Fosfolípido

Los fosfolípidos ^[1] son ​​una clase de lípidos cuya molécula tiene una "cabeza" hidrófila que contiene un grupo fosfato y dos "colas" hidrófobas derivadas de ácidos grasos , unidas por un residuo de alcohol (generalmente una molécula de glicerol ). Los fosfolípidos marinos suelen tener los ácidos grasos omega-3 EPA y DHA integrados como parte de la molécula de fosfolípido. ^[2] El grupo fosfato puede modificarse con moléculas orgánicas simples como colina , etanolamina o serina . ^{[ cita requerida ]}

Los fosfolípidos son un componente clave de todas las membranas celulares . Pueden formar bicapas lipídicas debido a su característica anfifílica . En los eucariotas , las membranas celulares también contienen otra clase de lípido, el esterol , intercalado entre los fosfolípidos. La combinación proporciona fluidez en dos dimensiones combinada con resistencia mecánica contra la ruptura. Los fosfolípidos purificados se producen comercialmente y han encontrado aplicaciones en nanotecnología y ciencia de materiales . ^[3]

El primer fosfolípido identificado en 1847 como tal en tejidos biológicos fue la lecitina , o fosfatidilcolina , en la yema de huevo de gallina por el químico y farmacéutico francés Theodore Nicolas Gobley .

Los fosfolípidos son anfifílicos . El extremo hidrófilo suele contener un grupo fosfato con carga negativa, y el extremo hidrófobo suele estar formado por dos "colas" que son residuos largos de ácidos grasos . ^[4]

En soluciones acuosas, los fosfolípidos se mueven por interacciones hidrofóbicas , que hacen que las colas de los ácidos grasos se agreguen para minimizar las interacciones con las moléculas de agua. El resultado suele ser una bicapa de fosfolípidos : una membrana que consta de dos capas de moléculas de fosfolípidos orientadas de forma opuesta, con sus cabezas expuestas al líquido en ambos lados y con las colas dirigidas hacia la membrana. Ese es el motivo estructural dominante de las membranas de todas las células y de algunas otras estructuras biológicas, como las vesículas o los recubrimientos de los virus . ^{[ cita requerida ]}

En las membranas biológicas, los fosfolípidos a menudo se presentan con otras moléculas (por ejemplo, proteínas , glicolípidos , esteroles ) en una bicapa como una membrana celular . ^[5] Las bicapas lipídicas se producen cuando las colas hidrófobas se alinean una contra la otra, formando una membrana de cabezas hidrófilas en ambos lados que miran hacia el agua. ^[6]

Estas propiedades específicas permiten que los fosfolípidos desempeñen un papel importante en la membrana celular. Su movimiento puede describirse mediante el modelo de mosaico fluido , que describe la membrana como un mosaico de moléculas lipídicas que actúan como disolvente para todas las sustancias y proteínas que contiene, de modo que las proteínas y las moléculas lipídicas quedan libres para difundirse lateralmente a través de la matriz lipídica y migrar sobre la membrana. Los esteroles contribuyen a la fluidez de la membrana al impedir la acumulación de fosfolípidos. Sin embargo, este modelo ha quedado obsoleto, ya que a través del estudio del polimorfismo lipídico se sabe que el comportamiento de los lípidos en condiciones fisiológicas (y otras) no es simple. ^{[ cita requerida ]}

Ver: Glicerofosfolípido

• Ácido fosfatídico (fosfatidato) (PA)
• Fosfatidiletanolamina (cefalina) (PE)
• Fosfatidilcolina (lecitina) (PC)
• Fosfatidilserina (PS)
• Fosfoinosítidos:
  • Fosfatidilinositol (PI)
  • Fosfato de fosfatidilinositol (PIP)
  • Bisfosfato de fosfatidilinositol (PIP2) y
  • Trifosfato de fosfatidilinositol (PIP3)

Ver esfingolípido

• Ceramida fosforilcolina ( esfingomielina ) (SPH)
• Ceramida fosforiletanolamina ( esfingomielina ) (Cer-PE)
• Ceramida fosforillípido

Los fosfolípidos se han utilizado ampliamente para preparar nanoformulaciones liposomales, etosomales y de otro tipo de fármacos tópicos, orales y parenterales por diferentes razones, como una biodisponibilidad mejorada, una toxicidad reducida y una mayor permeabilidad a través de las membranas. Los liposomas ^[7] suelen estar compuestos de fosfolípidos enriquecidos con fosfatidilcolina y también pueden contener cadenas de fosfolípidos mixtas con propiedades tensioactivas . La formulación etosomal de ketoconazol que utiliza fosfolípidos es una opción prometedora para la administración transdérmica en infecciones fúngicas. ^[8] Los avances en la investigación de los fosfolípidos conducen a la exploración de estas biomoléculas y sus conformaciones mediante la lipidómica ^[9] . ^{[ cita requerida ]}

