Fenetilina
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| Datos clínicos | |
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| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración | Oral |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.115.827 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C18H23N5O2 |
| Masa molar | 341,415 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Quiralidad | Mezcla racémica |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
La fenetilina ( BAN , USAN ) o fenetilina ( DCI ) es una codroga de la anfetamina y la teofilina y, por lo tanto, una prodroga mutua de ambas. También se escribe fenetilina ; otros nombres para ella son anfetamina , etilteofilina
Historia
La fenetilina fue sintetizada por primera vez por la empresa farmacéutica alemana Degussa AG en 1961 y se utilizó durante unos 25 años como una alternativa más suave a la anfetamina y compuestos relacionados. [7] Aunque no existen indicaciones aprobadas por la FDA para la fenetilina, se utilizó en el tratamiento de " niños hipercinéticos ", en lo que ahora se llamaría trastorno por déficit de atención con hiperactividad y, con menos frecuencia, para la narcolepsia y la depresión. Una de las principales ventajas de la fenetilina era que no aumenta la presión arterial en la misma medida que una dosis equivalente de anfetamina y, por lo tanto, podría usarse en pacientes con afecciones cardiovasculares . [8]
Se consideraba que la fenetilina tenía menos efectos secundarios y menos potencial de abuso que la anfetamina. Sin embargo, la fenetilina fue incluida en la lista I de sustancias controladas en los Estados Unidos en 1981 y se volvió ilegal en la mayoría de los países en 1986 después de que la Organización Mundial de la Salud la incluyera en la lista internacional del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas , a pesar de que la incidencia real del abuso de fenetilina era bastante baja. [8] [ referencia circular ]
Farmacología
La molécula de fenetilina surge cuando la teofilina se une covalentemente con la anfetamina mediante una cadena alquílica . [9]
La fenetilina es metabolizada por el cuerpo para formar dos drogas, anfetamina (24,5% de la dosis oral) y teofilina (13,7% de la dosis oral), ambas estimulantes activas. Por lo tanto, los efectos fisiológicos de la fenetilina parecen resultar de una combinación de estos dos compuestos, [10] [11] [12] aunque no está completamente claro cómo, y parece implicar un efecto sinérgico entre la anfetamina y la teofilina producido después del metabolismo. [8] [13] Las acciones farmacológicas de la fenetilina antes de la escisión también siguen siendo poco establecidas, aunque parece actuar directamente en varios receptores de serotonina. [14]
Abuso y comercio ilegal
El abuso de fenetilina usando la antigua marca Captagon es común en Oriente Medio , [15] [16] y siguen estando disponibles versiones falsificadas del fármaco a pesar de su ilegalidad. [17] [18] La fenetilina es mucho menos común fuera de Oriente Medio, hasta el punto de que la policía puede no reconocer la droga. La producción y exportación de fenetilina se ha convertido en una industria importante patrocinada por el gobierno sirio , y los ingresos de sus exportaciones contribuyen con más del 90% de su moneda extranjera. [19] Se estima que los ingresos anuales de fenetilina del régimen de Assad ascendieron a 57 mil millones de dólares estadounidenses en 2022, aproximadamente tres veces el comercio total de todos los barones de la droga mexicanos. [20] [21] [4]
Muchas de estas pastillas falsificadas de "Captagon" contienen otros derivados de la anfetamina que son más fáciles de producir, pero están prensadas y estampadas para que parezcan pastillas de Captagon. Algunas pastillas falsificadas de Captagon analizadas contienen fenetilina, lo que indica que la producción ilícita de la droga sigue teniendo lugar. [22] Estas pastillas ilícitas a menudo contienen "una mezcla de anfetaminas, cafeína [,] y varios rellenos", [ Esta cita necesita una cita ] a los que a veces se hace referencia como "captagon" (con una "c" minúscula). [ cita requerida ]
La fenetilina es una droga popular en Asia occidental , y el medio de comunicación estadounidense CNN informó en 2015 que supuestamente es utilizada por grupos militantes en Siria . [23] Investigaciones posteriores demostraron que era el gobierno sirio de Bashar al-Assad el que había estado financiando la producción y patrocinando redes de sus traficantes de drogas en coordinación con la inteligencia siria . [24] Se fabrica localmente mediante un proceso barato y sencillo. En julio de 2019 en el Líbano, el captagon se vendía a un precio de entre 1,50 y 2 dólares la pastilla. [25] En 2021 en Siria, las pastillas de baja calidad se vendían localmente por menos de 1 dólar, mientras que las pastillas de alta calidad se contrabandean cada vez más al extranjero y pueden costar más de 14 dólares cada una en Arabia Saudita. [15]
