Polifenol
Clase de compuestos químicos

Estructura química representativa de uno de los muchos polifenoles derivados de plantas que comprenden el ácido tánico . Dicho compuesto se forma por esterificación del ácido gálico derivado del fenilpropanoide a un núcleo de monosacárido (glucosa).

Los polifenoles ( / ˌpɒl iˈf iːn oʊl , -nɒl / ) son una gran familia de fenoles naturales . [1] Son abundantes en plantas y estructuralmente diversos. [ 1] [ 2 ] [3] Los polifenoles incluyen ácidos fenólicos , flavonoides , ácido tánico y elagitanino , algunos de los cuales se han utilizado históricamente como tintes y para curtir prendas .

La curcumina , un componente de color amarillo brillante de la cúrcuma ( Curcuma longa ), es un polifenol bien estudiado.

Etimología

El nombre deriva de la palabra griega antigua πολύς ( polus , que significa "mucho, mucho") y la palabra "fenol", que se refiere a una estructura química formada por la unión de un anillo bencenoide aromático ( fenilo ) a un grupo hidroxilo (-OH) (de ahí el sufijo -ol ). El término "polifenol" se ha utilizado al menos desde 1894. [4]

Definición

Ácido elágico , un polifenol

El término polifenol no está bien definido, pero en general se acepta que son productos naturales con "varios grupos hidroxilo en anillos aromáticos " que incluyen cuatro clases principales: "ácidos fenólicos, flavonoides, estilbenos y lignanos". [5]

Definición de WBSSH

La definición de White–Bate-Smith–Swain–Haslam (WBSSH) [6] caracterizó las características estructurales comunes a los fenólicos vegetales utilizados en el curtido (es decir, los taninos). [7]

En términos de propiedades, la WBSSH describe los polifenoles de la siguiente manera:

  • Compuestos generalmente moderadamente solubles en agua.
  • con un peso molecular de 500–4000 Da
  • con >12 grupos hidroxilo fenólicos
  • con 5-7 anillos aromáticos por 1000 Da

En términos de estructuras, la WBSSH reconoce dos familias estructurales que tienen estas propiedades:

Definición de Quideau

El elagitanino de frambuesa es un tanino compuesto por 14 unidades de ácido gálico alrededor de un núcleo de tres unidades de glucosa, con dos ácidos gálicos como ésteres simples y los 12 restantes apareciendo en 6 unidades de tipo ácido elágico. Están presentes enlaces éster, éter y biarilo, véase más abajo.

Según Stéphane Quideau, el término "polifenol" se refiere a compuestos derivados de la vía del sikimato / fenilpropanoide y/o del policétido , que presentan más de una unidad fenólica y carecen de funciones basadas en nitrógeno. [ cita requerida ]

El ácido elágico , una molécula que se encuentra en el núcleo de los compuestos fenólicos naturales de distintos tamaños, no es en sí mismo un polifenol según la definición de la WBSSH, pero sí lo es según la definición de Quideau. El elagitanino de frambuesa , [8] por otro lado, con sus 14 fracciones de ácido gálico (la mayoría en componentes de tipo ácido elágico) y más de 40 grupos hidroxilo fenólicos, cumple los criterios de ambas definiciones de polifenol. Otros ejemplos de compuestos que se incluyen tanto en la definición de la WBSSH como en la de Quideau incluyen la teaflavina-3-galato del té negro que se muestra a continuación y el tanino hidrolizable, el ácido tánico . [ cita requerida ]

Química

Galato de teaflavina-3 , un polifenol de origen vegetal, un éster de ácido gálico y un núcleo de teaflavina . Tiene nueve grupos hidroxilo fenólicos y dos enlaces éter fenólicos.

