van desde polímeros hasta metales y biomateriales. El glutaraldehído se utiliza comúnmente como agente de fijación antes de la caracterización de biomateriales para microscopía. El glutaraldehído es un potente agente de reticulación para muchos polímeros que contienen grupos de amina primaria. [11] [12] El colorante glutaraldehído también se puede utilizar como agente de interconexión para mejorar la fuerza de adhesión entre dos recubrimientos poliméricos. [13] El glutaraldehído también se utiliza para proteger contra la corrosión de las tuberías submarinas. [14]

Médico

Usos clínicos

El glutaraldehído se utiliza como desinfectante y medicamento. [3] [4] [15] Generalmente aplicado como solución, se utiliza para esterilizar instrumentos quirúrgicos y otras áreas. [3]

Usos dermatológicos

Como medicamento se utiliza para tratar las verrugas plantares . [4] Para ello se utiliza una solución al 10% p/v que seca la piel facilitando la eliminación física de la verruga. [16]

El glutaraldehído también se utiliza en el tratamiento de la hiperhidrosis bajo el control de los dermatólogos en personas que presentan sudoración frecuente pero que no responden al cloruro de aluminio . La solución de glutaraldehído es un agente eficaz para tratar la hiperhidrosis palmar y plantar como alternativa al ácido tánico y al formaldehído . [17]

Otros usos

Acuarios

El glutaraldehído diluido con agua se suele comercializar como alternativa a la inyección de gas de dióxido de carbono para las plantas de acuario, pero carece de características que promuevan el crecimiento de las plantas acuáticas y no aumenta la concentración de CO2 del agua a la que se añade [ cita requerida ] . Los acuaristas también lo utilizan comúnmente en bajas concentraciones como alguicida . [18]

Seguridad

Los efectos secundarios incluyen irritación de la piel. [4] Si se expone a grandes cantidades, pueden producirse náuseas, dolor de cabeza y dificultad para respirar. [3] Se recomienda equipo de protección cuando se utiliza, especialmente en altas concentraciones. [3] El glutaraldehído es eficaz contra una variedad de microorganismos , incluidas las esporas . [3] [19] El glutaraldehído es un dialdehído . [20] Funciona mediante varios mecanismos. [19]

Como esterilizante fuerte, el glutaraldehído es tóxico y un fuerte irritante. [21] No hay evidencia sólida de actividad cancerígena , [22] Sin embargo, algunas ocupaciones que trabajan con este químico tienen un mayor riesgo de algunos tipos de cáncer. [22]

Producción y reacciones

Producción

El glutaraldehído se produce industrialmente mediante la oxidación catalítica del ciclopenteno con peróxido de hidrógeno , que se puede lograr en presencia de varios catalizadores de heteropoliácidos basados ​​en ácido túngstico . [23] [24] Esta reacción imita esencialmente la ozonólisis . Alternativamente, se puede realizar mediante la reacción de Diels-Alder de acroleína y éteres de vinilo seguida de hidrólisis. [25]

Reacciones

Al igual que otros dialdehídos (p. ej., glioxal ) y aldehídos simples (p. ej., formaldehído ), el glutaraldehído se hidrata en solución acuosa y forma gemodioles . Estos dioles a su vez se equilibran con hemiacetal cíclico . [26] [25] [7] El glutaraldehído monomérico se polimeriza por condensación aldólica y reacciones de Michael produciendo poliglutaraldehído alfa, beta-insaturado y oligómeros relacionados . Esta reacción ocurre a valores de pH alcalinos. [27]

Se han invocado varios mecanismos para explicar las propiedades biocidas y fijadoras del glutaraldehído. [19] Al igual que muchos otros aldehídos, reacciona con aminas primarias y grupos tiol, que son grupos funcionales comunes en proteínas, ácidos nucleicos y materiales poliméricos. Al ser bifuncional, el glutaraldehído es un reticulante que rigidiza las estructuras macromoleculares y detiene su reactividad. [28]

La formación de iminas a partir de aminas primarias y carbonilos del glutaraldehído es la base de sus propiedades fijadoras y biocidas.

