N-acetilgalactosamina

*norte*-Acetilgalactosamina
Nombres
	Nombre IUPAC 2-(Acetilamino)-2-desoxi- D -galactosa
	Otros nombres GalNAc; 2-acetamido-2-desoxi- D -galactosa; N -acetilcondrosamina; 2-acetamido-2-desoxi- D -galactopiranosa; N -acetil- D -galactosamina
Identificadores
Número CAS	1811-31-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:40356 Y;
Araña química	76020 Y;
Banco de medicamentos	DB03567;
BARRIL	C01074 Y;
Identificador de centro de PubChem	84265;
UNIVERSIDAD	833755V695 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70884733;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Y Clave: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N Y; InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Clave: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW;
	SONRISAS O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O;
Propiedades
Fórmula química	C8H15NO6
Masa molar	221,21 g/mol
Punto de fusión	172 a 173 °C (342 a 343 °F; 445 a 446 K)
Compuestos relacionados
Monosacáridos relacionados	N -Acetilglucosamina ; Galactosamina ; Galactosa
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La N -acetilgalactosamina ( GalNAc ) es un aminoazúcar derivado de la galactosa .

Función

En los humanos es el carbohidrato terminal que forma el antígeno del grupo sanguíneo A. ^[1]

Es típicamente el primer monosacárido que conecta la serina o la treonina en formas particulares de O -glicosilación de la proteína .

La N -acetilgalactosamina es necesaria para la comunicación intercelular y se concentra en las estructuras nerviosas sensoriales tanto de humanos como de animales.

GalNAc también se utiliza como ligando de orientación en oligonucleótidos antisentido en investigación y terapias de ARNi dirigidas al hígado, donde se une a los receptores de asialoglicoproteína en los hepatocitos . ^[2]

Véase también

Referencias

^ Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). "Estudios inmunoquímicos sobre grupos sanguíneos. XXXI. Destrucción de la actividad del grupo sanguíneo A por una enzima de Clostridium tertium que desacetila la N-acetilgalactosamina en sustancias intactas del grupo sanguíneo". Bioquímica . 3 (3): 437–443. doi :10.1021/bi00891a023.
^ Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer LS; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Dr. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alejandro V; Milstein, Estuardo; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Jeque, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo JC; Maier, Martín A; Rajeev, Kallanhottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). "El ARNip multivalente conjugado con N-acetilgalactosamina se localiza en hepatocitos y provoca un silenciamiento génico robusto mediado por ARNi". Revista de la Sociedad Química Americana . 136 (49): 16958–16961. doi :10.1021/ja505986a. PMID 25434769.

Enlaces externos

Medios relacionados con N-acetilgalactosamina en Wikimedia Commons

[1] Donald M. Marcus; Elvin A. Kabat; Gerald Schiffman (1964). "Estudios inmunoquímicos sobre grupos sanguíneos. XXXI. Destrucción de la actividad del grupo sanguíneo A por una enzima de Clostridium tertium que desacetila la N-acetilgalactosamina en sustancias intactas del grupo sanguíneo". Bioquímica . 3 (3): 437–443. doi :10.1021/bi00891a023.

[2] Nair, Jayaprakash K; Willoughby, Jennifer LS; Chan, Amy; Charisse, Klaus; Alam, Dr. Rowshon; Wang, Qianfan; Hoekstra, Menno; Kandasamy, Pachamuthu; Kel'In, Alejandro V; Milstein, Estuardo; Taneja, Nate; o'Shea, Jonathan; Jeque, Sarfraz; Zhang, Ligang; Van Der Sluis, Ronald J; Jung, Michael E; Akinc, Akin; Hutabarat, Renta; Kuchimanchi, Satya; Fitzgerald, Kevin; Zimmermann, Tracy; Van Berkel, Theo JC; Maier, Martín A; Rajeev, Kallanhottathil G; Manoharan, Muthiah (2014). "El ARNip multivalente conjugado con N-acetilgalactosamina se localiza en hepatocitos y provoca un silenciamiento génico robusto mediado por ARNi". Revista de la Sociedad Química Americana . 136 (49): 16958–16961. doi :10.1021/ja505986a. PMID 25434769.

Nombres

Nombre IUPAC 2-(Acetilamino)-2-desoxi- D -galactosa
Otros nombres GalNAc; 2-acetamido-2-desoxi- D -galactosa; N -acetilcondrosamina; 2-acetamido-2-desoxi- D -galactopiranosa; N -acetil- D -galactosamina
Identificadores
Número CAS	1811-31-0^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:40356^Y
Araña química	76020^Y
Banco de medicamentos	DB03567
BARRIL	C01074^Y
Identificador de centro de PubChem	84265
UNIVERSIDAD	833755V695^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70884733
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1^Y Clave: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N^Y InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2, 1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Clave: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
SONRISAS O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
Propiedades
Fórmula química	C8H15NO6
Masa molar	221,21 g/mol
Punto de fusión	172 a 173 °C (342 a 343 °F; 445 a 446 K)
Compuestos relacionados
Monosacáridos relacionados	N -Acetilglucosamina Galactosamina Galactosa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información