Dinitro-orto-cresol

Dinitro-*orto*-cresol
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 2-Metil-3,5-dinitrofenol
	Otros nombres 3,5-Dinitro- orto- cresol; 3,5-Dinitro- o -cresol; 4,6-Dinitro-2-hidroxitolueno; DNOC; 2-Metil-3,5-dinitrofenol; 4,6-Dinitro- o -cresol; 3,5-Dinitro-2-hidroxitolueno; 4,6-Dinitro-2-metilfenol; Comité Nacional Demócrata;
Identificadores
Número CAS	497-56-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	61439;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.821
Identificador de centro de PubChem	68131;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1022053;
	InChI InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3;
	SONRISAS [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C;
Propiedades
Fórmula química	C7H6N2O5
Masa molar	198,134 g·mol −1
Apariencia	Sólido amarillo
Olor	Sin olor
Densidad	1,58 g/ cm3
Punto de fusión	86,5 °C (187,7 °F; 359,6 K)
Punto de ebullición	312 °C (594 °F; 585 K)
Solubilidad en agua	0,01 % (20 °C)
Presión de vapor	0,00005 mmHg (20 °C)
Peligros
punto de inflamabilidad	incombustible
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	7 mg/kg (oral, rata) ; 50 mg/kg (oral, gato) ; 21 mg/kg (oral, ratón) ; 24,6 mg/kg (oral, conejo) ; 24,6 mg/kg (oral, conejillo de indias) ; 31 mg/kg (oral, rata)
	NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 0,2 mg/m 3 [piel]
REL (recomendado)	TWA 0,2 mg/m 3 [piel]
IDLH (Peligro inmediato)	5 mg/m3 [
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

_Eldinitro- _{orto-cresol (DNOC) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH3C6H2}( NO2 ) 2OH . Es un sólido amarillo que _es apenas _soluble en agua. Es extremadamente tóxico para los humanos y anteriormente se utilizaba como herbicida e insecticida _.

Preparación

Este compuesto se prepara por disulfonación de o - cresol . El disulfonato resultante se trata luego con ácido nítrico para dar DNOC. Se conocen diversos derivados relacionados, incluidos aquellos en los que el grupo metilo se reemplaza por sec -butilo ( dinoseb ), terc -butilo ( dinoterb ) y 1-metilheptilo (dinocap). Estos se preparan por nitración directa de los alquifenoles . ^[3]

Aplicaciones y seguridad

El DNOC es un desacoplador , lo que significa que interfiere con la producción de trifosfato de adenosina (ATP), ^[4]^[5] lo que lo hace extremadamente tóxico para los humanos. ^[6]

El DNOC fue uno de los primeros pesticidas desarrollados y se utilizó como insecticida desde la década de 1890 y como herbicida desde la década de 1930. ^[7] Su uso como pesticida se prohibió en los Estados Unidos en 1991. ^[6]

Los síntomas de intoxicación por dinitro- orto -cresol, debido a la ingestión u otras formas de exposición, incluyen confusión, fiebre , dolor de cabeza , dificultad para respirar y sudoración . ^[8]

Referencias

^ abcdefgh Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0234". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Dinitro-o-cresol". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de marzo de 2015 .
^ Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411.
^ Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). "Algunas observaciones sobre las propiedades tóxicas del 3:5-dinitro-orto-cresol". Medicina ocupacional y ambiental . 8 (4): 226. doi :10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342 . PMID 14878957.
^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). "Intoxicación por dinitro-orto-cresol; algunas observaciones sobre los efectos del dinitro-orto-cresol administrado por vía oral a voluntarios humanos". British Medical Journal . 2 (4722): 13–6. doi :10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381 . PMID 14839311.
^ ab "4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (incluidas las sales)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 14 de diciembre de 2023 .
^ Biegaǹska, Jolanta (1 de febrero de 2005). "Neutralización de residuos de pesticidas 4,6-dinitro- o -cresol mediante combustión detonativa". Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190–1196. doi :10.1021/es035327p.
^ "Intoxicación química - Síntomas, diagnóstico, tratamientos y causas del dinitrocresol - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com .

Enlaces externos

Organización Mundial de la Salud
CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos

[PGCH-1] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0234". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[2] "Dinitro-o-cresol". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH). 4 de diciembre de 2014. Consultado el 17 de marzo de 2015 .

[Booth-3] Gerald Booth (2007). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411.

[4] Parker, VH; Barnes, JM; Denz, FA (1951). "Algunas observaciones sobre las propiedades tóxicas del 3:5-dinitro-orto-cresol". Medicina ocupacional y ambiental . 8 (4): 226. doi :10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342 . PMID 14878957.

[5] Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). "Intoxicación por dinitro-orto-cresol; algunas observaciones sobre los efectos del dinitro-orto-cresol administrado por vía oral a voluntarios humanos". British Medical Journal . 2 (4722): 13–6. doi :10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381 . PMID 14839311.

[epa-6] "4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (incluidas las sales)" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental . Consultado el 14 de diciembre de 2023 .

[7] Biegaǹska, Jolanta (1 de febrero de 2005). "Neutralización de residuos de pesticidas 4,6-dinitro- o -cresol mediante combustión detonativa". Environmental Science & Technology . 39 (4): 1190–1196. doi :10.1021/es035327p.

[8] "Intoxicación química - Síntomas, diagnóstico, tratamientos y causas del dinitrocresol - RightDiagnosis.com". www.rightdiagnosis.com .

Nombres

Nombre IUPAC preferido 2-Metil-3,5-dinitrofenol
Otros nombres 3,5-Dinitro- orto- cresol 3,5-Dinitro- o -cresol 4,6-Dinitro-2-hidroxitolueno DNOC 2-Metil-3,5-dinitrofenol 4,6-Dinitro- o -cresol 3,5-Dinitro-2-hidroxitolueno 4,6-Dinitro-2-metilfenol Comité Nacional Demócrata
Identificadores
Número CAS	497-56-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	61439
Tarjeta informativa de la ECHA	100.007.821
Identificador de centro de PubChem	68131
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1022053
InChI InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3
SONRISAS [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C
Propiedades
Fórmula química	C7H6N2O5
Masa molar	198,134 g·mol ⁻¹
Apariencia	Sólido amarillo ^[1]
Olor	Sin olor ^[1]
Densidad	1,58 g/ ^cm3
Punto de fusión	86,5 °C (187,7 °F; 359,6 K)
Punto de ebullición	312 °C (594 °F; 585 K)
Solubilidad en agua	0,01 % (20 °C) ^[1]
Presión de vapor	0,00005 mmHg (20 °C) ^[1]
Peligros
punto de inflamabilidad	incombustible ^[1]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD ₅₀ ( dosis media )	7 mg/kg (oral, rata) 50 mg/kg (oral, gato) 21 mg/kg (oral, ratón) 24,6 mg/kg (oral, conejo) 24,6 mg/kg (oral, conejillo de indias) 31 mg/kg (oral, rata) ^[2]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 0,2 mg/m ³ [piel] ^[1]
REL (recomendado)	TWA 0,2 mg/m ³ [piel] ^[1]
IDLH (Peligro inmediato)	5 mg/m3 ^[^1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información