Los polifenoles son especies reactivas a la oxidación , de ahí su descripción como antioxidantes in vitro . [9]

Química estructural

Los polifenoles, como la lignina, son moléculas más grandes ( macromoléculas ). Su límite superior de peso molecular es de unos 800 daltons , lo que permite la posibilidad de difundirse rápidamente a través de las membranas celulares para que puedan alcanzar sitios de acción intracelulares o permanecer como pigmentos una vez que la célula envejece . Por lo tanto, muchos polifenoles más grandes se biosintetizan in situ a partir de polifenoles más pequeños a taninos no hidrolizables y permanecen sin descubrir en la matriz de la planta. La mayoría de los polifenoles contienen fracciones fenólicas repetidas de pirocatecol, resorcinol, pirogalol y floroglucinol conectadas por ésteres (taninos hidrolizables) o enlaces CC más estables ( taninos condensados ​​no hidrolizables ). Las proantocianidinas son principalmente unidades poliméricas de catequina y epicatequina .

La subestructura C-glucósido de los polifenoles se ejemplifica con el conjugado fenol-sacárido puerarin, un producto natural vegetal de peso molecular medio. La unión del fenol al sacárido se realiza mediante un enlace carbono-carbono. La isoflavona y su sistema de "anillo fusionado" de benzopirano de 10 átomos , también una característica estructural aquí, es común en los polifenoles.

Los polifenoles suelen tener grupos funcionales además de los grupos hidroxilo . Los enlaces éter-éster son comunes, al igual que los ácidos carboxílicos .

Un ejemplo de un elagitanino pequeño obtenido sintéticamente, la tellimagrandina II , derivada biosintéticamente y a veces sintéticamente por unión oxidativa de dos de las fracciones galilo de la 1,2,3,4,6-pentagalloil-glucosa.

Química analítica

Las técnicas de análisis son las de la fitoquímica : extracción , aislamiento, elucidación estructural , [10] luego cuantificación . [ cita requerida ]

Extracción

La extracción de polifenoles [11] se puede realizar utilizando un disolvente como agua, agua caliente , metanol, metanol/ácido fórmico, metanol/agua/ácido acético o fórmico. También se puede realizar la extracción líquido-líquido o cromatografía en contracorriente . La extracción en fase sólida también se puede realizar en cartuchos absorbentes C18. Otras técnicas son la extracción ultrasónica, la extracción por reflujo térmico, la extracción asistida por microondas [12] , dióxido de carbono crítico [13] [14], la extracción de líquido a alta presión [15] o el uso de etanol en un extractor de inmersión [16] . Las condiciones de extracción (temperatura, tiempo de extracción, relación de disolvente a materia prima, tamaño de partícula de la muestra, tipo de disolvente y concentraciones de disolvente) para diferentes materias primas y métodos de extracción deben optimizarse [17] [18] .

Los polifenoles, que se encuentran principalmente en la piel y las semillas de las frutas, pueden reflejar únicamente el contenido de polifenoles extraíbles (EPP) medido de una fruta que también puede contener polifenoles no extraíbles. El té negro contiene altas cantidades de polifenoles y representa el 20% de su peso. [19]

La concentración se puede realizar mediante ultrafiltración . [20] La purificación se puede lograr mediante cromatografía preparativa .

Técnicas de análisis

Diagrama de HPLC de fase inversa de separación de compuestos fenólicos. Los fenoles naturales más pequeños formaron picos individuales mientras que los taninos formaron una joroba .

El ácido fosfomolíbdico se utiliza como reactivo para la tinción de fenoles en cromatografía de capa fina . Los polifenoles pueden estudiarse mediante espectroscopia , especialmente en el dominio ultravioleta, por fraccionamiento o cromatografía en papel . También pueden analizarse mediante caracterización química.