Según algunas filtraciones, los grupos militantes exportan la droga a cambio de armas y dinero en efectivo. [26] [27] Según Abdelelah Mohammed Al-Sharif, secretario general del Comité Nacional para el Control de Narcóticos y director adjunto de Asuntos Antidrogas y Preventivos, el cuarenta por ciento de los usuarios de entre doce y veintidós años en Arabia Saudita son adictos a la fenetilina. En 2017, la fenetilina fue la droga recreativa más popular en la Península Arábiga . [28]
En octubre de 2015, un miembro de la familia real saudí , el príncipe Abdel Mohsen Bin Walid Bin Abdulaziz, y otras cuatro personas fueron detenidos en Beirut por cargos de tráfico de drogas después de que la seguridad del aeropuerto descubriera dos toneladas de pastillas de fenetilina y algo de cocaína en un avión privado programado para partir hacia Riad , la capital saudí. [29] [30] [31] El mes siguiente, Agence France-Presse informó que las autoridades turcas habían incautado dos toneladas de fenetilina (alrededor de once millones de pastillas) durante redadas en la región de Hatay en la frontera con Siria . Las pastillas se habían producido en Siria y se estaban enviando a países de los estados árabes del Golfo Pérsico . [32]
En diciembre de 2015, el ejército libanés anunció que había descubierto dos talleres de producción de drogas a gran escala en el norte del país y que había incautado grandes cantidades de pastillas de fenetilina. Dos días antes, se habían incautado tres toneladas de fenetilina y hachís en el aeropuerto de Beirut , ocultas en pupitres escolares que se exportaban a Egipto. [33]
Se encontraron rastros de la droga en un teléfono móvil utilizado por Mohamed Lahouaiej Bouhlel , un franco-tunecino que mató a ochenta y cuatro civiles en Niza el Día de la Bastilla de 2016. [34]
En mayo de 2017, las aduanas francesas del aeropuerto Charles de Gaulle incautaron 750.000 pastillas de fenetilina que se transportaban desde el Líbano a Arabia Saudita. [35] En 2017, se encontraron otros dos envíos de pastillas en el aeropuerto Charles de Gaulle: en enero, con destino a la República Checa, y en febrero, ocultas en moldes de acero. [36] Una investigación posterior mostró que los productos incautados contenían principalmente una mezcla de anfetamina y teofilina. [37]
En enero de 2018, Arabia Saudita confiscó 1,3 millones de pastillas de fenetilina en el cruce de Al-Haditha , cerca de la frontera con Jordania. [38] En diciembre de 2018, Grecia interceptó un barco sirio que navegaba hacia Libia, que transportaba seis toneladas de cannabis procesado y tres millones de pastillas de fenetilina. [39] En julio de 2019, se confiscó en Grecia un envío de 33 millones de pastillas de fenetilina, con un peso de 5,25 toneladas, procedente de Siria. [40] En julio de 2019, se encontraron 800.000 pastillas de fenetilina en un barco en los Emiratos Árabes Unidos. [41] En agosto de 2019, la aduana saudita en Al-Haditha confiscó más de 2,5 millones de pastillas de fenetilina encontradas dentro de un camión y un vehículo privado. [42]
En febrero de 2020, los Emiratos Árabes Unidos encontraron 35 millones de pastillas de fenetilina en un envío de cables eléctricos de Siria a Jebel Ali . [43] En abril de 2020, Arabia Saudita confiscó 44,7 millones de pastillas de fenetilina contrabandeadas desde Siria, [44] y, citando preocupaciones por el tráfico de drogas, impuso una prohibición de importación de frutas y verduras del Líbano, lo que provocó que el precio de la lechuga libanesa se desplomara. [45] [46] El 1 de julio de 2020, una operación antidrogas coordinada en Italia por la Guardia di Finanza italiana y la Agencia de Aduanas y Monopolios confiscó catorce toneladas de anfetaminas, etiquetadas como Captagon, contrabandeadas desde Siria e inicialmente pensadas por las autoridades italianas como producidas por ISIS , [47] [48] [49] que se encontraron en tres contenedores de envío llenos de alrededor de 84 millones de pastillas, en el puerto sureño de Salerno . [47] [48] [49] [50]
En noviembre de 2020, Egipto confiscó dos envíos de pastillas de fenetilina en el puerto de Damietta procedentes de Siria. El primero contenía más de 3,2 millones de comprimidos, [51] mientras que el segundo contenía 11 millones. [52] En diciembre de 2020, las autoridades italianas incautaron unas 14 toneladas de fenetilina procedentes de Latakia (Siria) y con destino a Libia, compuestas por unos 85 millones de pastillas, por un valor aproximado de 1.000 millones de dólares. [53]
