Ácido elágico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,3,7,8-Tetrahidroxi[1]benzopirano[5,4,3- cde ][1]benzopiran-5,10-diona | |
| Otros nombres Ácido 4,4′,5,5′,6,6′ -hexahidroxidifénico 2,6,2′,6′-dilactona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.827 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C14H6O8 | |
| Masa molar | 302,197 g/mol |
| Densidad | 1,67 g/ cm3 |
| Punto de fusión | >360 °C |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido elágico es un polifenol que se encuentra en numerosas frutas y verduras. Es la dilactona del ácido hexahidroxidifénico .
Nombre
El nombre proviene del término francés acide ellagique , de la palabra galle escrita al revés [1] porque puede obtenerse de noix de galle ( agallas ), y para distinguirlo de acide gallique ( ácido gálico ). La estructura de la molécula se asemeja a la de dos moléculas de ácido gálico ensambladas "cabeza con cola" y unidas entre sí por un enlace C–C (como en el bifenilo o en el ácido difénico ) y dos enlaces de lactona ( ésteres carboxílicos cíclicos ).
Metabolismo
Biosíntesis
Las plantas producen ácido elágico a partir de la hidrólisis de taninos como el elagitanino y la geraniina . [2]
Biodegradación
Las urolitinas son metabolitos humanos de la flora intestinal de los derivados del ácido elágico de la dieta. [3] [4] El ácido elágico tiene una biodisponibilidad baja, y el 90 % permanece sin absorber en los intestinos hasta que es metabolizado por la microflora a las urolitinas más biodisponibles. [4]
Historia
El ácido elágico fue descubierto por primera vez por el químico Henri Braconnot en 1831. [5] Maximilian Nierenstein preparó esta sustancia a partir de algarroba , dividivi , corteza de roble, granada , myrabolams y valonea en 1905. [5] También sugirió su formación a partir de galoil-glicina por Penicillium en 1915. [6] Julius Löwe fue la primera persona en sintetizar ácido elágico calentando ácido gálico con ácido arsénico u óxido de plata. [5] [7]
Fenómenos naturales
El ácido elágico se encuentra en frutos secos comestibles. [8] También se encuentra en especies de roble como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ) y el roble rojo europeo ( Quercus robur ). [9]
La macrófita Myriophyllum spicatum produce ácido elágico. [10]
El ácido elágico se puede encontrar en el hongo medicinal Phellinus linteus . [11]
En la comida
Los niveles más altos de ácido elágico se encuentran en castañas crudas , nueces , pecanas , arándanos , frambuesas , fresas y uvas, así como en bebidas destiladas . [12] También se encuentra en melocotones [13] y granadas . [14]
| Fuente dietética | Ácido elágico [15] |
|---|---|
| Frutas (mg/100g de peso fresco) | |
| Moras | 150 |
| Frambuesas negras | 90 |
| Moras de Boysen | 70 |
| Moras de los pantanos | 315.1 |
| Granada | 269.9 [16] |
| Frambuesas | 270 |
| Escaramujo | 109.6 |
| Fresas | 77.6 |
| Mermelada de fresa | 24.5 |
| Frambuesas amarillas | 1900 |
| Frutos secos (mg/100g de peso fresco) | |
| Nueces pecanas | 33 |
| Nueces | 59 |
| Bebidas (mg/L) | |
| Jugo de granada | 811.1 [16] |
| Coñac | 31–55 |
| Vino tinto con crianza en barrica | 33 |
| Whisky | 1.2 |
| Semillas (mg/g) | |
| Frambuesas negras | 6.7 |
| Frambuesas rojas | 8.7 |
| Moras de Boysen | 30 |
| mango | 1.2 |
Investigación y afirmaciones sobre la salud
El ácido elágico se ha comercializado como un suplemento dietético con varios supuestos beneficios contra el cáncer, las enfermedades cardíacas y otras enfermedades. En el siglo XXI, numerosas empresas de suplementos con sede en EE. UU. recibieron cartas de advertencia de la FDA por promover el ácido elágico con falsas afirmaciones contra enfermedades que violan la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . [17] [18] [19] La FDA ha identificado al ácido elágico como una "cura falsa contra el cáncer". [18] No hay evidencia científica que respalde las afirmaciones de que el ácido elágico puede tratar o prevenir el cáncer. [18]
Véase también
Referencias
- ^ Littré, Émile. "elágico". Diccionario de lengua francesa .
- ^ Seigler, David S. (31 de diciembre de 1998). Metabolismo secundario de las plantas. Springer Science & Business Media. pág. 208. ISBN 978-0-412-01981-4.