Las simulaciones computacionales de fosfolípidos a menudo se realizan utilizando dinámica molecular con campos de fuerza como GROMOS , CHARMM o AMBER . ^{[ cita requerida ]}

Los fosfolípidos son ópticamente muy birrefringentes , es decir, su índice de refracción es diferente a lo largo de su eje en comparación con lo perpendicular a él. La medición de la birrefringencia se puede lograr utilizando polarizadores cruzados en un microscopio para obtener una imagen de, por ejemplo, las paredes de las vesículas o utilizando técnicas como la interferometría de polarización dual para cuantificar el orden de los lípidos o la disrupción en las bicapas soportadas. ^{[ cita requerida ]}

No existen métodos simples disponibles para el análisis de fosfolípidos, ya que el estrecho rango de polaridad entre las diferentes especies de fosfolípidos dificulta la detección. Los químicos especializados en aceites a menudo utilizan la espectroscopia para determinar la abundancia total de fósforo y luego calculan la masa aproximada de fosfolípidos en función del peso molecular de las especies de ácidos grasos esperadas. La elaboración moderna de perfiles lipídicos emplea métodos de análisis más absolutos, con espectroscopia de RMN , en particular ³¹ P-RMN , ^{[10] [11]} mientras que la HPLC - ELSD ^[12] proporciona valores relativos.

La síntesis de fosfolípidos ocurre en el lado citosólico de la membrana del RE ^[13] que está repleta de proteínas que actúan en la síntesis ( GPAT y LPAAT acil transferasas, fosfatasa y colina fosfotransferasa) y la asignación ( flipasa y flopasa). Finalmente, una vesícula se desprenderá del RE que contiene fosfolípidos destinados a la membrana celular citoplasmática en su folíolo exterior y fosfolípidos destinados a la membrana celular exoplásmica en su folíolo interior. ^{[14] [15]}

Las fuentes comunes de fosfolípidos producidos industrialmente son la soja, la colza, el girasol, los huevos de gallina, la leche de vaca, los huevos de pescado, etc. Los fosfolípidos para la administración de genes, como la distearoilfosfatidilcolina y el dioleoil-3-trimetilamonio propano , se producen sintéticamente. ^{[ cita requerida ]} Cada fuente tiene un perfil único de especies de fosfolípidos individuales, así como de ácidos grasos y, en consecuencia, diferentes aplicaciones en alimentos, nutrición, productos farmacéuticos, cosméticos y administración de medicamentos. ^{[ cita requerida ]}

Algunos tipos de fosfolípidos pueden dividirse para producir productos que funcionan como segundos mensajeros en la transducción de señales . Algunos ejemplos incluyen el fosfatidilinositol (4,5)-bisfosfato (PIP ₂ ), que puede dividirse por la enzima fosfolipasa C en inositol trifosfato (IP ₃ ) y diacilglicerol (DAG), que realizan las funciones del tipo G _q de la proteína G en respuesta a varios estímulos e intervienen en varios procesos, desde la depresión a largo plazo en las neuronas ^[16] hasta las vías de señalización de los leucocitos iniciadas por los receptores de quimiocinas . ^[17]

Los fosfolípidos también intervienen en las vías de señalización de las prostaglandinas como materia prima utilizada por las enzimas lipasas para producir los precursores de las prostaglandinas. En las plantas, sirven como materia prima para producir ácido jasmónico , una hormona vegetal similar en estructura a las prostaglandinas que media las respuestas defensivas contra los patógenos. ^{[ cita requerida ]}

Los fosfolípidos pueden actuar como emulsionantes , lo que permite que los aceites formen un coloide con el agua. Los fosfolípidos son uno de los componentes de la lecitina , que se encuentra en las yemas de huevo y se extrae de la soja , y se utiliza como aditivo alimentario en muchos productos y se puede comprar como suplemento dietético . Las lisolecitinas se utilizan normalmente para emulsiones de agua y aceite como la margarina , debido a su mayor relación HLB . ^{[ cita requerida ]}

Consulte la tabla a continuación para obtener una lista detallada.

• Derivados naturales de fosfolípidos:

  PC de huevo ( lecitina de huevo ), PG de huevo, PC de soja, PC de soja hidrogenada, esfingomielina como fosfolípidos naturales.

• Derivados sintéticos de fosfolípidos:
  • Ácido fosfatídico (DMPA, DPPA, DSPA)
  • Fosfatidilcolina (DDPC, DLPC, DMPC, DPPC , DSPC, DOPC, POPC , DEPC)
  • Fosfatidilglicerol (DMPG, DPPG, DSPG, POPG)
  • Fosfatidiletanolamina (DMPE, DPPE, DSPE DOPE)
  • Fosfatidilserina (DOPS)
  • Fosfolípido PEG (fosfolípido mPEG, fosfolípido de poliglicerina, fosfolípido funcionalizado, fosfolípido terminal activado)

• Teoría del cable
• Galactolípido
• Sulfolípido