En enero de 2021, las autoridades egipcias incautaron ocho toneladas de fenetilina y otras ocho toneladas de hachís en Port Said , de un cargamento que llegó desde el Líbano. [54] En febrero de 2021, las aduanas libanesas incautaron en el puerto de Beirut un cargamento de 5 millones de pastillas de fenetilina ocultas en una máquina para fabricar tejas, destinadas a Grecia y Arabia Saudita. [55] En abril de 2021, las autoridades sauditas descubrieron 5,3 millones de pastillas de fenetilina ocultas en frutas importadas del Líbano. [56]
Producción en Siria
La droga ha desempeñado un papel en la guerra civil siria . [57] [58] La producción y venta de fenetilina genera grandes ingresos que probablemente se utilizan para financiar la compra de armas, y los combatientes utilizan la fenetilina como estimulante. [58] [59] [60] La pobreza y las sanciones internacionales que limitan las exportaciones legales son factores que contribuyen. [61]
En mayo de 2021, The Guardian describió los efectos de la producción de fenetilina en Siria sobre la economía como "un negocio sucio que está creando un cuasi narcoestado ". El dinero de la droga que fluye hacia Siria está desestabilizando a los negocios legítimos, posicionándola como el centro global de producción de fenetilina, con una mayor industrialización, adaptación y sofisticación técnica. [62] En junio de 2021, las autoridades saudíes en el puerto de Yeddah incautaron 14 millones de tabletas de fenetilina escondidas dentro de un envío de placas de hierro procedentes del Líbano. [63] Ese mismo mes, las autoridades saudíes incautaron un envío de 4,5 millones de pastillas de fenetilina, contrabandeadas dentro de varias cajas de cartón naranjas, en el puerto de Yeddah. [64] En julio de 2021, las aduanas saudíes descubrieron 2,1 millones de pastillas de fenetilina en Al-Haditha escondidas en un envío de pasta de tomate. [65]
En diciembre de 2021, el New York Times informó que la 4.ª División Blindada de élite del ejército sirio , comandada por Maher al-Assad , hermano del presidente sirio Bashar al-Assad, supervisa gran parte de la producción y distribución de fenetilina, entre otras drogas. La unidad controla las instalaciones de fabricación, las plantas de envasado y las redes de contrabando en toda Siria, y había comenzado a traficar con metanfetamina cristalina . [15] La oficina de seguridad de la división, dirigida por el mayor general Ghassan Bilal, brinda protección a las fábricas y a lo largo de las rutas de contrabando hacia la ciudad portuaria de Latakia y los cruces fronterizos con Jordania y el Líbano. Jihad Yazigi, editor de The Syria Report , informó que la fenetilina "probablemente se ha convertido en la fuente más importante de divisas de Siria". [15]
Uso militar
La fenetilina es un importante estimulante utilizado por algunos combatientes yihadistas. A veces se la denomina la "droga de la yihad" por este motivo. Produce rápidamente una intensidad eufórica en los usuarios, lo que les permite permanecer despiertos durante largos períodos de tiempo. Además, uno permanece más tranquilo y concentrado bajo los efectos de la droga, lo que permite que los sentidos se mantengan en niveles más operativos. También ayuda a dominar los sentimientos de miedo y hambre, lo que es beneficioso para llevar a cabo operaciones a largo plazo. [25] [66] [67] [68] El psiquiatra Dr. Robert Keisling dice que la droga "te da una sensación de bienestar y euforia", junto con el pensamiento de que "eres invencible y que nada puede hacerte daño". [69] [66] Aquellos que van a misiones yihadistas toman mucha para prepararse, dice un ex combatiente asociado con la Hermandad Musulmana . Describió el efecto: "Se quedan en blanco. Su ritmo cardíaco se dispara. Pierden toda conexión con sus emociones y pensamientos". Algunos comentaron este efecto como un "desprendimiento parecido a un zombi". [70] [71]
En 2015, un fabricante ilegal sirio le dijo a la revista New York Magazine sobre el efecto que la droga tenía en los combatientes: “Si alguien toma muchas pastillas, como unas 30, se vuelve violento y loco, paranoico, sin miedo a nada. Tendrá sed de pelear y matar y disparará a todo lo que vea. Pierde cualquier sentimiento o empatía por las personas que tiene frente a él y puede matarlas sin importarle en absoluto”. [67]
Según algunos comentaristas, los combatientes que tomaban la droga en Siria toleraban mejor el dolor de los disparos [69]. Un funcionario de control de drogas en la ciudad central de Homs dijo a Reuters que los manifestantes y los combatientes podían resistir mejor los dolorosos interrogatorios mientras tomaban fenetilina [25] . Los ex combatientes han dicho a los medios que las pastillas les ayudaron a superar su miedo. Los médicos informan de que la droga tiene efectos secundarios peligrosos, como psicosis y daño cerebral. Según ex combatientes, cientos de personas se volvieron adictas a las pastillas que les daban los líderes de las brigadas sin saber lo que estaban tomando [25] .
