Sulfato de pregnenolona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Hidrogenosulfato de 20-oxpregn-5-en-3β-ilo | |
| Nombre sistemático de la IUPAC ( 1S ,3aS , 3bS , 7S , 9aR , 9bS , 11aS ) -1-Acetil-9a,11a-dimetil-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradecahidro-1H- ciclopenta [ a ]fenantren-7-il hidrogenosulfato | |
| Otros nombres Pregn-sulf; monosulfato de pregnenolona; hidrogenosulfato de pregnenolona; 3β-sulfato de pregnenolona; sulfato de 5-pregnen-3β-ol-20-ona; (3β)-3-(sulfooxi)pregn-5-en-20-ona; 5-pregnen-3β-sulfato-20-ona; sulfato de 20-oxo-5-pregnen-3β-ilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C21H32O5S | |
| Masa molar | 396,54 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El sulfato de pregnenolona ( PS , PREGS ) es un neurosteroide excitatorio endógeno que se sintetiza a partir de pregnenolona . [1] [2] Se sabe que tiene efectos de mejora cognitiva y de la memoria , antidepresivos , ansiogénicos y proconvulsivos . [2]
Actividad biológica
El sulfato de pregnenolona es un neurosteroide con efectos excitatorios en el cerebro, que actúa como un potente modulador alostérico negativo del receptor GABA A y un modulador alostérico positivo débil del receptor NMDA . [1] [2] En menor medida, también actúa como un modulador alostérico negativo de los receptores AMPA , kainato y glicina , [3] [4] y también puede interactuar con los receptores nACh . [1] Además de sus efectos sobre los canales iónicos dependientes de ligando , el sulfato de pregnenolona es un agonista del receptor sigma , [2] así como un activador de los canales TRPM1 y TRPM3 . [1] También puede interactuar con los canales de potasio y los canales de sodio dependientes de voltaje [1] y se ha descubierto que inhibe los canales de calcio dependientes de voltaje . [5]
Bioquímica
Biosíntesis
El sulfato de pregnenolona se sintetiza a partir de pregnenolona mediante sulfatación . La pregnenolona en sí se produce a partir del colesterol mediante la enzima de escisión de la cadena lateral del colesterol .
Química
El sulfato de pregnenolona, también conocido como pregn-5-en-3β-ol-20-ona 3β-sulfato, es un esteroide de pregnano natural y un derivado del colesterol . Es el éster de sulfato C3β de la pregnenolona . Un esteroide estrechamente relacionado es el sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEA-S), que es el éster de sulfato C3β de la dehidroepiandrosterona (DHEA).
Referencias
- ^ abcde Harteneck C (2013). "Sulfato de pregnenolona: de metabolito esteroide a ligando del canal TRP". Moléculas . 18 (10): 12012–28. doi : 10.3390/molecules181012012 . PMC 6270300 . PMID 24084011.
- ^ abcd Reddy DS (2010). "Neurosteroides: papel endógeno en el cerebro humano y potenciales terapéuticos". Prog. Brain Res . 186 : 113–37. doi :10.1016/B978-0-444-53630-3.00008-7. PMC 3139029. PMID 21094889 .
- ^ Park-Chung M, Wu FS, Farb DH (julio de 1994). "Sulfato de 3 alfa-hidroxi-5 beta-pregnan-20-ona: un modulador negativo de la corriente inducida por NMDA en neuronas cultivadas". Mol. Pharmacol . 46 (1): 146–50. PMID 7520124.
- ^ Yaghoubi N, Malayev A, Russek SJ, Gibbs TT, Farb DH (agosto de 1998). "Modulación de los receptores de glutamato ionotrópico recombinantes por neuroesteroides". Brain Res . 803 (1–2): 153–60. doi : 10.1016/s0006-8993(98)00644-1 . PMID 9729352.
- ^ Mellon SH (2007). "Regulación del desarrollo del sistema nervioso central por neuroesteroides". Pharmacol. Ther . 116 (1): 107–24. doi :10.1016/j.pharmthera.2007.04.011. PMC 2386997. PMID 17651807 .
