Alquilfenol

Los alquilfenoles son una familia de compuestos orgánicos obtenidos por la alquilación de fenoles . El término suele reservarse para propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol , dodecilfenol y otros "alquilfenoles de cadena larga" (LCAP) relacionados, que tienen una importancia comercial. Los metilfenoles y etilfenoles también son alquilfenoles, pero se los conoce más comúnmente por sus nombres específicos, cresoles y xilenoles. ^[1] Algunos miembros de este grupo de compuestos han resultado controvertidos. ^[2]

Los alquilfenoles de cadena larga se preparan mediante alquilación de fenol con alquenos :

C6H5OH + _{RR'C = CH2} → RR'CH − _CH2 −C6H4OH_​

De esta manera, se producen alrededor de 500M kg/a. Los etoxilatos de alquilfenoles son surfactantes comunes. Los alquilfenoles de cadena larga se utilizan ampliamente como precursores de detergentes. Por condensación con formaldehído, algunos alquilfenoles son componentes de resinas fenólicas . ^[1] Estos compuestos también se utilizan como productos químicos básicos en la fabricación de fragancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, productos químicos para yacimientos petrolíferos y materiales retardantes de fuego. Como plastificantes y antioxidantes, los alquilfenoles también se encuentran en neumáticos, adhesivos, recubrimientos, papel autocopiativo y productos de caucho de alto rendimiento.

Los alquilfenoles son xenoestrógenos . ^[3] Los alquilfenoles de cadena larga tienen la actividad estrogénica más potente. ^[3] La Unión Europea ha implementado restricciones de venta y uso en ciertas aplicaciones en las que se utilizan nonilfenoles debido a su supuesta "toxicidad, persistencia y la tendencia a bioacumularse", pero la EPA de los Estados Unidos ha adoptado un enfoque más lento para asegurarse de que la acción se base en una ciencia sólida. ^{[4] [5]}