El uso de fenetilina se asoció con el ascenso de ISIS . [66] [69] Un combatiente de 19 años llamado Kareem, quien dijo que luchó junto a ISIS durante más de un año, le dijo a CNN en 2014: "Nos dieron drogas, pastillas alucinógenas que te hacían ir a la batalla sin importarte si vivías o morías". [69]
En febrero de 2023, el Ministerio de Defensa de Israel frustró un intento de contrabandear miles de pastillas de fenetilina a la Franja de Gaza . [72] Hamás afirmó en ese momento que había confiscado 50.000 pastillas de fenetilina en la frontera y afirmó que Israel estaba intentando dopar a Gaza. [73]
Israel ha declarado públicamente que se utilizó fenetilina durante los ataques del 7 de octubre , pero algunos expertos lo han puesto en duda. [74] Las fuerzas israelíes dijeron que habían encontrado tabletas, polvo y líquido que contenían fenetilina en los cuerpos de los atacantes. [75] [76] Pero Caroline Rose, del Newline Institute, dijo que nunca había visto fenetilina fabricada en forma líquida. Si bien los productos químicos precursores de la fenetilina tienden a estar en forma de polvo, la fenetilina en sí no es comúnmente un polvo. Concluyó: "Me resulta un poco difícil creer que, en una sola incursión, encontremos dos nuevas formas de Captagon". [74] Los videos recopilados por el gobierno israelí del ataque de Hamás (recopilados a partir de teléfonos celulares, GoPros, así como cámaras de automóviles y de vigilancia) supuestamente muestran que al menos algunos de los militantes estaban bajo la influencia de la droga. [77] [78] Algunos expertos señalaron que Israel no había hecho pública evidencia directa del uso de Captagon. [79]
Se informó que los atacantes de ISIS utilizaron fenetilina en el ataque al Crocus City Hall en 2024. [80] [81] [ se necesita una mejor fuente ]
Síntesis
Según los revisores Pergolizzi Jr., et al., que escribieron en 2024, la síntesis química clandestina de fenetilina es "sencilla y económica". [82]
Una secuencia de reacción[ aclaración necesaria ]
La transformación general se lleva a cabo en dos pasos de laboratorio, cada uno de los cuales requiere extracción y purificación. En el primer paso, la teofilina ( 1 ) se alquila en una reacción de sustitución utilizando 1-bromo-2-cloroetano ( 2 ) para dar 7-(β-cloroetil)teofilina (Benaphyllin, Eupnophile; 3 ). [ cita requerida ] En el segundo paso, la amina primaria en la anfetamina ( 4 ) desplaza el haluro terminal en 3 para dar fenetilina ( 5 ). [ cita requerida ]
Condiciones preparatorias
La teofilina ( 1 ) reacciona en el primer paso con 1-bromo-2-cloroetano ( 2 ) en disolvente [ clarificación necesaria ] bajo reflujo a 90 °C durante 18 horas, [ verificación necesaria ] dando el producto 7-(β-cloroetil)teofilina ( 3 ) después de enfriar, filtrar, extraer, secar y purificar cromatográficamente. [ cita necesaria ] [ verificación necesaria ] Después de la purificación, 3 se mezcla directamente en el segundo paso, en ausencia de disolvente, [ verificación necesaria ] con anfetamina ( 4 ) y se calienta a 100 °C durante 17 horas para producir fenetilina ( 5 ) después de enfriar, basificar, extraer, secar y purificar cromatográficamente. [ cita necesaria ] [ verificación necesaria ]
Síntesis de derivados de isótopos estables
Además, los métodos que utilizan el análogo per deuterado de 1,2-dicloroetano han producido fenetilina -d 4 (los átomos de deuterio se encuentran todos en el puente etílico entre los dos fármacos); en manos de estos investigadores, la teofilina y el 1,2-dicloroetano- d 4 se refluyeron en un primer paso a 80-90 °C durante 18 h en 2-propanol / hidróxido de sodio acuoso 0,75 molar (3:2) para dar el intermedio cloroetil- d 4 -teofilina (correspondiente al 3 anterior) con un rendimiento del 33% después de la extracción y la purificación cromatográfica; esto fue seguido por un segundo paso de calentamiento de este producto y anfetamina sin disolvente a 100 °C durante 17 horas para dar la fenetilina- d 4 deseada con un rendimiento del 48% (16% en general, de nuevo después de la extracción y la purificación cromatográfica). [86] [87]