Los grupos aldehído del glutaraldehído son susceptibles de formar iminas por reacción con las aminas de la lisina y los ácidos nucleicos. Los derivados de la condensación aldólica de pares de glutaraldehído también experimentan la formación de iminas. [27]

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 907. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -Glutaraldehyde" (Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre los peligros químicos: glutaraldehído). www.cdc.gov . Archivado desde el original el 13 de enero de 2017. Consultado el 11 de enero de 2017 .
  3. ^ abcdefg Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. págs. 323, 325. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659.
  4. ^ abcd Formulario nacional británico: BNF 69 (69.ª ed.). Asociación Médica Británica. 2015. pág. 825. ISBN 9780857111562.
  5. ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Procedimientos clínicos para asistentes médicos. Elsevier Health Sciences. pág. 96. ISBN 9781455776610Archivado desde el original el 6 de octubre de 2022 . Consultado el 9 de septiembre de 2017 .
  6. ^ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Salud ambiental clínica y exposición a sustancias tóxicas. Lippincott Williams & Wilkins. pág. 601. ISBN 9780683080278Archivado desde el original el 10 de octubre de 2022 . Consultado el 19 de septiembre de 2020 .
  7. ^ ab Srinivasan, Mythily; Sedmak, Daniel; Jewell, Scott (2002). "Efecto de los fijadores y el procesamiento de tejidos en el contenido y la integridad de los ácidos nucleicos". The American Journal of Pathology . 161 (6): 1961–1971. doi :10.1016/S0002-9440(10)64472-0. PMC 1850907 . PMID  12466110. 
  8. ^ Vakili, Mohammadtaghi; Rafatullah, Mohd; Salamatinia, Babak; Abdullah, Ahmad Zuhairi; Ibrahim, Mahamad Hakimi; Tan, Kok Bing; Gholami, Zahra; Amouzgar, Parisa (2014). "Aplicación de quitosano y sus derivados como adsorbentes para la eliminación de colorantes del agua y las aguas residuales: una revisión". Carbohydrate Polymers . 113 : 115–130. doi :10.1016/j.carbpol.2014.07.007. PMID  25256466.
  9. ^ Karnovsky, MJ (1965). Un fijador de formaldehído-glutaraldehído de alta osmolalidad para uso en microscopía electrónica. Journal of Cell Biology 27: 137A–138A
  10. ^ Información de prescripción de Boostrix Archivado el 1 de febrero de 2011 en Wayback Machine , ©2009, GlaxoSmithKline
  11. ^ Al-Muhanna, Muhanna K.; Anwar, Naushad; Hasnain, Md Saquib; Nayak, Amit Kumar (1 de enero de 2023), Nayak, Amit Kumar; Hasnain, Md Saquib (eds.), "Capítulo 1 - Síntesis de polisacáridos a medida: una descripción general", Polisacáridos a medida en la administración de fármacos , Academic Press, págs. 1–27, doi :10.1016/b978-0-12-821286-8.00013-6, ISBN 978-0-12-821286-8, consultado el 3 de junio de 2024
  12. ^ Kozlovskaya, V.; Kharlampieva, E.; Sukhishvili, SA (2017), "Películas de polímero 1,25 mediante autoensamblaje LbL", Biomateriales integrales II , Elsevier, págs. 554–569, doi :10.1016/b978-0-08-100691-7.00177-4, ISBN 978-0-08-100692-4, consultado el 3 de junio de 2024
  13. ^ Erisen, Deniz. E (23 de septiembre de 2022), "Un nuevo recubrimiento bioactivo interconectado de quitosano y polidopamina para biomateriales metálicos", Journal of Materials Science: Materials in Medicine , 33 (10), Springer-Nature: 65, doi : 10.1007/s10856-022-06688-x, ISSN  1573-4838, PMC 9499904 , PMID  36138240 