- ^ Larrosa, M.; González Sarrías, A.; García Conesa, MT; Tomás Barberán, FA; Espín, JC (2006). "Las urolitinas, metabolitos derivados del ácido elágico producidos por la microflora del colon humano, exhiben actividades estrogénicas y antiestrogénicas". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (5): 1611-1620. doi :10.1021/jf0527403. PMID 16506809.
- ^ ab Luca SV, Macovei I, Bujor A, Trifan A (2020). "Bioactividad de los polifenoles dietéticos: el papel de los metabolitos". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 60 (4): 626–659. doi :10.1080/10408398.2018.1546669. PMID 30614249. S2CID 58651581.
- ^ abc Grasser, Georg; Enna, FGA (1922). Taninos sintéticos. Leer libros. p. 20. ISBN 9781406773019.
- ^ Nierenstein, M. (1915). "La formación de ácido elágico a partir de galoil-glicina por Penicillium". The Biochemical Journal . 9 (2): 240–244. doi :10.1042/bj0090240. PMC 1258574 . PMID 16742368.
- ^ Löwe, Julio (1868). "Über die Bildung von Ellagsäure aus Gallussäure" [Sobre la síntesis de ácido elágico a partir de ácido gálico]. Zeitschrift für Chemie . 4 : 603.
- ^ Bodoira, Romina; Maestri, Damián (2020). "Compuestos fenólicos de frutos secos: extracción, perfiles químicos y bioactividad". Revista de química agrícola y alimentaria . 68 (4): 927–942. doi :10.1021/acs.jafc.9b07160. PMID 31910006.
- ^ Mämmelä, P.; Savolainen, H.; Lindroos, L.; Kangas, J.; Vartiainen, T. (2000). "Análisis de taninos de roble mediante cromatografía líquida-espectrometría de masas de ionización por electrospray". Journal of Chromatography A . 891 (1): 75–83. doi :10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
- ^ Nakai, S. (2000). "Polifenoles alelopáticos liberados por Myriophyllum spicatum que inhiben el crecimiento de las algas verdeazuladas Microcystis aeruginosa ". Water Research . 34 (11): 3026–3032. Bibcode :2000WatRe..34.3026N. doi :10.1016/S0043-1354(00)00039-7.
- ^ Lee, Y.-S.; Kang, Y.-H.; Jung, J.-Y.; Lee, S.; Ohuchi, K.; Shin, K.-H.; Kang, I.-J.; Park, J.-H.; Shin, H.-K.; Lim, S.-S. (2008). "Inhibidores de la glicación de proteínas del cuerpo fructífero de Phellinus linteus". Boletín biológico y farmacéutico . 31 (10): 1968–1972. doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365.
- ^ Vattem, DA; Shetty, K. (2005). "Función biológica del ácido elágico: una revisión". Revista de bioquímica alimentaria . 29 (3): 234–266. doi :10.1111/j.1745-4514.2005.00031.x.
- ^ Infante, R.; Contador, L.; Rubio, P.; Aros, D.; Peña Neira, Á. (2011). "Caracterización sensorial y fenólica poscosecha de duraznos 'Elegant Lady' y 'Carson'" (PDF) . Revista Chilena de Investigación Agraria . 71 (3): 445–451. doi : 10.4067/S0718-58392011000300016 .
- ^ Usta, C.; Özdemir, S.; Schiariti, M.; Puddu, PE (noviembre de 2013). "El uso farmacológico de la fruta de la granada rica en ácido elágico". Revista internacional de ciencias de la alimentación y nutrición . 64 (7): 907–913. doi :10.3109/09637486.2013.798268. PMID 23700985. S2CID 10798834.
- ^ Landete, JM (2011). "Elagitaninos, ácido elágico y sus metabolitos derivados: una revisión sobre origen, metabolismo, funciones y salud". Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
- ^ ab García-Villalba, Rocío; Espín, Juan Carlos; Tomás-Barberán, Francisco A. (2016). "Caracterización cromatográfica y espectroscópica de urolitinas para su determinación en muestras biológicas tras la ingesta de alimentos que contienen elagitaninos y ácido elágico". Journal of Chromatography A . 1428 : 162–175. doi :10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID 26341594.
- ^ Miriam R. Burbach (12 de mayo de 2017). «Carta de advertencia: VitaPurity Corporation». Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . Consultado el 2 de diciembre de 2021 .
- ^ abc "187 'curas' falsas contra el cáncer que los consumidores deberían evitar". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos . Archivado desde el original el 2 de mayo de 2017. Consultado el 17 de junio de 2008 .
- ^ "La FDA toma medidas drásticas contra las curas no comprobadas del cáncer". CBS News . 17 de junio de 2008. Archivado desde el original el 29 de junio de 2018 . Consultado el 16 de febrero de 2021 .