Identificación de compuestos
Dado que la fenetilina es una droga controlada, se necesitan diversos métodos de identificación para regularla. Se han probado muchos métodos de identificación con diferentes muestras. La cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) ha demostrado ser una herramienta precisa para identificar la fenetilina en muestras sólidas, así como en muestras de orina y cabello. [ cita requerida ] [88]
Lectura adicional
- Pergolizzi Jr., J. LeQuang, JK; Vortsman, E.; Magnusson, P.; EL-Tallawy, SN; Wagner, M.; Salah, R. y Varrassi, G. (27 de febrero de 2024). "El surgimiento de la antigua droga Captagon como una nueva droga ilícita: una revisión narrativa". Cureus . 16 (2): e55053. doi : 10.7759/cureus.55053 . PMC 10977473 . PMID 38550445.
Desarrollada por primera vez en la década de 1960 en Europa y aprobada brevemente para su uso en los Estados Unidos, la fenetilina (vendida como Captagon, uno de sus primeros nombres comerciales) es ahora una droga de abuso destacada en la región del Mediterráneo Oriental. La droga fue retirada del mercado de los Estados Unidos debido a efectos secundarios que incluían alucinaciones, distorsiones visuales y psicosis; también se la ha relacionado con casos raros de infarto de miocardio, convulsiones y delirios. La síntesis química de la fenetilina es sencilla y económica. Fabricadas en laboratorios clandestinos en el sur de Europa y Oriente Medio, estas anfetaminas habían sido utilizadas por jóvenes adinerados de Oriente Medio como pasatiempo o como ayuda para el estudio. El captagon ha surgido periódicamente como una droga utilizada en combates y conflictos, y estuvo implicada en los disturbios de 2015 en París...
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Véase también
Referencias
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Si bien se ha prestado mucha atención al consumo de drogas entre los combatientes, se ha prestado poca atención a los costos sociales e individuales de la propagación generalizada de narcóticos durante el conflicto. Aún más descuidadas son las dinámicas estructurales del narcotráfico y su impacto en la trayectoria del propio conflicto. A medida que el Estado sirio ha vuelto a consolidar el control sobre gran parte del país desde 2018, el narcotráfico en Siria se ha vuelto más expansivo y generalizado. Paralelamente, la aniquilación de las actividades económicas convencionales ha aumentado el atractivo relativo de la especulación con drogas a escala industrial, que ha sido en gran medida capturada y controlada por narcoempresarios vinculados al régimen del presidente sirio Bashar al-Assad y los aliados extranjeros del régimen. Irónicamente, el grupo armado que se cree que está más estrechamente asociado con el tráfico de Captagon —el Estado Islámico— es, de hecho, uno de los pocos actores del conflicto que no ha tenido una conexión institucional demostrable con el comercio de esta droga. Esta asociación ha persistido en gran parte debido a la cobertura sensacionalista de los medios extranjeros. El tráfico de narcóticos se reconfiguró decisivamente en beneficio de las fuerzas pro gubernamentales. Cada vez son más prominentes en este período los narcoempresarios afiliados al régimen de Asad. Las interceptaciones de drogas extranjeras que batieron récords desde 2018 evidencian la evolución de la industria de la droga de Siria, con exportaciones de Captagon y hachís que sugieren nuevos niveles de producción en masa.
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