Ácido esteárico
Ácido graso de cadena lineal de dieciocho carbonos
Ácido esteárico[1]
Fórmula esquelética del ácido esteárico
Modelo de esferas y barras del ácido esteárico
Ácido esteárico
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido octadecanoico
Otros nombres
Identificadores
  • 57-11-4 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Química biológica
  • ChEMBL46403 controlarY
Araña química
  • 5091 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB03193 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.285
Número CE
  • 200-313-4
  • 3377
BARRIL
  • C01530
Identificador de centro de PubChem
  • 5281
Número RTECS
  • WI2800000
UNIVERSIDAD
  • 4ELV7Z65AP controlarY
  • DTXSID8021642
  • GGGGGGGG(=O)O
Propiedades
C18H36O2​​​​​
Masa molar284,484  g·mol −1
AparienciaSólido blanco
OlorPicante, aceitoso
Densidad0,9408 g/cm3 ( 20 °C) [2]
0,847 g/cm3 ( 70 °C)
Punto de fusión69,3 °C (156,7 °F; 342,4 K) [2]
Punto de ebullición361 °C (682 °F; 634 K)
se descompone
232 °C (450 °F; 505 K)
a 15 mmHg [2]
0,00018 g/100 g (0 °C)
0,00029 g/100 g (20 °C)
0,00034 g/100 g (30 °C)
0,00042 g/100 g (45 °C)
0,00050 g/100 g (60 °C) [3]
SolubilidadSoluble en
[4]
Solubilidad en diclorometano3,58 g/100 g (25 °C)
8,85 g/100 g (30 °C)
18,3 g/100 g (35 °C) [4]
Solubilidad en hexano0,5 g/100 g (20 °C)
4,3 g/100 g (30 °C)
19 g/100 g (40 °C)
79,2 g/100 g (50 °C)
303 g/100 g (60 °C) [4]
Solubilidad en etanol1,09 g/100 ml (10 °C)
2,25 g/100 g (20 °C)
5,42 g/100 g (30 °C)
22,7 g/100 g (40 °C)
105 g/100 g (50 °C)
400 g/100 g (60 °C) [3]
Solubilidad en acetona4,73 g/100 g [5]
Solubilidad en cloroformo15,54 g/100 g [5]
Solubilidad en tolueno13,61 g/100 g [5]
Presión de vapor0,01 kPa (158 °C) [2]
0,46 kPa (200 °C)
16,9 kPa (300 °C) [6]
−220,8·10 −6 cm3 / mol
Conductividad térmica0,173 W/m·K (70 °C)
0,166 W/m·K (100 °C) [7]
1.4299 (80 °C) [2]
Estructura
Forma B = Monoclínica [8]
Forma B = P2 1 /a [8]
Forma B = Cyo
2h[8]
a  = 5,591 Å, b  = 7,404 Å, c  = 49,38 Å (forma B) [8]
α = 90°, β = 117,37°, γ = 90°
Termoquímica
501,5 J/mol·K [2] [6]
435,6 J/mol·K [2]
−947,7 kJ/mol [2]
−11342,4 kJ/mol [9]
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
punto de inflamabilidad205 °C (401 °F; 478 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
4640 mg/kg (ratas, oral) [10]
21,5 mg/kg (ratas, intravenosa) [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

El ácido esteárico ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) es un ácido graso saturado con una cadena de 18 carbonos. [9] El nombre IUPAC es ácido octadecanoico . [9] Es un sólido ceroso blando con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 16 CO 2 H . [9] El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina . [9] El ácido esteárico es un ácido graso predominante en la naturaleza, que se encuentra en muchas grasas animales y vegetales, pero generalmente es más alto en la grasa animal que en la grasa vegetal. Tiene un punto de fusión de 69,4 °C (156,9 °F) °C y un pKa de 4,50. [11]

Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ " stéar ", que significa sebo . Las sales y ésteres del ácido esteárico se denominan estearatos . [9] Como su éster, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza y en el suministro de alimentos, después del ácido palmítico . [12] [13] Las fuentes dietéticas de ácido esteárico incluyen carne, aves, pescado, huevos, productos lácteos y alimentos preparados con grasas; el sebo de res , la manteca de cerdo , la grasa de mantequilla , la manteca de cacao y la manteca de karité son fuentes ricas en grasas de ácido esteárico. [9] [12]

Producción

En términos de su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de palmitoil-CoA , siendo el malonil-CoA un bloque de construcción de dos carbonos (después de la descarboxilación).

El ácido esteárico se obtiene de las grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos utilizando agua caliente (aproximadamente 100 °C). La mezcla resultante se destila luego. [14] El ácido esteárico comercial es a menudo una mezcla de ácidos esteárico y palmítico , aunque también se encuentra disponible ácido esteárico purificado. Comercialmente, el ácido oleico , que se encuentra en la palma y la soja , se puede hidrogenar para dar ácido esteárico.