Los análisis de química instrumental incluyen la separación por cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC), y especialmente por cromatografía líquida de fase inversa (RPLC), que se puede acoplar a la espectrometría de masas . [13] Los compuestos purificados se pueden identificar por medio de resonancia magnética nuclear . [ cita requerida ]

Análisis por microscopía

El reactivo DMACA es un colorante histológico específico para polifenoles que se utiliza en análisis microscópicos. También se puede utilizar la autofluorescencia de los polifenoles, especialmente para la localización de lignina y suberina . Cuando la fluorescencia de las propias moléculas es insuficiente para la visualización mediante microscopía óptica, tradicionalmente se ha utilizado DPBA (éster 2-aminoetílico del ácido difenilbórico, también denominado reactivo A de Naturstoff), al menos en la ciencia vegetal , para mejorar la señal de fluorescencia. [21]

Cuantificación

El contenido polifenólico in vitro se puede cuantificar mediante titulación volumétrica . Se utiliza un agente oxidante, el permanganato , para oxidar concentraciones conocidas de una solución de tanino estándar, lo que produce una curva estándar . El contenido de tanino del compuesto desconocido se expresa luego como equivalentes del tanino hidrolizable o condensado apropiado. [22]

Algunos métodos para cuantificar el contenido total de polifenoles in vitro se basan en mediciones colorimétricas . Algunas pruebas son relativamente específicas para los polifenoles (por ejemplo, el ensayo de Porter). Los fenoles totales (o el efecto antioxidante) se pueden medir utilizando la reacción de Folin-Ciocalteu . [13] Los resultados se expresan típicamente como equivalentes de ácido gálico. Los polifenoles rara vez se evalúan mediante tecnologías de anticuerpos . [23]

Otras pruebas miden la capacidad antioxidante de una fracción. Algunas utilizan el catión radical ABTS , que es reactivo frente a la mayoría de los antioxidantes, incluidos los fenoles, los tioles y la vitamina C. [24] Durante esta reacción, el catión radical azul ABTS se convierte de nuevo en su forma neutra incolora. La reacción se puede controlar espectrofotométricamente. Este ensayo se conoce a menudo como ensayo de capacidad antioxidante equivalente de Trolox (TEAC). La reactividad de los diversos antioxidantes probados se compara con la de Trolox , que es un análogo de la vitamina E.

Otros ensayos de capacidad antioxidante que utilizan Trolox como estándar incluyen el difenilpicrilhidrazilo (DPPH), la capacidad de absorción de radicales de oxígeno (ORAC), [25] la capacidad de reducción férrica del plasma (FRAP) [26] o los ensayos de inhibición de la oxidación de lipoproteínas de baja densidad humanas in vitro catalizada por cobre . [27]

Nuevos métodos, incluido el uso de biosensores, pueden ayudar a monitorear el contenido de polifenoles en los alimentos. [28]

Los resultados de cuantificación obtenidos mediante la media de HPLC acoplada a detector de matriz de diodos se dan generalmente como valores relativos en lugar de absolutos , ya que no hay estándares disponibles comercialmente para todas las moléculas polifenólicas. [ cita requerida ]

Aplicaciones

Algunos polifenoles se utilizan tradicionalmente como colorantes en el curtido del cuero . Por ejemplo, en el subcontinente indio , la cáscara de granada , rica en taninos y otros polifenoles, o su jugo, se utilizan para teñir tejidos no sintéticos. [29]

De cierto interés en la era de la fotografía a base de plata, el pirogalol y la pirocatequina se encuentran entre los reveladores fotográficos más antiguos . [30] [31]

Uso aspiracional como productos químicos verdes

Los polifenoles naturales se han propuesto desde hace mucho tiempo como precursores renovables para producir plásticos o resinas mediante polimerización con formaldehído , [32] así como adhesivos para tableros de partículas. [33] Los objetivos son generalmente aprovechar los residuos vegetales de uva, aceituna (llamados orujos ) o cáscaras de nuez que quedan después del procesamiento. [13]

