Ácido vanililmandélico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido hidroxi(4-hidroxi-3-metoxifenil)acético | |
| Otros nombres Ácido 2-hidroxi-2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)acético Ácido α,4-dihidroxi-3-metoxibencenoacético VMA Ácido vanilomandélico Ácido vanililmandélico Ácido vanilmandélico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 2213227 | |
| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.204 |
| Número CE |
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| Malla | Ácido vanilmandélico+ |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C9H10O5 | |
| Masa molar | 198,173 g/mol |
| Apariencia | Polvo blanco |
| Punto de fusión | 133 °C (271 °F; 406 K) |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hojas de datos de seguridad en Sigma Aldrich |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido vanilmandélico ( VMA ) es un intermediario químico en la síntesis de saborizantes artificiales de vainilla [1] y es un metabolito terminal de las catecolaminas ( epinefrina y norepinefrina ). Se produce a través de metabolitos intermediarios.
Síntesis química
La síntesis de VMA es el primer paso de un proceso de dos pasos practicado por Rhodia desde la década de 1970 para sintetizar vainilla artificial. [1] Específicamente, la reacción implica la condensación de guayacol y ácido glioxílico en una solución acuosa helada con hidróxido de sodio .
Eliminación biológica
El VMA se encuentra en la orina , junto con otros metabolitos de catecolaminas, como el ácido homovanílico (HVA), la metanefrina y la normetanefrina . En los análisis de orina cronometrados , se evalúa la cantidad excretada (normalmente cada 24 horas) junto con el aclaramiento de creatinina , y también se mide la cantidad de cortisoles , catecolaminas y metanefrinas excretadas.
Importancia clínica
La VMA urinaria está elevada en pacientes con tumores que secretan catecolaminas. [3]
Estos análisis de orina se utilizan para diagnosticar un tumor de la glándula suprarrenal llamado feocromocitoma , un tumor de células cromafines secretoras de catecolaminas . Estas pruebas también se pueden utilizar para diagnosticar neuroblastomas y para controlar el tratamiento de estas afecciones.
La noradrenalina se metaboliza en normetanefrina y VMA. La noradrenalina es una de las hormonas producidas por las glándulas suprarrenales , que se encuentran encima de los riñones . Estas hormonas se liberan en la sangre durante períodos de estrés físico o emocional, que son factores que pueden sesgar los resultados de la prueba. [ cita requerida ]
Referencias
- ^ ab Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). "Un procedimiento mejorado para la síntesis de ácido DL-4-hidroxi-3-metoximandélico (ácido DL-"vanilil"-mandélico, VMA)" (PDF) . Revista de investigación de la Oficina Nacional de Normas, sección A . 78A (3): 411–412. doi : 10.6028/jres.078A.024 . PMC 6742820 . PMID 32189791 . Consultado el 19 de diciembre de 2013 .
- ^ Figura 11-4 en: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Farmacología de Rang y Dale . Edimburgo: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-06911-6.
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (mayo de 2003). "Método de cromatografía líquida-espectrometría de masas en tándem para la determinación de ácido vanililmandélico en orina". Clin. Chem . 49 (5): 825–6. doi : 10.1373/49.5.825 . PMID 12709381.