Usos y ocurrencia

En general, las aplicaciones del ácido esteárico explotan su carácter bifuncional, con un grupo de cabeza polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena apolar que le confiere solubilidad en disolventes orgánicos. [9] La combinación conduce a usos como surfactante y agente suavizante. El ácido esteárico experimenta las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, siendo una notable la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con una variedad de alcoholes. [9] Esto se utiliza en una amplia gama de manufacturas, desde dispositivos electrónicos simples a complejos. [9]

Alimento

De los ácidos grasos saturados consumidos en los Estados Unidos, el consumo de ácido esteárico es el segundo (26% de la ingesta total de ácidos grasos saturados) después del ácido palmítico (56% de la ingesta total de ácidos grasos saturados). [12] El ácido esteárico es más abundante en la grasa animal (hasta un 33% en el hígado de res [15] : 739  ) que en la grasa vegetal (normalmente menos del 5%). [12] Las excepciones importantes son los alimentos manteca de cacao (34%) y manteca de karité , donde el contenido de ácido esteárico (como triglicérido ) es del 28 al 45%. [9] [15] Los ejemplos del uso de ácido esteárico en la fabricación de alimentos incluyen productos horneados, productos lácteos congelados, gelatinas , pudines , caramelos duros y bebidas no alcohólicas. [9]

El ácido esteárico ( número E E570 ) se encuentra en algunos alimentos. [9] [16]

Jabones y cosméticos

El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y cremas de afeitar . [9] El jabón de estearato, como el estearato de sodio , podría fabricarse a partir de ácido esteárico, pero en su lugar se produce normalmente por saponificación de triglicéridos que contienen ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol ( estearato de glicol y diestearato de glicol ) se utilizan para producir un efecto perlado en champús, jabones y otros productos cosméticos. [9]

Lubricantes, suavizantes y desmoldantes

En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa . Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan como estabilizadores térmicos del PVC . El ácido esteárico se utiliza junto con el aceite de ricino para preparar suavizantes en el encolado de textiles. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica. Las sales relacionadas también se utilizan comúnmente como agentes desmoldantes , por ejemplo, en la producción de neumáticos de automóviles. Como ejemplo, se puede utilizar para hacer piezas fundidas a partir de un molde de yeso o un molde de desecho , y para hacer un molde a partir de un original de arcilla lacada . En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla en agua y la suspensión se aplica con un pincel sobre la superficie que se va a separar después del vaciado. Esto reacciona con el calcio del yeso para formar una fina capa de estearato de calcio , que funciona como agente desmoldante. [17]

El ácido esteárico se puede convertir en estearato de zinc , que se utiliza como lubricante para naipes ( polvo para abanicos ) para garantizar un movimiento suave al hacerlo . El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos . [18]

Usos de nicho

Al ser económico, no tóxico y bastante inerte, el ácido esteárico encuentra muchas aplicaciones específicas. [9] [14] Algunos ejemplos variados del uso del ácido esteárico en la fabricación incluyen jabones y grasas, productos de jabón para el hogar, caucho sintético, cremas y lociones cosméticas y farmacéuticas, velas, discos fonográficos, lubricantes, abrillantadores de zapatos y metales, envases de alimentos y compuestos de caucho. [9]

El ácido esteárico se utiliza como aditivo de placa negativa en la fabricación de baterías de plomo-ácido . [ cita requerida ] Se añade a razón de 0,6 g por kg de óxido mientras se prepara la pasta. Se cree que mejora la hidrofobicidad de la placa negativa, en particular durante el proceso de carga en seco. También reduce la extensión de la oxidación del plomo recién formado (material activo negativo) cuando las placas se mantienen para secarse en la atmósfera abierta después del proceso de formación del tanque. Como consecuencia, el tiempo de carga de una batería seca sin carga durante el llenado y carga inicial (IFC) es comparativamente menor, en comparación con una batería ensamblada con placas que no contienen aditivo de ácido esteárico. Los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas . El ácido esteárico se utiliza junto con azúcar simple o jarabe de maíz como endurecedor en caramelos . [9]

Metabolismo

Un estudio de marcaje de isótopos en humanos [19] concluyó que la fracción de ácido esteárico dietético que se desatura oxidativamente a ácido oleico es 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico convertido análogamente a ácido palmitoleico . Además, es menos probable que el ácido esteárico se incorpore a los ésteres de colesterol . En estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido esteárico estaba asociado con un colesterol LDL más bajo en comparación con otros ácidos grasos saturados. [12]

Ejemplos

Sales
Ésteres

Referencias

  1. ^ Susan Budavari, ed. (1989). Índice Merck (11.ª ed.). Rahway, Nueva Jersey : Merck & Co., Inc. , pág. 8761. ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. ^ abcdefgh Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ ab Ralston, AW; Hoerr, CW (1942). "Las solubilidades de los ácidos grasos saturados normales". Revista de química orgánica . 7 (6): 546–555. doi :10.1021/jo01200a013. PMID  20280727.
  4. ^ abcd "ácido esteárico". Chemister.ru. 19 de marzo de 2007. Consultado el 30 de junio de 2017 .
  5. ^ abc Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos (2.ª ed.). D. Van Nostrand Company. pág. 677.
  6. ^ Ácido octadecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 15 de junio de 2014)
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Manual de conductividad térmica de líquidos y gases (edición ilustrada). CRC Press. pág. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ abcd von Sydow, E. (1955). "Sobre la estructura de la forma cristalina B del ácido esteárico". Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. Código Bibliográfico :1955AcCry...8..557V. doi :10.1107/S0365110X55001746.
  9. ^ abcdefghijklmnopqr «Ácido esteárico». PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 29 de abril de 2023. Consultado el 5 de mayo de 2023 .
  10. ^ Science Lab.com. "Ficha de datos de seguridad del ácido esteárico" (PDF) . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  11. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (agosto de 2014). "Revisión por invitación: metabolismo del ácido palmítico y esteárico en vacas lecheras lactantes". Journal of Dairy Science . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651.
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  18. ^ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). "Influencia del ácido esteárico en la estructura de la suspensión y la microestructura verde de cerámicas de zirconio moldeadas por inyección". Ceramics International . 25 (2): 191–195. doi :10.1016/S0272-8842(98)00024-8.
  19. ^ Emken, Edward A. (1994). "Metabolismo del ácido esteárico dietético en relación con otros ácidos grasos en sujetos humanos". American Journal of Clinical Nutrition . 60 (6): 1023S–1028S. doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . PMID  7977144.
Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Ácido esteárico .
  • Entrada del libro web de química del NIST
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