Metopreno

Metopreno^[1]
Nombres
	Nombre IUPAC preferido ( 2E ,4E ) -11-metoxi-3,7,11-trimetildodeca-2,4-dienoato de propan-2- ilo
	Otros nombres Metopreno, Altosid, Apex, Diacan, Dianex, Kabat, Minex, Pharorid, Precor, ZR-515
Identificadores
Número CAS	40596-69-8 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:34839 norte;
Química biológica	ChEMBL291057 norte;
Araña química	4518347 norte;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.049.977
BARRIL	C14308 Y;
Malla	C093000
Identificador de centro de PubChem	5366546;
UNIVERSIDAD	8B830OJ2UX Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8032627;
	InChI InChI=1S/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9-13-19(5,6)21-7/ h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+ norte Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N norte; InChI=1/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9-13-19(5,6)21-7/ h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+ Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPEBN;
	SONRISAS CC(C)(OC)CCCC(C)C/C=C/C(C)=C/C(OC(C)C)=O;
Propiedades
Fórmula química	C19H34O3
Masa molar	310,48 g/mol
Apariencia	Líquido
Punto de ebullición	100 °C (212 °F; 373 K) a 0,05 mmHg
Farmacología
Código ATCvet	QP53AX28 ( OMS )
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante ocular
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El metopreno es un análogo de la hormona juvenil (HJ) que actúa como regulador del crecimiento cuando se utiliza como insecticida . Es un líquido de color ámbar con un ligero olor afrutado.

El metopreno no mata a los insectos, sino que interfiere en su ciclo de vida y les impide alcanzar la madurez o reproducirse. ^[2] Las hormonas de crecimiento juveniles deben estar ausentes para que una pupa mude a un adulto, por lo que las larvas tratadas con metopreno no podrán cambiar con éxito de pupa a adulto. Esto rompe el ciclo de vida biológico del insecto, lo que evita la infestación recurrente.

El metopreno se considera un pesticida biológico porque en lugar de controlar las plagas objetivo a través de la toxicidad directa, el metopreno interfiere con el ciclo de vida de un insecto y le impide alcanzar la madurez o reproducirse. ^[3]

Aplicaciones

El metopreno se utiliza en la producción de diversos alimentos, entre ellos carne, leche, hongos, maní, arroz y cereales. También tiene varios usos en animales domésticos (mascotas) para controlar las pulgas.

Se utiliza en cisternas de agua potable para controlar los mosquitos que transmiten el dengue y la malaria . ^[4] El metopreno se utiliza comúnmente como larvicida de mosquitos para ayudar a detener la propagación del virus del Nilo Occidental .

El metopreno también se utiliza como aditivo alimentario en la alimentación del ganado para evitar la cría de moscas en el estiércol.

Salud y seguridad

Según su hoja de datos de seguridad de materiales (MSDS), el metopreno es un material que puede ser irritante para las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior; puede ser nocivo por inhalación, ingestión o absorción cutánea; puede causar irritación en los ojos, la piel o el sistema respiratorio; y es muy tóxico para la vida acuática. ^[5] La palabra de advertencia del SGA es "Advertencia", con notas como "P273: Evitar su liberación al medio ambiente" y "P391: Recoger el derrame".

Se sospecha que el metopreno es altamente tóxico para las langostas . Al igual que los insectos y los ácaros, las langostas son artrópodos. ^[6]

Referencias

^ Índice Merck , 11.ª edición, 5906 .
^ "Actualización de la hoja informativa sobre el metopreno RED de marzo de 1991" (PDF) . epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Junio de 2001. Archivado (PDF) desde el original el 2022-10-20 . Consultado el 2022-12-01 .
^ "Hoja informativa sobre reguladores del crecimiento de insectos: S-hidropreno (128966), S-quinopreno (107502), metopreno (10401), S-metopreno (105402)" (PDF) . Oficina de Programas de Pesticidas de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 20 de agosto de 2015.
^ "Metopreno" (PDF) . Saneamiento del agua y salud . Organización Mundial de la Salud . 2008.
^ "Ficha de datos de seguridad de materiales de metopreno" (PDF) . CaymanChem.org . Química de Caimán. 2019.
^ Walker, AN; Bush, P.; Puritz, J.; Wilson, T.; Chang, ES; Miller, T.; Holloway, K.; Horst, MN (2005). "Bioacumulación y efectos metabólicos del disruptor endocrino metopreno en la langosta, Homarus americanus" (PDF) . Biología Integrativa y Comparada . 45 (1): 118–126. doi : 10.1093/icb/45.1.118 . PMID 21676752.

Enlaces externos

Hoja informativa sobre el pesticida metopreno - Agencia de Protección Ambiental
Perfil de información sobre el plaguicida metopreno - Red de toxicología de extensión
Metopreno en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)

[1] Índice Merck , 11.ª edición, 5906 .

[2] "Actualización de la hoja informativa sobre el metopreno RED de marzo de 1991" (PDF) . epa.gov . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Junio de 2001. Archivado (PDF) desde el original el 2022-10-20 . Consultado el 2022-12-01 .

[3] "Hoja informativa sobre reguladores del crecimiento de insectos: S-hidropreno (128966), S-quinopreno (107502), metopreno (10401), S-metopreno (105402)" (PDF) . Oficina de Programas de Pesticidas de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . 20 de agosto de 2015.

[4] "Metopreno" (PDF) . Saneamiento del agua y salud . Organización Mundial de la Salud . 2008.

[5] "Ficha de datos de seguridad de materiales de metopreno" (PDF) . CaymanChem.org . Química de Caimán. 2019.

[6] Walker, AN; Bush, P.; Puritz, J.; Wilson, T.; Chang, ES; Miller, T.; Holloway, K.; Horst, MN (2005). "Bioacumulación y efectos metabólicos del disruptor endocrino metopreno en la langosta, Homarus americanus" (PDF) . Biología Integrativa y Comparada . 45 (1): 118–126. doi : 10.1093/icb/45.1.118 . PMID 21676752.

Nombres


Nombre IUPAC preferido ( 2E ,4E ) -11-metoxi-3,7,11-trimetildodeca-2,4-dienoato de propan-2- ilo
Otros nombres Metopreno, Altosid, Apex, Diacan, Dianex, Kabat, Minex, Pharorid, Precor, ZR-515
Identificadores
Número CAS	40596-69-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:34839^norte
Química biológica	ChEMBL291057^norte
Araña química	4518347^norte
Tarjeta informativa de la ECHA	100.049.977
BARRIL	C14308^Y
Malla	C093000
Identificador de centro de PubChem	5366546
UNIVERSIDAD	8B830OJ2UX^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8032627
InChI InChI=1S/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9-13-19(5,6)21-7/ h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+^norte Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N^norte InChI=1/C19H34O3/c1-15(2)22-18(20)14-17(4)11-8-10-16(3)12-9-13-19(5,6)21-7/ h8,11,14-16H,9-10,12-13H2,1-7H3/b11-8+,17-14+ Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPEBN
SONRISAS CC(C)(OC)CCCC(C)C/C=C/C(C)=C/C(OC(C)C)=O
Propiedades
Fórmula química	C19H34O3
Masa molar	310,48 g/mol
Apariencia	Líquido
Punto de ebullición	100 °C (212 °F; 373 K) a 0,05 mmHg
Farmacología
Código ATCvet	QP53AX28 ( OMS )
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante ocular
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información