Ácido vaccénico
Ácido graso transinsaturado
Ácido vaccénico
Fórmula esquelética
Modelo de bola y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (11 E )-octadec-11-enoico
Identificadores
  • 693-72-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28727 controlarY
Araña química
  • 4444571 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.010.691
Identificador de centro de PubChem
  • 5281127
UNIVERSIDAD
  • GQ72OGU4EV controlarY
  • DTXSID301009341
  • InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H, 2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ controlarY
    Clave: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N controlarY
  • InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H, 2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+
    Clave: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWBK
  • n/C=n/CCNCC(O)=O
Propiedades
C18H34O2​​​​​
Masa molar282,461 g/mol
Punto de fusión44 °C (111 °F)
Punto de ebullición172 °C (342 °F)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El ácido vaccénico es un ácido graso trans natural y un ácido graso omega-7 . Es el tipo predominante de ácido graso trans que se encuentra en la leche humana , en la grasa de los rumiantes y en productos lácteos como la leche , la mantequilla y el yogur . [1] [2] Las grasas trans en la leche humana pueden depender del contenido de grasas trans en los alimentos. [3] [4] El ácido vaccénico se descubrió en 1928 en las grasas animales y la mantequilla . Los mamíferos lo convierten en ácido ruménico , un ácido linoleico conjugado , [5] [6] donde muestra propiedades anticancerígenas. [7] La ​​leche de vaca tenía el mayor contenido de ácido transvaccénico en los primeros días de ordeño de las vacas , [ 8] lo que indica que se almacena de manera similar a los ácidos grasos omega-3 .

Su nombre IUPAC es ácido (11 E )-11-octadecenoico , y su nombre abreviado de lípido es 18:1 trans -11 . El nombre se deriva del latín vacca ( vaca ). [4] Su estereoisómero, ácido cis -vaccénico , se encuentra en el aceite de espino amarillo ( Hippophae rhamnoides ). [9] Su nombre IUPAC es ácido (11 Z )-11-octadecenoico, y su nombre abreviado de lípido es 18:1 cis -11.

Efectos sobre la salud

Dos estudios canadienses han demostrado que el ácido vaccénico podría tener beneficios sobre las grasas trans derivadas de mantecas vegetales o una mezcla de manteca de cerdo y grasa de soja, al reducir los niveles totales de LDL y triglicéridos. [10] [11] [12] [ 13] [14] Un estudio del Departamento de Agricultura de los EE. UU. mostró que el ácido vaccénico aumenta tanto el colesterol HDL como el LDL, mientras que las grasas trans industriales solo aumentan el LDL sin ningún efecto beneficioso sobre el HDL. [15]

Las ratas obesas alimentadas con una dieta enriquecida con ácido vaccénico durante 16 semanas tuvieron una reducción del colesterol total , del colesterol LDL y de los niveles de triglicéridos , [16] con un efecto comparable al del CLA . Este efecto no se observó en ratas delgadas. [17]

El ácido vaccénico se acumula en la corteza orbitofrontal en mayor medida en pacientes con trastorno bipolar y esquizofrenia . [18] [19]

La oxidación de los ácidos grasos insaturados omega-7 en la superficie de la piel, como el ácido palmitoleico y el ácido vaccénico, puede ser la causa del fenómeno comúnmente conocido como olor a persona mayor . [20]

La fosfatasa alcalina fue inhibida en un 25% por el ácido vaccénico en los osteoblastos. [21]

Un estudio de la Universidad de Chicago de 2023 descubrió que el ácido transvaccénico mejora la inmunidad antitumoral al activar las células T CD8+ . Este efecto se logra desactivando un receptor GPR43 , que activa la vía CREB . El efecto se produjo con una dieta que contenía 1 % p/p de TVA. [22]

