Peróxido de benzoilo
Compuesto químico con usos en la industria y el tratamiento del acné.

Peróxido de benzoilo
Fórmula esquelética (arriba) Modelo de bolas y palos (abajo)
Datos clínicos
Nombres comercialesBenzac, Panoxyl, otros
Otros nombresperóxido de benzoilo, peróxido de dibenzoilo (DBPO), BPO
AHFS / Drogas.comDatos profesionales sobre medicamentos
MedlinePlusa601026
Datos de licencia
Vías de
administración		Actual
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Identificadores
  • peroxianhídrido benzoico [3]
Número CAS
  • 94-36-0
Identificador de centro de PubChem
  • 7187
Banco de medicamentos
  • DB09096
Araña química
  • 6919
UNIVERSIDAD
  • W9WZN9A0GM
BARRIL
  • D03093
  • C19346
EBICh
  • CHEBI:82405
Química biológica
  • ChEMBL1200370
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6024591
Tarjeta informativa de la ECHA100.002.116
Datos químicos y físicos
FórmulaC14H10O4​​​​​
Masa molar242,230  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Densidad1,334 g/ cm3
Punto de fusión103 a 105 °C (217 a 221 °F) se descompone
Solubilidad en aguapobre mg/mL (20 °C)
  • c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2
  • InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
  • Clave: OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N
Página de datos
Peróxido de benzoilo (página de datos)

El peróxido de benzoilo es un compuesto químico (específicamente, un peróxido orgánico ) con fórmula estructural (C 6 H 5 −C(=O)O−) 2 , a menudo abreviado como (BzO) 2 . En términos de su estructura, la molécula puede describirse como dos grupos benzoilo ( C 6 H 5 −C(=O)− , Bz) conectados por un peróxido ( −O−O− ). Es un sólido granular blanco con un ligero olor a benzaldehído , poco soluble en agua pero soluble en acetona , etanol y muchos otros solventes orgánicos. El peróxido de benzoilo es un oxidante , que se utiliza principalmente en la producción de polímeros. [4]

El peróxido de benzoilo se utiliza principalmente en la producción de plásticos [5] y para blanquear harina , cabello , plásticos y textiles . [6] [7]

Como blanqueador , se ha utilizado como medicamento y desinfectante de agua . [5] [7]

Como medicamento, el peróxido de benzoilo se utiliza principalmente para tratar el acné , ya sea solo o en combinación con otros tratamientos. [8] Algunas versiones se venden mezcladas con antibióticos como la clindamicina . [9] [10] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [11] Está disponible como medicamento de venta libre y genérico . [12] [9] También se utiliza en odontología para el blanqueamiento dental . En 2021, fue el medicamento número 284 más recetado en los Estados Unidos, con más de 700.000 recetas. [13] [14]

Historia

El peróxido de benzoilo fue preparado y descrito por primera vez por Justus von Liebig en 1858. [15] Donald Holroyde Hey FRS [16] (12 de septiembre de 1904 - 21 de enero de 1987) fue un químico orgánico galés que dedujo que la descomposición del peróxido de benzoilo generaba radicales fenilo libres . [17] [18]

Estructura y reactividad

Estructura del peróxido de dibenzoilo a partir de la cristalografía de rayos X. El ángulo diedro O=COO es de 90°. La distancia OO es de 1,434 Å. [19]

La síntesis original de Liebig de 1858 hizo reaccionar el cloruro de benzoilo con peróxido de bario , [15] una reacción que probablemente sigue esta ecuación:

2 C 6 H 5 C (O) Cl + BaO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + BaCl 2

El peróxido de benzoilo generalmente se prepara tratando peróxido de hidrógeno con cloruro de benzoilo en condiciones alcalinas .