Aparición

Los polifenoles más abundantes son los taninos condensados , que se encuentran en prácticamente todas las familias de plantas. Los polifenoles más grandes a menudo se concentran en el tejido de las hojas, la epidermis, las capas de corteza, las flores y los frutos, pero también desempeñan papeles importantes en la descomposición de la hojarasca forestal y los ciclos de nutrientes en la ecología forestal. Las concentraciones absolutas de fenoles totales en los tejidos de las plantas difieren ampliamente según la fuente de la literatura, el tipo de polifenoles y el ensayo; están en el rango de 1–25% de fenoles y polifenoles naturales totales , calculados con referencia a la masa de hoja verde seca. [34]

Los polifenoles también se encuentran en animales. En los artrópodos , como los insectos, [35] y los crustáceos [36] los polifenoles juegan un papel en el endurecimiento de la epicutícula ( esclerotización ). El endurecimiento de la cutícula se debe a la presencia de una polifenol oxidasa . [37] En los crustáceos, hay una segunda actividad oxidasa que conduce a la pigmentación de la cutícula . [38] Aparentemente no se produce curtido por polifenoles en la cutícula de los arácnidos . [39]

Bioquímica

Se cree que los polifenoles desempeñan diversas funciones en la ecología de las plantas. Estas funciones incluyen: [40]

  • Liberación y supresión de hormonas de crecimiento como la auxina .
  • Pantallas UV para proteger contra la radiación ionizante y proporcionar coloración ( pigmentos vegetales ). [5]
  • Disuasión de herbívoros (propiedades sensoriales).
  • Prevención de infecciones microbianas ( fitoalexinas ). [5] [41]
  • Moléculas de señalización en la maduración y otros procesos de crecimiento.
  • En algunas maderas se puede explicar su conservación natural contra la putrefacción. [42]

El lino y el Myriophyllum spicatum (una planta acuática sumergida) secretan polifenoles que participan en interacciones alelopáticas . [43] [44]

Biosíntesis y metabolismo

Los polifenoles incorporan partes más pequeñas y bloques de construcción de fenoles naturales más simples , que se originan de la vía fenilpropanoide para los ácidos fenólicos o la vía del ácido shikímico para los galotaninos y análogos. Los flavonoides y los derivados del ácido cafeico se biosintetizan a partir de fenilalanina y malonil-CoA . Los galotaninos complejos se desarrollan a través de la oxidación in vitro de 1,2,3,4,6-pentagaloilglucosa o procesos de dimerización que dan como resultado taninos hidrolizables. Para las antocianidinas, precursoras de la biosíntesis de taninos condensados, la dihidroflavonol reductasa y la leucoantocianidina reductasa (LAR) son enzimas cruciales con la posterior adición de fracciones de catequina y epicatequina para taninos más grandes, no hidrolizables. [45]

La forma glicosilada se desarrolla a partir de la actividad de la glucosiltransferasa y aumenta la solubilidad de los polifenoles. [46]

La polifenol oxidasa (PPO) es una enzima que cataliza la oxidación de o-difenoles para producir o-quinonas . La polimerización rápida de las o-quinonas para producir pigmentos polifenólicos negros, marrones o rojos es lo que provoca el oscurecimiento de la fruta . En los insectos, la PPO participa en el endurecimiento de la cutícula. [47]

Presencia en los alimentos

Los polifenoles representan hasta el 0,2-0,3 % del peso fresco de muchas frutas. El consumo habitual de vino, chocolate, legumbres o té también puede contribuir a una ingesta de aproximadamente un gramo por día. [2] [48] Según una revisión de 2005 sobre los polifenoles:

Las fuentes alimentarias más importantes son los productos básicos que se consumen ampliamente en grandes cantidades, como las frutas y verduras, el té verde, el té negro, el vino tinto, el café, el chocolate, las aceitunas y el aceite de oliva virgen extra. Las hierbas y especias, los frutos secos y las algas también son potencialmente importantes para el suministro de ciertos polifenoles. Algunos polifenoles son específicos de un alimento en particular (las flavanonas de los cítricos, las isoflavonas de la soja, la floridzina de las manzanas), mientras que otros, como la quercetina, se encuentran en todos los productos vegetales, como las frutas, las verduras, los cereales, las leguminosas, el té y el vino. [49]

