Malonil-CoA
Malonil-CoA
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (9R ) -1-[( 2R , 3S , 4R ,5R ) -5-(6-amino-9H - purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)oxolan-2-il]-3,5,9-trihidroxi-3,5,10,14,19-pentaoxo-8,8-dimetil-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3λ5,5λ5- difosfahenicosan - 21 -oico
Identificadores
  • 524-14-1 (ácido libre) controlarY
  • 116928-84-8 (sal de tetralitio)
Araña química
  • 559121 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.007.596
MallaMalonil+CoA
Identificador de centro de PubChem
  • 644066
UNIVERSIDAD
  • LNB9YCJ9F9  (ácido libre) controlarY
  • DTXSID40904351
  • InChI=1S/C24H38N7O19P3S/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34) 9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11- 30- 16-20(25)28-10-29-21(16)31/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H, 27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41)/t12-,17-, 18-,19+,23-/m1/s1 controlarY
    Clave: LTYOQGRJFJAKNA-DVVLENMVSA-N controlarY
Propiedades
C24H38N7O19P3S​​​​​​​​​​
Masa molar853.582
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

Malonil-CoA es un derivado de la coenzima A del ácido malónico .

Funciones

Desempeña un papel clave en la elongación de la cadena en la biosíntesis de ácidos grasos y la biosíntesis de policétidos .

Biosíntesis de ácidos grasos citosólicos

El malonil-CoA proporciona unidades de 2 carbonos a los ácidos grasos y los compromete con la síntesis de la cadena de ácidos grasos.

El malonil-CoA se forma mediante la carboxilación del acetil-CoA mediante la enzima acetil-CoA carboxilasa . Una molécula de acetil-CoA se une a una molécula de bicarbonato , [1] lo que requiere energía obtenida a partir del ATP .

La malonil-CoA se utiliza en la biosíntesis de ácidos grasos por la enzima malonil coenzima A:proteína transportadora de acilo transacilasa (MCAT). La MCAT sirve para transferir malonato desde la malonil-CoA al tiol terminal de la proteína transportadora de holoacilo (ACP).

Síntesis de ácidos grasos mitocondriales

El malonil-CoA se forma en el primer paso de la síntesis de ácidos grasos mitocondriales (mtFASII) a partir del ácido malónico por la malonil-CoA sintetasa ( ACSF3 ). [2] [3]

Biosíntesis de policétidos

La MCAT también participa en la biosíntesis de policétidos bacterianos . La enzima MCAT, junto con una proteína transportadora de acilo (ACP), una policétido sintasa (PKS) y un heterodímero de factor de longitud de cadena, constituye la PKS mínima de los policétidos de tipo II.

Regulación

La malonil-CoA es una molécula altamente regulada en la síntesis de ácidos grasos; como tal, inhibe el paso limitante de la velocidad en la beta-oxidación de los ácidos grasos. La malonil-CoA impide que los ácidos grasos se asocien con la carnitina regulando la enzima carnitina aciltransferasa , evitando así que entren en las mitocondrias , donde se produce la oxidación y degradación de los ácidos grasos .

La malonil-CoA desempeña un papel especial en la depuración mitocondrial del ácido malónico tóxico en el trastorno metabólico aciduria malónica y metilmalónica combinada (CMAMMA). [4] En la CMAMMA debida a ACSF3, la malonil-CoA sintetasa está disminuida, lo que puede generar malonil-CoA a partir del ácido malónico, que luego puede convertirse en acetil-CoA por la malonil-CoA descarboxilasa . [2] [4] Por el contrario, en la CMAMMA debida a la deficiencia de malonil-CoA descarboxilasa , la malonil-CoA descarboxilasa está disminuida, lo que convierte el malonil-CoA en acetil-CoA. [4]


METRO a yo o norte i do   a do i d + do o A + A yo PAG   → A do S F 3 METRO a yo o norte y yo − do o A   S y norte a yo mi a a s mi   METRO a yo o norte y yo − do o A   → METRO yo Y do D METRO a yo o norte y yo − do o A   D mi do a a b o incógnita y yo a s mi   A do mi a y yo − do o A {\displaystyle \mathrm {Ácido\malónico+CoA+ATP\ {\xrightarrow[{ACSF3}]{Malonil{-}CoA\ Sintetasa}}\ Malonil{-}CoA\ {\xrightarrow[{MLYCD}]{Malonil-CoA\ Descarboxilasa}}\ Acetil{-}CoA} }

Véase también

Referencias

  1. ^ Nelson D, Cox M (2008). Principios de bioquímica de Lehninger (5.ª ed.). pág. 806.
  2. ^ ab Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (septiembre de 2011). "La proteína ACSF3 de los mamíferos es una malonil-CoA sintetasa que suministra las unidades extensoras de cadena para la síntesis de ácidos grasos mitocondriales". Journal of Biological Chemistry . 286 (39): 33729–33736. doi : 10.1074/jbc.M111.291591 . ISSN  0021-9258. PMC 3190830 . PMID  21846720. 
  3. ^ Bowman, Caitlyn E.; Rodríguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A.; Wolfgang, Michael J. (2017). "La malonil-CoA sintetasa de mamíferos ACSF3 es necesaria para la malonilación de proteínas mitocondriales y la eficiencia metabólica". Biología química celular . 24 (6): 673–684.e4. doi :10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMC 5482780 . PMID  28479296. 
  4. ^ abc Bowman, Caitlyn E.; Wolfgang, Michael J. (enero de 2019). "Papel de la malonil-CoA sintetasa ACSF3 en el metabolismo mitocondrial". Avances en la regulación biológica . 71 : 34–40. doi :10.1016/j.jbior.2018.09.002. PMC 6347522 . PMID  30201289. 
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