  14. ^ Falck, Christian; Kleppe, Terje; Maribu, Jarleiv (23 de diciembre de 1993). Puesta en servicio de tuberías submarinas de gran longitud: aspectos medioambientales (PDF) . Noruega (publicado el 31 de diciembre de 1997). OSTI  593571.
  15. ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Procedimientos clínicos para asistentes médicos. Elsevier Health Sciences. pág. 96. ISBN 9781455776610Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
  16. ^ Opciones del NHS: glutarol Archivado el 5 de febrero de 2015 en Wayback Machine
  17. ^ Juhlin, L; Hansson, H (1968), "Glutaraldehído tópico para la hiperhidrosis plantar", Archives of Dermatology , 97 (3), Asociación Médica Estadounidense: 327–330, doi :10.1001/archderm.1968.01610090099017, ISSN  0003-987X, PMID  5641337
  18. ^ Antiquis, Avus (20 de septiembre de 2017). "Glutaraldehyde Revisited". praquatics.com - Foros de acuarios de aficionados para aficionados . Archivado desde el original el 14 de febrero de 2022. Consultado el 10 de octubre de 2022 .
  19. ^ abc Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Principios y práctica de desinfección, conservación y esterilización de Russell, Hugo y Ayliffe. John Wiley & Sons. pág. Capítulo 2. ISBN 9781118425862Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2017.
  20. ^ Pfafflin, James R.; Ziegler, Edward N. (2006). Enciclopedia de ciencia e ingeniería ambiental: AL. CRC Press. pág. 235. ISBN 9780849398438Archivado desde el original el 10 de octubre de 2022 . Consultado el 19 de septiembre de 2020 .
  21. ^ Centro Canadiense de Salud y Seguridad en el Trabajo (CCOHS) (un sitio del gobierno federal) > Respuestas de OSH > Enfermedades, trastornos y lesiones > Asma Archivado el 27 de abril de 2009 en Wayback Machine . Última actualización del documento el 8 de febrero de 2005.
  22. ^ ab Estudios de toxicología y carcinogénesis del glutaraldehído Archivado el 10 de octubre de 2012 en Wayback Machine.
  23. ^ Chandler, Malcolm (15 de abril de 2001). "Peróxido de hidrógeno-ácido túngstico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica : rh046. doi :10.1002/047084289X.rh046. ISBN 0471936235.
  24. ^ Furukawa, Hiroshi; Nakamura, Teiji; Inagaki, Hiroyuki; Nishikawa, Eiichiro; Imai, Chihiro; Misono, Makoto (5 de mayo de 1988). "Oxidación de ciclopenteno con peróxido de hidrógeno catalizada por 12-heteropoliácidos". Chemistry Letters . 17 (5): 877–880. doi :10.1246/cl.1988.877.
  25. ^ ab Christian Kohlpaintner; Markus Schulte; Jürgen Falbe; Peter Lappé; Jürgen Weber (2008). "Aldehídos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_321.pub2. ISBN 978-3527306732.
  26. ^ Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). "Estructura del glutaraldehído acuoso". J. Org. Chem . 39 (12): 1666–1668. doi :10.1021/jo00925a015.
  27. ^ ab Migneault, Isabelle; Dartiguenave, Catherine; Bertrand, Michel J.; Waldron, Karen C. (2004). "Glutaraldehído: comportamiento en solución acuosa, reacción con proteínas y aplicación a la reticulación enzimática". BioTechniques . 37 (5): 790–802. doi : 10.2144/04375RV01 . PMID  15560135.
  28. ^ H. Uhr; B. Mielke; O. Exner; KR Payne; E. Hill (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 978-3527306732.
  • Glutaraldehído: Fuentes de emisiones Inventario Nacional de Contaminantes de la UA
  • Glutaraldehído Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU.
  • Datos de referencia estándar del NIST sobre glutaraldehído
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