Algunos polifenoles se consideran antinutrientes , compuestos que interfieren con la absorción de nutrientes esenciales , especialmente hierro y otros iones metálicos, que pueden unirse a las enzimas digestivas y otras proteínas, particularmente en los rumiantes . [50]

En una comparación de métodos de cocción, los niveles de fenoles y carotenoides en las verduras se mantuvieron mejor al vapor que al freírlas . [51] Los polifenoles del vino, la cerveza y varias bebidas de jugo sin alcohol se pueden eliminar utilizando clarificantes , sustancias que generalmente se agregan al finalizar o cerca de finalizar el procesamiento de la elaboración de la cerveza. [ cita requerida ]

Astringencia

En lo que respecta a los alimentos y bebidas, la causa de la astringencia no se entiende completamente, pero se mide químicamente como la capacidad de una sustancia para precipitar proteínas. [52]

La astringencia aumenta y el amargor disminuye con el grado medio de polimerización . Para los polifenoles solubles en agua, se informó que se requieren pesos moleculares entre 500 y 3000 para la precipitación de proteínas. Sin embargo, las moléculas más pequeñas aún pueden tener cualidades astringentes probablemente debido a la formación de complejos no precipitados con proteínas o la reticulación de proteínas con fenoles simples que tienen grupos 1,2-dihidroxi o 1,2,3-trihidroxi. [53] Las configuraciones de flavonoides también pueden causar diferencias significativas en las propiedades sensoriales, por ejemplo, la epicatequina es más amarga y astringente que su isómero quiral catequina . Por el contrario, los ácidos hidroxicinámicos no tienen cualidades astringentes, pero son amargos. [54]

Investigación

Los polifenoles son un grupo grande y diverso de compuestos, lo que dificulta determinar sus efectos biológicos. [55] No se consideran nutrientes , ya que no se utilizan para el crecimiento, la supervivencia o la reproducción, ni proporcionan energía dietética . Por lo tanto, no tienen niveles de ingesta diaria recomendados , como existen para las vitaminas , los minerales y la fibra . [56] [57] [58] En los Estados Unidos, la Administración de Alimentos y Medicamentos emitió una guía para los fabricantes de que los polifenoles no pueden mencionarse en las etiquetas de los alimentos como nutrientes antioxidantes a menos que exista evidencia fisiológica para verificar tal calificación y se haya establecido un valor de ingesta dietética de referencia, características que no se han determinado para los polifenoles. [59] [60]

En la Unión Europea , entre 2012 y 2015 se autorizaron dos declaraciones de propiedades saludables : 1) los flavonoles presentes en los sólidos de cacao en dosis superiores a 200 mg al día pueden contribuir al mantenimiento de la elasticidad vascular y al flujo sanguíneo normal; [61] [62] 2) los polifenoles del aceite de oliva (5 mg de hidroxitirosol y sus derivados (por ejemplo, complejo de oleuropeína y tirosol ) pueden "contribuir a la protección de los lípidos sanguíneos frente al daño oxidativo", si se consumen a diario. [63] [64]

A partir de 2022, los ensayos clínicos que evaluaron el efecto de los polifenoles en los biomarcadores de salud son limitados y los resultados son difíciles de interpretar debido a la amplia variación de los valores de ingesta tanto de polifenoles individuales como de polifenoles totales. [65]

Los polifenoles alguna vez fueron considerados antioxidantes , pero este concepto está obsoleto. [66] La mayoría de los polifenoles son metabolizados por la catecol-O-metiltransferasa y, por lo tanto, no tienen la estructura química que permite la actividad antioxidante in vivo; pueden ejercer actividad biológica como moléculas de señalización . [2] [60] [67] Algunos polifenoles se consideran compuestos bioactivos [68] para los cuales se estaba considerando el desarrollo de recomendaciones dietéticas en 2017. [69]