2 C 6 H 5 COCl + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O

El enlace oxígeno-oxígeno en los peróxidos es débil, por lo que el peróxido de benzoilo experimenta fácilmente homólisis (fisión simétrica) y forma radicales libres :

( C6H5CO ) 2O2 →  2C​​​​
6yo
5CO•
2

El símbolo • indica que los productos son radicales, es decir, que contienen al menos un electrón desapareado. Estas especies son muy reactivas. La homólisis suele inducirse mediante calentamiento. La vida media del peróxido de benzoilo es de una hora a 92 °C. A 131 °C, la vida media es de un minuto. [20]

En 1901, se observó que el compuesto hacía que la tintura de guayaco se volviera azul, una señal de que se liberaba oxígeno . [21] Alrededor de 1905, Loevenhart informó sobre el uso exitoso del peróxido de benzoilo para tratar varias afecciones de la piel, incluidas quemaduras , tumores varicosos crónicos en las piernas y tiña sicosis . También informó sobre experimentos con animales que demostraron la toxicidad relativamente baja del compuesto. [22] [6] [23]

El tratamiento con peróxido de benzoilo se propuso para las heridas en 1929, y para la sicosis vulgar y el acné varioliforme en 1934. [23] Sin embargo, las preparaciones a menudo eran de calidad cuestionable. [6] Fue aprobado oficialmente para el tratamiento del acné en los EE. UU. en 1960. [6]

Polimerización

El peróxido de benzoilo se utiliza principalmente como iniciador de radicales para inducir reacciones de polimerización de crecimiento en cadena , [4] como para resinas de poliéster y poli(metilmetacrilato) (PMMA) y cementos y restauradores dentales . [24] Es el más importante entre los diversos peróxidos orgánicos utilizados para este propósito, una alternativa relativamente segura al peróxido de metiletilcetona mucho más peligroso . [25] [26] También se utiliza en el curado de caucho y como agente de acabado para algunos hilos de acetato . [24]

Otros usos

Tubo de preparación de peróxido de benzoilo al 5% a base de agua para el tratamiento del acné.

El peróxido de benzoilo es eficaz para tratar las lesiones de acné . No induce resistencia a los antibióticos . [27] [28] Puede combinarse con ácido salicílico , azufre , eritromicina o clindamicina ( antibióticos ) o adapaleno (un retinoide sintético ). Dos fármacos combinados habituales son el peróxido de benzoilo/clindamicina y el adapaleno/peróxido de benzoilo , siendo el adapaleno un retinoide químicamente estable que puede combinarse con el peróxido de benzoilo [29] a diferencia del tezaroteno y la tretinoína . Los productos combinados como el peróxido de benzoilo/clindamicina y el peróxido de benzoilo/ ácido salicílico parecen ser ligeramente más eficaces que el peróxido de benzoilo solo para el tratamiento de las lesiones de acné. [28] La combinación tretinoína/peróxido de benzoilo fue aprobada para uso médico en los Estados Unidos en 2021.

El peróxido de benzoilo para el tratamiento del acné se aplica generalmente en las zonas afectadas en forma de gel, crema o líquido, en concentraciones que van desde el 2,5 % hasta el 5,0 % y hasta el 10 %. [27] No hay pruebas sólidas que respalden la idea de que concentraciones más altas de peróxido de benzoilo sean más efectivas que concentraciones más bajas. [27]

Mecanismo de acción

Clásicamente, se cree que el peróxido de benzoilo tiene una triple actividad en el tratamiento del acné. Es sebostático, comedolítico e inhibe el crecimiento de Cutibacterium acnes , la principal bacteria asociada con el acné. [27] [30] En general, el acné vulgar es una inflamación mediada por hormonas de las glándulas sebáceas y los folículos pilosos. Los cambios hormonales provocan un aumento en la producción de queratina y sebo, lo que conduce a un drenaje bloqueado. C. acnes tiene muchas enzimas líticas que descomponen las proteínas y los lípidos en el sebo, lo que conduce a una respuesta inflamatoria. La reacción de radicales libres del peróxido de benzoilo puede descomponer la queratina, desbloqueando así el drenaje del sebo (comedolítico). Puede causar una peroxidación no específica de C. acnes , lo que lo convierte en bactericida, [6] y se pensaba que disminuía la producción de sebo, pero existe desacuerdo en la literatura al respecto. [30] [31]

