1,2-Dicloroetano

1,2-Dicloroetano
1,2-Dicloroetano	1,2-Dicloroetano
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 1,2-Dicloroetano
	Otros nombres Dicloruro de etileno ; Cloruro de etileno ; 1,2-DCA ; 1,2-DCE ; DCE ; Dicloruro de etano ; Líquido holandés, aceite holandés ; Freón 150
Identificadores
Número CAS	107-06-2 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
3DMet	B01041;
Referencia de Beilstein	605264
EBICh	CHEBI:27789 Y;
Química biológica	ChEMBL16370 Y;
Araña química	13837650 Y;
Banco de medicamentos	DB03733;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.003.145
Número CE	203-458-1;
Referencia de Gmelin	49272
BARRIL	C06752 Y;
Identificador de centro de PubChem	11;
Número RTECS	KI0525000;
UNIVERSIDAD	55163IJI47 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID6020438;
	InChI InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2 Y Clave: WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS ClCCCl;
Propiedades
Fórmula química	C2H4Cl2
Masa molar	98,95 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Olor característico y agradable parecido al cloroformo
Densidad	1,253 g/cm3 , líquido
Punto de fusión	-35 °C (-31 °F; 238 K)
Punto de ebullición	84 °C (183 °F; 357 K)
Solubilidad en agua	0,87 g/100 ml (20 °C)
Viscosidad	0,84 mPa·s a 20 °C
Estructura
Momento dipolar	1,80 D
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Tóxico, inflamable, posiblemente cancerígeno.
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350
Consejos de precaución	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 3 0
punto de inflamabilidad	13 °C (55 °F; 286 K)
Límites de explosividad	6,2–16 %
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LC 50 ( concentración media )	3000 ppm (conejillo de indias, 7 h ) ; 1000 ppm (rata, 7 h)
LC Lo ( valor más bajo publicado )	1217 ppm (ratón, 2 h) ; 1000 ppm (rata, 4 h) ; 3000 ppm (conejo, 7 h)
	NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [pico máximo de 5 minutos en 3 horas]
REL (recomendado)	Ca TWA 1 ppm (4 mg/m3 ) ST 2 ppm (8 mg/m3 ) [
IDLH (Peligro inmediato)	Ca [50 ppm]
Compuestos relacionados
Haloalcanos relacionados	Cloruro de metilo ; Cloruro de metileno ; 1,1,1-Tricloroetano
Compuestos relacionados	Etileno ; 1,1-Dicloroetano ; Cloruro de vinilo
Página de datos complementarios
	1,2-Dicloroetano (página de datos)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El compuesto químico 1,2-dicloroetano , comúnmente conocido como dicloruro de etileno ( EDC ), es un hidrocarburo clorado . Es un líquido incoloro con un olor similar al cloroformo . El uso más común del 1,2-dicloroetano es en la producción de cloruro de vinilo , que se utiliza para fabricar tuberías de cloruro de polivinilo (PVC), muebles y tapicería de automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. ^[4] El 1,2-dicloroetano también se utiliza generalmente como intermediario para otros compuestos químicos orgánicos y como disolvente . Forma azeótropos con muchos otros disolventes , incluido el agua (a un punto de ebullición de 70,5 °C o 158,9 °F o 343,6 K) y otros clorocarbonos . ^[5]

Historia

En 1794, el médico Jan Rudolph Deiman , el comerciante Adriaan Paets van Troostwijk , el químico Anthoni Lauwerenburg y el botánico Nicolaas Bondt, bajo el nombre de Sociedad de Químicos Holandeses ( en holandés : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ), fueron los primeros en producir 1,2-dicloroetano a partir de gas olefíante (gas de fabricación de petróleo, etileno ) y gas de cloro . ^[6] Aunque la Gezelschap en la práctica no hizo mucha investigación científica en profundidad, ellos y sus publicaciones fueron muy respetados. Parte de ese reconocimiento es que al 1,2-dicloroetano se le llamaba "aceite holandés" en la química antigua. Este es también el origen del término arcaico "gas olefíante" (gas de fabricación de petróleo) para el etileno, ya que en esta reacción es el etileno el que produce el aceite holandés. Y "gas olefítico" es el origen etimológico del término moderno "olefinas", la familia de hidrocarburos de la que el etileno es el primer miembro.

