Ácido dipicolínico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido piridina-2,6-dicarboxílico | |
| Otros nombres Ácido 2,6-piridinadicarboxílico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 131629 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.178 |
| Número CE |
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| 50798 | |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C7H5NO4 | |
| Masa molar | 167,120 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 248 a 250 °C (478 a 482 °F; 521 a 523 K) |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : [2] | |
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| Advertencia | |
| H315 , H319 , H335 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido dipicolínico ( ácido piridina-2,6-dicarboxílico o PDC y DPA ) es un compuesto químico que desempeña un papel en la resistencia al calor de las endosporas bacterianas. También se utiliza para preparar complejos de lantánidos y metales de transición ligados a dipicolinato para cromatografía iónica . [1]
Papel biológico
El ácido dipicolínico compone del 5% al 15% del peso seco de las esporas de Bacillus subtilis . [3] [4] Se lo ha implicado como responsable de la resistencia al calor de la endospora , [3] [5] aunque se han aislado mutantes resistentes al calor pero que carecen de ácido dipicolínico, lo que sugiere que hay otros mecanismos que contribuyen a la resistencia al calor. [6] Se sabe que dos géneros de patógenos bacterianos producen endosporas: el aeróbico Bacillus y el anaeróbico Clostridium . [7]
El ácido dipicolínico forma un complejo con iones de calcio dentro del núcleo de la endospora. Este complejo une las moléculas de agua libres, provocando la deshidratación de la espora. Como resultado, aumenta la resistencia al calor de las macromoléculas dentro del núcleo. El complejo de calcio-ácido dipicolínico también funciona para proteger el ADN de la desnaturalización por calor al insertarse entre las nucleobases , lo que aumenta la estabilidad del ADN. [8]
Detección
La alta concentración de DPA en las endosporas bacterianas y su especificidad para ellas lo han convertido desde hace tiempo en un objetivo primordial en los métodos analíticos para la detección y medición de endosporas bacterianas. Un avance particularmente importante en esta área fue la demostración por parte de Rosen et al. de un ensayo para DPA basado en la fotoluminiscencia en presencia de terbio [9], aunque este fenómeno fue investigado por primera vez para utilizar DPA en un ensayo para terbio por Barela y Sherry [10] .
Comportamiento ambiental
Las piridinas sustituidas simples varían significativamente en las características del destino ambiental, como la volatilidad , la adsorción y la biodegradación . [11] El ácido dipicolínico es uno de los menos volátiles, menos adsorbidos por el suelo y más rápidamente degradados de las piridinas simples. [12] Varios estudios han confirmado que el ácido dipicolínico es biodegradable en entornos aeróbicos y anaeróbicos , lo que es consistente con la amplia presencia del compuesto en la naturaleza. [13] Con una alta solubilidad (5 g/litro) y una sorción limitada (Koc estimado = 1,86), la utilización del ácido dipicolínico como sustrato de crecimiento por microorganismos no está limitada por la biodisponibilidad en la naturaleza. [14]
Véase también
- Ácido dinicotínico , un ácido dicarboxílico isomérico
- El ácido 2,6-piridinadicarbotioico tiene ambos grupos -COOH ( ácido carboxílico ) reemplazados por grupos -COSH ( ácido tiocarboxílico ).
Referencias
- ^ Ácido 2,6-piridinadicarboxílico en Sigma-Aldrich
- ^ "Inventario de C&L". echa.europa.eu . Consultado el 13 de diciembre de 2021 .
- ^ ab Setlow, Peter; Nicholson, WL (2014). "Propiedades de resistencia a las esporas". Microbiology Spectrum . 2 (5): 1274–1279. Código Bibliográfico :2001ApEnM..67.1274S. doi :10.1128/microbiolspec.tbs-0003-2012. PMC 92724 . PMID 11229921.
- ^ Diccionario de ciencia y tecnología. Diccionario McGraw-Hill de términos científicos y técnicos , McGraw-Hill Companies, Inc.
- ^ Madigan, M., J. Martinko, J. Parker (2003). Brock Biology of Microorganisms , décima edición. Pearson Education, Inc., ISBN 981-247-118-9 .
- ^ Prescott, L. (1993). Microbiología , Wm. C. Brown Publishers, ISBN 0-697-01372-3 .
- ^ Gladwin, M. (2008). Microbiología clínica hecha ridículamente simple , MedMaster, Inc., ISBN 0-940780-81-X .
- ^ Madigan. M, Martinko. J, Bender. K, Buckley. D, Stahl. D, (2014), Brock Biology of Microorganisms, 14.ª edición, pág. 78, Pearson Education Inc., ISBN 978-0-321-89739-8 .
- ^ Rosen, DL; Sharpless, C.; McGown, LB (1997). "Detección y determinación de esporas bacterianas mediante el uso de fotoluminiscencia con dipicolinato de terbio". Química analítica . 69 (6): 1082–1085. doi :10.1021/ac960939w.
- ^ Barela, TD; Sherry, AD (1976). "Un método fluorométrico simple de un solo paso para la determinación de concentraciones nanomolares de terbio". Analytical Biochemistry . 71 (2): 351–357. doi :10.1016/s0003-2697(76)80004-8. PMID 1275238.
- ^ Sims, GK; O'Loughlin, EJ (1989). "Degradación de piridinas en el medio ambiente". CRC Critical Reviews in Environmental Control . 19 (4): 309–340. doi :10.1080/10643388909388372.
- ^ Sims, GK; Sommers, LE (1986). "Biodegradación de derivados de piridina en suspensiones de suelo". Toxicología y química ambiental . 5 (6): 503–509. doi :10.1002/etc.5620050601.
- ^ Ratledge, Colin (ed). 2012. Bioquímica de la degradación microbiana. Springer Science and Business Media Dordrecht, Países Bajos. 590 páginas. doi :10.1007/978-94-011-1687-9
- ^ Anónimo. MSDS. ácido piridina-2-6-carboxílico. Jubilant Organosys Limited. http://www.jubl.com/uploads/files/39msds_msds-pyridine-2-6-hydroxylic-acid.pdf
Enlaces externos
- [ enlace muerto ] JPL desarrolla una prueba de alta velocidad para mejorar la descontaminación de patógenos Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine en JPL .
- [ enlace muerto ] Detección de esporas en la revista Astrobiology.