Algunas evidencias sugieren que el peróxido de benzoilo también tiene un efecto antiinflamatorio. En concentraciones micromolares, evita que los neutrófilos liberen especies reactivas de oxígeno, parte de la respuesta inflamatoria en el acné. [31]

Efectos secundarios

Irritación de la piel debido al peróxido de benzoilo

La aplicación de peróxido de benzoilo en la piel puede provocar enrojecimiento, ardor e irritación. Este efecto secundario depende de la dosis. [8] [12]

Debido a estos posibles efectos secundarios, se recomienda comenzar con una concentración baja y aumentarla según sea necesario, a medida que la piel desarrolle gradualmente tolerancia al medicamento. La sensibilidad de la piel generalmente desaparece después de algunas semanas de uso continuo. [31] [32] La irritación también se puede reducir evitando limpiadores faciales agresivos y usando protector solar antes de la exposición al sol. [32]

Una de cada 500 personas experimenta hipersensibilidad al peróxido de benzoilo y es propensa a experimentar ardor, picazón , formación de costras y posiblemente hinchazón . [33] [34] Aproximadamente un tercio de las personas experimentan fototoxicidad bajo exposición a la luz ultravioleta (UVB). [35]

Dosificación

En los EE. UU., la concentración típica de peróxido de benzoilo es del 2,5 % al 10 % tanto para los medicamentos de venta con receta como para los de venta libre que se utilizan en el tratamiento del acné. [36]

Otros usos médicos

El peróxido de benzoilo se utiliza en odontología como producto blanqueador de dientes . [37]

Seguridad

Peligro de explosión

El peróxido de benzoilo es potencialmente explosivo [38] , al igual que otros peróxidos orgánicos , y puede provocar incendios sin ignición externa . El riesgo es agudo para el material puro, por lo que el compuesto se utiliza generalmente en forma de solución o pasta. Por ejemplo, los cosméticos contienen solo un pequeño porcentaje de peróxido de benzoilo y no suponen ningún riesgo de explosión.

Toxicidad

El peróxido de benzoilo se descompone en contacto con la piel, produciendo ácido benzoico y oxígeno, ninguno de los cuales es muy tóxico. [39]

Se ha investigado el potencial cancerígeno del peróxido de benzoilo. Un estudio de 1981 publicado en la revista Science concluyó que, aunque el peróxido de benzoilo no es cancerígeno, sí promueve el crecimiento celular cuando se aplica a un tumor iniciado . El estudio concluyó que "se debe recomendar precaución en el uso de este y otros compuestos que generan radicales libres". [40]

En 1999, una revisión de estudios de carcinogenicidad realizada por el IARC no encontró evidencia convincente que vinculara el peróxido de benzoilo como medicamento para el acné con cánceres de piel en humanos. Sin embargo, algunos estudios realizados en animales encontraron que el compuesto podría actuar como carcinógeno y potenciar el efecto de carcinógenos conocidos. [24]

El peróxido de benzoilo puede descomponerse en benceno, un carcinógeno , a temperaturas superiores a 50 °C. [41] [42]

Irritación de la piel

En un estudio de 1977 en el que se utilizó una prueba de maximización humana, el 76% de los sujetos adquirieron una sensibilización por contacto al peróxido de benzoilo. Se utilizaron formulaciones del 5% y del 10%. [43]

El Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional de Estados Unidos ha desarrollado criterios para un estándar recomendado para la exposición ocupacional al peróxido de benzoilo. [44]

Manchas en la tela

Una mancha de tela blanqueada causada por el contacto con peróxido de benzoilo

El contacto con tejidos o cabello , como el de un medicamento contra el acné aún húmedo, puede provocar una pérdida permanente del color casi inmediata. Incluso el contacto secundario puede provocar decoloración, por ejemplo, el contacto con una toalla que se haya utilizado para lavar productos de higiene que contengan peróxido de benzoilo. [45]

Véase también

Referencias

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