Producción

En Estados Unidos , Europa occidental y Japón se producen anualmente casi 20 millones de toneladas de 1,2-dicloroetano . ^[7] La producción se logra principalmente a través de la reacción de etileno y cloro catalizada por cloruro de hierro (III) :

H2C =CH2 ₍_g ) + Cl2 ₍ g) → ClC2H4Cl ( _l ) ( Δ H ^⊖_r = −218 kJ/mol ₎

El 1,2-dicloroetano también se genera mediante la oxicloración de etileno catalizada por cloruro de cobre (II) :

H2C = _CH2 + 2HCl +12O2 → _ClC2H4Cl + H2O

Usos

Producción de cloruro de vinilo

Aproximadamente el 95% de la producción mundial de 1,2-dicloroetano se utiliza en la producción de monómero de cloruro de vinilo (VCM) con cloruro de hidrógeno como subproducto. El VCM es el precursor del cloruro de polivinilo .

ClC ₂ H ₄ Cl → H ₂ C = CHCl + HCl

El cloruro de hidrógeno se puede reutilizar en la producción de más 1,2-dicloroetano a través de la ruta de oxicloración descrita anteriormente. ^[8]

Otros usos

El 1,2-dicloroetano se ha utilizado como desengrasante y removedor de pintura, pero este uso ha desaparecido debido a su toxicidad . Como reactivo "constructivo" útil, se utiliza como intermediario en la producción de diversos compuestos orgánicos como etilendiamina y etilenaminas superiores . ^[9] En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como fuente de cloro , con eliminación de eteno y cloruro.

El 1,2-dicloroetano es un precursor del 1,1,1-tricloroetano mediante varios pasos . Históricamente, antes de que se eliminara gradualmente la gasolina con plomo, se utilizaban cloroetanos como aditivo en la gasolina para evitar la acumulación de plomo en los motores. ^[10]

Seguridad

El 1,2-dicloroetano es altamente inflamable ^[11] y libera ácido clorhídrico cuando se quema:

ClC2H4Cl + ⁠52⁠ O ₂ → 2 CO ₂ + H ₂ O + 2 HCl

También es tóxico (especialmente por inhalación debido a su alta presión de vapor ) y posiblemente cancerígeno . Su alta solubilidad y su vida media de 50 años en acuíferos anóxicos lo convierten en un contaminante perenne y un riesgo para la salud cuyo tratamiento convencional es muy costoso y requiere un método de biorremediación . ^[12] Si bien el químico no se utiliza en productos de consumo fabricados en los EE. UU., en 2009 se informó de un caso de productos de consumo de plástico moldeado (juguetes y adornos navideños) de China que liberaron 1,2-dicloroetano en los hogares en niveles lo suficientemente altos como para producir riesgo de cáncer. ^[13]^[14]

Se recomiendan sustitutos que varían según la aplicación. El dioxolano y el tolueno son posibles sustitutos como disolventes. El dicloroetano es inestable en presencia de aluminio y, cuando está húmedo, con zinc y hierro . ^{[ cita requerida ]}

Referencias

^ Redactor. "Abreviaturas y acrónimos estándar" (PDF) . The Journal of Organic Chemistry . DCE: 1,2-dicloroetano
^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0271". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ ab "Dicloruro de etileno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Sustancias tóxicas: 1,2-dicloroetano". ATSDR . Consultado el 23 de septiembre de 2015 .
^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2.
^ Deimann, van Troostwyk, Bondt y Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Sobre los tipos de gases que se obtienen de combinaciones de ácido vitriólico fuerte y alcohol), Chemische Annalen . .. , 2 : 195-205, 310-316, 430-440. La producción y caracterización del 1,2-dicloroetano aparecen en las páginas 200-202. Los investigadores intentaban detectar la presencia de carbono ( Khol ) en etileno ( Luft , literalmente, "aire") añadiendo cloro ( zündend Salzgas , literalmente, "gas ardiente de la sal"). En lugar del hollín esperado, se formó aceite ( Oehl ).
^ JA Field y R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados". Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. Bibcode :2004RESBT...3..185F. doi :10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID 36536985.
^ "Dicloruro de etileno – Manual de economía química (CEH) – IHS Markit". ihs.com . Consultado el 8 de abril de 2018 .
^ Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminas y aminas superiores alifáticas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
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^ S. De Wildeman y W. Verstraete (25 de marzo de 2003). "La búsqueda de la decloración reductiva microbiana de cloroalcanos C2 a C4 está justificada". Appl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. doi :10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450. S2CID 72921.
^ "Navidad tóxica: los adornos de plástico pueden contaminar el aire". rodale.com . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2012. Consultado el 8 de abril de 2018 .
^ Doucette, WJ; Hall, AJ y Gorder, KA (invierno de 2010). "Emisiones de 1, 2-dicloroetano de las decoraciones navideñas como fuente de contaminación del aire en interiores". Monitoreo y remediación de aguas subterráneas . 30 (1): 67–73. Bibcode :2010GMRed..30a..67D. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi :10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x. S2CID 96563330.