Enfermedades cardiovasculares

En la década de 1930 , los polifenoles (entonces llamados vitamina P ) se consideraron un factor en la permeabilidad capilar , seguido por varios estudios a lo largo del siglo XXI de un posible efecto sobre las enfermedades cardiovasculares. Para la mayoría de los polifenoles, no hay evidencia de un efecto sobre la regulación cardiovascular, aunque hay algunas revisiones que muestran un efecto menor del consumo de polifenoles, como el ácido clorogénico o los flavan-3-oles , sobre la presión arterial. [70] [71] [72]

Cáncer

Una mayor ingesta de isoflavonas de soja puede estar asociada con menores riesgos de cáncer de mama en mujeres posmenopáusicas y de cáncer de próstata en hombres. [2]

Una revisión sistemática de 2019 encontró que la ingesta de soja e isoflavonas de soja está asociada con un menor riesgo de mortalidad por cáncer gástrico, colorrectal, de mama y de pulmón. [73] El estudio encontró que un aumento en el consumo de isoflavonas de 10 mg por día se asoció con una disminución del 7% en el riesgo de todos los cánceres, y un aumento en el consumo de proteína de soja de 5 gramos por día produjo una reducción del 12% en el riesgo de cáncer de mama. [73]

Función cognitiva

Los polifenoles están siendo investigados preliminarmente por sus posibles efectos cognitivos en adultos sanos. [74] [75]

Fitoestrógenos

Las isoflavonas , que están estructuralmente relacionadas con el 17β-estradiol , se clasifican como fitoestrógenos . [76] Una evaluación de riesgos realizada por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria no encontró motivos de preocupación cuando las isoflavonas se consumen en una dieta normal. [77]

Flebotónico

Los flebotónicos de composición heterogénea, que consisten en parte en extractos de cáscara de cítricos ( flavonoides , como la hesperidina ) y compuestos sintéticos, se utilizan para tratar la insuficiencia venosa crónica y las hemorroides . [78] Algunos son suplementos dietéticos sin receta , como Diosmin , [78] mientras que otro, Vasculera ( Diosmiplex ), es un alimento médico de prescripción destinado al tratamiento de trastornos venosos. [79] Su mecanismo de acción no está definido, [78] y la evidencia clínica del beneficio del uso de flebotónicos para tratar enfermedades venosas es limitada. [78]

Microbioma intestinal

Los polifenoles son ampliamente metabolizados por la microbiota intestinal y se investigan como un factor metabólico potencial en función de la microbiota intestinal. [80] [81]

Toxicidad y efectos adversos

Los efectos adversos de la ingesta de polifenoles varían desde leves (p. ej., síntomas del tracto gastrointestinal ) [2] a graves (p. ej., anemia hemolítica o hepatotoxicidad ). [82] En 1988, se documentó anemia hemolítica después del consumo de polifenoles, lo que resultó en la retirada de un fármaco que contenía catequinas . [83] Los polifenoles, particularmente en bebidas que los contienen en altas concentraciones (té, café, etc.), inhiben la absorción de hierro no hemo cuando se consumen juntos en una sola comida. [2] [84] [85] [86] La investigación es limitada sobre el efecto de esta inhibición en el estado del hierro . [87]

El metabolismo de los polifenoles puede dar lugar a interacciones entre flavonoides y fármacos, como en el caso de las interacciones entre pomelo y fármaco , que implican la inhibición de la enzima hepática CYP3A4 , probablemente por las furanocumarinas del pomelo , una clase de polifenol. [2] [82] La Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria estableció límites superiores para algunos suplementos y aditivos que contienen polifenoles, como el extracto de té verde o la curcumina . [88] [89] Para la mayoría de los polifenoles que se encuentran en la dieta, es poco probable que se produzca un efecto adverso más allá de las interacciones entre nutrientes y fármacos. [2]

Véase también

Referencias

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