Referencias

  1. ^ Bowerman, Susan (19 de mayo de 2008). "¿Existen grasas trans buenas?". Los Angeles Times .
  2. ^ Precht D, Molkentin J (agosto de 1999). "Isómeros de ácidos grasos trans y cis C18:1, C18:2 y C18:3, incluidos los ácidos linoleicos cis delta 9 y trans delta 11 conjugados (CLA), así como la composición total de grasa de los lípidos de la leche materna alemana". Nahrung . 43 (4): 233–44. doi :10.1002/(SICI)1521-3803(19990801)43:4<233::AID-FOOD233>3.0.CO;2-B. PMID  10481820.
  3. ^ Friesen R, Innis SM (octubre de 2006). "Los ácidos grasos trans en la leche humana en Canadá disminuyeron con la introducción del etiquetado de grasas trans en los alimentos". J. Nutr . 136 (10): 2558–61. doi : 10.1093/jn/136.10.2558 . PMID  16988126.
  4. ^ ab Destaillats F, Buyukpamukcu E, Golay PA, Dionisi F, Giuffrida F (2005). "Carta al editor: Ácidos vaccénicos y ruménicos, una característica distintiva de las grasas de los rumiantes". Journal of Dairy Science . 88 (449): 449. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3 . PMID  15653508.
  5. ^ Bauman, Dale. "CLA cis-9, trans-11: un potente anticancerígeno encontrado en la grasa de la leche". Archivado desde el original el 7 de septiembre de 2006. Consultado el 15 de enero de 2007 .
  6. ^ Banni S, Angioni E, Murru E, Carta G, Melis M, Bauman D, Dong Y, Ip C (2001). "La alimentación con ácido vaccénico aumenta los niveles tisulares de ácido linoleico conjugado y suprime el desarrollo de lesiones premalignas en la glándula mamaria de la rata". Nutr Cancer . 41 (1–2): 91–7. doi :10.1080/01635581.2001.9680617. PMID  12094634. S2CID  2920114.
  7. ^ Lock AL, Corl BA, Barbano DM, Bauman DE, Ip C (1 de octubre de 2004). "El efecto anticancerígeno de trans-11 18:1 depende de su conversión a cis-9, trans-11 CLA por delta9-desaturasa en ratas". J Nutr . 134 (10): 2698–704. doi : 10.1093/jn/134.10.2698 . PMID  15465769 . Consultado el 15 de enero de 2007 .
  8. ^ Bainbridge, Melissa L.; Cersosimo, Laura M.; Wright, André-Denis G.; Kraft, Jana (1 de marzo de 2016). Brockmann, Gudrun A. (ed.). "El contenido y la composición de los ácidos grasos de cadena ramificada en la leche bovina se ven afectados por la etapa de lactancia y la raza de la vaca lechera". PLOS ONE . ​​11 (3): e0150386. Bibcode :2016PLoSO..1150386B. doi : 10.1371/journal.pone.0150386 . ISSN  1932-6203. PMC 4773160 . PMID  26930646. 
  9. ^ Centro Federal de Investigación en Nutrición y Alimentación - Instituto de Investigación de Lípidos. "Base de datos de ácidos grasos de aceites de semillas".
  10. ^ Las grasas trans de los animales rumiantes pueden ser beneficiosas – Noticias de salud. redOrbit (8 de septiembre de 2011). Consultado el 22 de enero de 2013.
  11. ^ Bassett, CMC; Edel, AL; Patenaude, AF; McCullough, RS; Blackwood, DP; Chouinard, PY; Paquin, P.; Lamarche, B.; Pierce, GN (enero de 2010). "El ácido vaccénico dietético tiene efectos antiaterogénicos en ratones LDLr-/-". The Journal of Nutrition . 140 (1): 18–24. doi : 10.3945/jn.109.105163 . PMID  19923390.
  12. ^ Wang, Flora y Proctor, Spencer (2 de abril de 2008). "Las grasas trans naturales tienen beneficios para la salud, según demuestra un estudio de la Universidad de Alberta" (Comunicado de prensa). Universidad de Alberta.
  13. ^ Wang Y, Jacome-Sosa MM, Vine DF, Proctor SD (20 de mayo de 2010). "Efectos beneficiosos del ácido vaccénico en el metabolismo lipídico posprandial y la dislipidemia: impacto de las grasas trans naturales para mejorar el riesgo de ECV". Lipid Technology . 22 (5): 103–106. doi :10.1002/lite.201000016.
  14. ^ Bassett C, Edel AL, Patenaude AF, McCullough RS, Blackwood DP, Chouinard PY, Paquin P, Lamarche B, Pierce GN (2010). "El ácido vaccénico dietético tiene efectos antiaterogénicos en ratones LDLr−/−". Revista de nutrición . 140 (1): 18–24. doi : 10.3945/jn.109.105163 . PMID  19923390.
  15. ^ David J. Baer, ​​PhD. Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, Servicio de Investigación Agrícola, Laboratorio de Investigación sobre Nutrición Humana de Beltsville. New Findings on Dairy Trans Fat and Heart Disease Risk, Cumbre Mundial sobre Productos Lácteos de la IDF 2010, 8 a 11 de noviembre de 2010. Auckland, Nueva Zelanda
  16. ^ AFNS. La investigación sobre grasas trans naturales en Alberta obtiene reconocimiento mundial Archivado el 15 de junio de 2008 en Wayback Machine . 2 de abril de 2008.
  17. ^ Wang, Ye; Jacome-Sosa, M. Miriam; Vine, Donna F.; Proctor, Spencer D. (mayo de 2010). "Efectos beneficiosos del ácido vaccénico en el metabolismo lipídico posprandial y la dislipidemia: impacto de las grasas trans naturales para mejorar el riesgo de ECV". Lipid Technology . 22 (5): 103–106. doi :10.1002/lite.201000016. ISSN  0956-666X.
  18. ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Hahn, CG; Richtand, NM; Stanford, KE (2007). "Anormalidades en la composición de ácidos grasos de la corteza orbitofrontal post mortem de pacientes esquizofrénicos: diferencias de género y normalización parcial con medicamentos antipsicóticos". Schizophr Res . 91 (1–3): 37–50. doi :10.1016/j.schres.2006.11.027. PMC 1853256 . PMID  17236749. 
  19. ^ McNamara, RK; Jandacek, R; Rider, T; Tso, P; Stanford, KE; Hahn, CG; Richtand, NM (2008). "Déficits in docosahexaenoic acid andassociated elevations in the metabolic of araquidonic and saturado fatty acids in the post mortem orbitofrontal cortex of patients with bipolar disorder" (Déficits en ácido docosahexaenoico y elevaciones asociadas en el metabolismo del ácido araquidónico y ácidos grasos saturados en la corteza orbitofrontal post mortem de pacientes con trastorno bipolar). Psychiatry Research . 160 (3): 285–299. doi :10.1016/j.psychres.2007.08.021. PMC 2620106 . PMID  18715653. 
  20. ^ Haze S, Gozu Y, Nakamura S, Kohno Y, Sawano K, Ohta H, Yamazaki K (abril de 2001). "El 2-Nonenal, recientemente descubierto en el olor corporal humano, tiende a aumentar con el envejecimiento". J. Invest. Dermatol . 116 (4): 520–4. doi : 10.1046/j.0022-202x.2001.01287.x . PMID  11286617.
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  22. ^ Fan H, Xia S, Xiang J, et al. (22 de noviembre de 2023). "El ácido transvaccénico reprograma las células T CD8+ y la inmunidad antitumoral". Nature . 623 (7989): 1034–1043. doi : 10.1038/s41586-023-06749-3 . PMC 10686835 . PMID  37993715. 
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