Enlaces externos

Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
Base de datos de compuestos de ChemicalLand
Base de datos de compuestos de química ambiental
Base de datos de productos químicos de Merck
Inventario Nacional de Contaminantes – Hoja informativa sobre el 1,2-dicloroetano
Localización y estimación de emisiones atmosféricas de fuentes de dicloruro de etileno, informe de la EPA EPA-450/4-84-007d, marzo de 1984

[1] Redactor. "Abreviaturas y acrónimos estándar" (PDF) . The Journal of Organic Chemistry . DCE: 1,2-dicloroetano

[PGCH-2] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0271". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[IDLH-3] "Dicloruro de etileno". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[4] "Sustancias tóxicas: 1,2-dicloroetano". ATSDR . Consultado el 23 de septiembre de 2015 .

[5] Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Hidrocarburos clorados" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[6] Deimann, van Troostwyk, Bondt y Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Sobre los tipos de gases que se obtienen de combinaciones de ácido vitriólico fuerte y alcohol), Chemische Annalen . .. , 2 : 195-205, 310-316, 430-440. La producción y caracterización del 1,2-dicloroetano aparecen en las páginas 200-202. Los investigadores intentaban detectar la presencia de carbono ( Khol ) en etileno ( Luft , literalmente, "aire") añadiendo cloro ( zündend Salzgas , literalmente, "gas ardiente de la sal"). En lugar del hollín esperado, se formó aceite ( Oehl ).

[7] JA Field y R. Sierra-Alvarez (2004). "Biodegradabilidad de disolventes clorados y compuestos alifáticos clorados relacionados". Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. Bibcode :2004RESBT...3..185F. doi :10.1007/s11157-004-4733-8. S2CID 36536985.

[8] "Dicloruro de etileno – Manual de economía química (CEH) – IHS Markit". ihs.com . Consultado el 8 de abril de 2018 .

[kirk-9] Srivasan Sridhar; Richard G. Carter (2001). "Diaminas y aminas superiores alifáticas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Nueva York: John Wiley. doi :10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2. ISBN 9780471238966.

[Seyferth-10] Seyferth, D. (2003). "El ascenso y la caída del tetraetilo de plomo. 2". Organometallics . 22 (25): 5154–5178. doi :10.1021/om030621b.

[11] "Ficha de datos de seguridad del 1,2-dicloroetano". Mallinckrodt Chemicals. 19 de mayo de 2008. Web. <http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm>.

[12] S. De Wildeman y W. Verstraete (25 de marzo de 2003). "La búsqueda de la decloración reductiva microbiana de cloroalcanos C2 a C4 está justificada". Appl. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. doi :10.1007/s00253-002-1174-6. PMID 12655450. S2CID 72921.

[13] "Navidad tóxica: los adornos de plástico pueden contaminar el aire". rodale.com . Archivado desde el original el 18 de marzo de 2012. Consultado el 8 de abril de 2018 .

[14] Doucette, WJ; Hall, AJ y Gorder, KA (invierno de 2010). "Emisiones de 1, 2-dicloroetano de las decoraciones navideñas como fuente de contaminación del aire en interiores". Monitoreo y remediación de aguas subterráneas . 30 (1): 67–73. Bibcode :2010GMRed..30a..67D. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . doi :10.1111/j.1745-6592.2009.01267.x. S2CID 96563330.