Ácido homovanílico

Ácido homovanílico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)acético
	Otros nombres Ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)acético; Ácido 3-metoxi-4-hidroxifenilacético; Ácido 4-hidroxi-3-metoxi-bencenoacético
Identificadores
Número CAS	306-08-1 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:545959 Y;
Química biológica	ChEMBL1562 Y;
Araña química	1675 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.616
BARRIL	C05582 Y;
Malla	Ácido homovanílico+
Identificador de centro de PubChem	1738;
UNIVERSIDAD	X77S6GMS36 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID5059791;
	InChI InChI=1S/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12) Y Clave: QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12) Clave: QRMZSPFSDQBLIX-UHFFFAOYAZ;
	SONRISAS O=C(O)Cc1cc(OC)c(O)cc1;
Propiedades
Fórmula química	C9H10O4
Masa molar	182,175 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El ácido homovanílico ( HVA ) es un metabolito importante de la catecolamina que se produce por una acción consecutiva de la monoaminooxidasa y la catecol-O-metiltransferasa sobre la dopamina . ^[1] El ácido homovanílico se utiliza como reactivo para detectar enzimas oxidativas y está asociado con los niveles de dopamina en el cerebro .

En psiquiatría y neurociencia , los niveles de HVA en el cerebro y el líquido cefalorraquídeo se miden como un marcador de estrés metabólico causado por la 2-desoxi- D -glucosa . ^[2] La presencia de HVA respalda el diagnóstico de neuroblastoma y feocromocitoma maligno .

Se sabe que los niveles plasmáticos en ayunas de HVA son más altos en mujeres que en hombres. ^{[ cita requerida ]} Esto no parece estar influenciado por los cambios hormonales de los adultos, ya que el patrón se mantiene en los ancianos y las personas posmenopáusicas , así como en las personas transgénero de acuerdo con su sexo genético , tanto antes como durante la administración de hormonas cruzadas . ^[3] Las diferencias en HVA también se han correlacionado con el consumo de tabaco , y los fumadores muestran cantidades significativamente menores de HVA plasmático.

Véase también

Alcohol homovanilílico

Referencias

^ Lambert, GW; Eisenhofer, G.; Jennings, GL; Esler, MD (1993). "Producción regional de ácido homovanílico en humanos". Ciencias de la vida . 53 (1): 63–75. doi :10.1016/0024-3205(93)90612-7. PMID 8515683.
^ Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (septiembre de 2006). "Evidencia de que los volúmenes de tejido cerebral están asociados con la reactividad del HVA al estrés metabólico en la esquizofrenia". Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. doi :10.1016/j.schres.2006.05.001. PMID 16806836.
^ Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julio de 2005). "La diferencia sexual del ácido homovanílico plasmático no se ve afectada por la administración de hormonas cruzadas en personas transgénero". J Endocrinol . 187 (1): 109–16. doi : 10.1677/joe.1.06307 . hdl : 2066/47682 . PMID 16214946. Archivado desde el original el 27 de febrero de 2011 . Consultado el 30 de enero de 2011 .

[1] Lambert, GW; Eisenhofer, G.; Jennings, GL; Esler, MD (1993). "Producción regional de ácido homovanílico en humanos". Ciencias de la vida . 53 (1): 63–75. doi :10.1016/0024-3205(93)90612-7. PMID 8515683.

[pmid16806836-2] Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J (septiembre de 2006). "Evidencia de que los volúmenes de tejido cerebral están asociados con la reactividad del HVA al estrés metabólico en la esquizofrenia". Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. doi :10.1016/j.schres.2006.05.001. PMID 16806836.

[3] Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L (julio de 2005). "La diferencia sexual del ácido homovanílico plasmático no se ve afectada por la administración de hormonas cruzadas en personas transgénero". J Endocrinol . 187 (1): 109–16. doi : 10.1677/joe.1.06307 . hdl : 2066/47682 . PMID 16214946. Archivado desde el original el 27 de febrero de 2011 . Consultado el 30 de enero de 2011 .