Neohesperidina dihidrochalcona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1-{2,6-Dihidroxi-4-[α- L -ramnopiranosil-(1→2)-β- D -glucopiranosiloxi]fenil}-3-(3-hidroxi-4-metoxifenil)propan-1-ona | |
| Nombre sistemático de la IUPAC (12S , 13R , 14R , 15R , 16S , 32S , 33R,34S , 35S , 36R ) -13,14,15,34,35,53,55,93 - Octahidroxi - 36- ( hidroximetil ) -94 - metoxi - 16 - metil - 2,4 - dioxa - 1( 2 ) , 3 ( 3,2 ) -bis( oxana ) -5 ( 1,4 ), 9 ( 1 ) -dibencenanonafan - 6 -ona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.039.965 |
| Número E | E959 (agentes de recubrimiento, ...) |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C28H36O15 | |
| Masa molar | 612,58 g/mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La neohesperidina dihidrochalcona , a veces abreviada como neohesperidina DC o simplemente NHDC , es un edulcorante artificial derivado de los cítricos .
Es particularmente eficaz para enmascarar los sabores amargos de otros compuestos presentes en los cítricos, como la limonina y la naringina . A nivel industrial, se produce extrayendo neohesperidina de la naranja amarga y luego hidrogenándola para producir NHDC.
Descubrimiento
El NHDC se descubrió durante la década de 1960 como parte de un programa de investigación del Departamento de Agricultura de los Estados Unidos para encontrar métodos para minimizar el sabor amargo de los aromatizantes en los jugos cítricos. La neohesperidina es uno de esos compuestos amargos. Cuando se trata con hidróxido de potasio u otra base fuerte y luego se hidrogena catalíticamente , se convierte en NHDC.
Perfil
El NHDC en forma pura se encuentra como una sustancia blanca similar al azúcar en polvo . Tiene un sabor dulce intenso porque estimula el receptor dulce TAS1R2 + TAS1R3 en humanos, [2] aunque esto depende de la especie, ya que el receptor equivalente en ratas no responde a la molécula. [2]
Es aproximadamente entre 1500 y 1800 veces más dulce que el azúcar en concentraciones límite; alrededor de 340 veces más dulce que el azúcar. Su potencia se ve afectada naturalmente por factores como la aplicación en la que se utiliza y el pH del producto.
Al igual que otros glucósidos muy dulces , como la glicirricina y los que se encuentran en la stevia , el sabor dulce del NHDC tiene un inicio más lento que el del azúcar y permanece en la boca durante algún tiempo.
A diferencia del aspartamo , el NHDC es estable a temperaturas elevadas y a condiciones ácidas o básicas, por lo que se puede utilizar en aplicaciones que requieren una larga vida útil. El propio NHDC puede permanecer seguro para los alimentos hasta cinco años si se almacena en condiciones óptimas.
El producto es conocido por tener un fuerte efecto sinérgico cuando se utiliza junto con otros edulcorantes artificiales como el aspartamo , la sacarina , el acesulfamo de potasio y el ciclamato , así como con alcoholes de azúcar como el xilitol . El uso de NHDC potencia los efectos de estos edulcorantes en concentraciones más bajas de las que se requerirían de otro modo; se necesitan cantidades menores de otros edulcorantes. Esto proporciona una ventaja en términos de costos.
Homologación y seguridad
El NHDC está aprobado en la Unión Europea como edulcorante (E-959) desde 1994, así como como aromatizante (FL-16.061). También está catalogado como potenciador del sabor generalmente reconocido como seguro (GRAS) por la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos . [3]
En noviembre de 2020, [4] la FDA emitió una carta de no objeción al estatus GRAS de la neohesperidina dihidrochalcona (NHDC). La FDA concluyó que la NHDC es GRAS (según procedimientos científicos) para su uso previsto como edulcorante en varias categorías de alimentos en niveles máximos de 10 a 1000 ppm.
El NHDC también está incluido tanto en la Farmacopea Europea como en la Farmacopea de los Estados Unidos , para su uso como excipiente en productos farmacéuticos.
La seguridad del NHDC ha sido ampliamente probada. [5] Los estudios de seguridad han indicado que el NHDC no es tóxico, mutagénico ni cancerígeno. [6] Al igual que otros flavonoides, el NHDC es fácilmente metabolizado por la microbiota intestinal a productos inocuos. [7]
La seguridad del NHDC ha sido probada exhaustivamente nuevamente por la Agencia Europea de Seguridad Alimentaria en 2022. La ingesta diaria aceptable se estableció en 20 mg/kg de peso corporal. [8]
Usos
En los alimentos se utiliza como potenciador del sabor en concentraciones de alrededor de 4 a 5 partes por millón (ppm) y como edulcorante artificial en alrededor de 15 a 20 ppm.
Enmascaramiento
Las empresas farmacéuticas se decantan por este producto como forma de reducir el amargor de los fármacos farmacológicos en forma de comprimidos , y se ha utilizado en la alimentación del ganado como forma de reducir el tiempo de alimentación. También se prefiere ampliamente su uso en productos que de otro modo serían naturalmente amargos .
Potenciador
Como potenciador del sabor , el NHDC se utiliza en una amplia gama de productos y se indica con el número E E 959. Se destaca especialmente por mejorar los efectos sensoriales (conocidos en la industria como "sensación en boca"). Un ejemplo de esto es la "cremosidad" en productos lácteos como el yogur y el helado .
Otros usos
Otros productos en los que se puede encontrar NHDC incluyen una amplia variedad de bebidas, alcohólicas y no alcohólicas, alimentos salados , pasta de dientes , enjuague bucal y condimentos como ketchup y mayonesa . El NHDC también se utiliza como excipiente en productos farmacéuticos para enmascarar el sabor amargo de algunos ingredientes farmacéuticos activos .
Referencias
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6367 .
- ^ ab Winnig, Marcel; Bufe, Bernd; Kratochwil, Nicole A.; Slack, Jay P.; Meyerhof, Wolfgang (12 de octubre de 2007). "El sitio de unión de la neohesperidina dihidrochalcona en el receptor humano del sabor dulce". BMC Structural Biology . 7 (1): 66. doi : 10.1186/1472-6807-7-66 . ISSN 1472-6807. PMC 2099433 . PMID 17935609.
- ^ Cohen, SM; et al. (julio de 2018). "GRAS 28 Flavoring Substances" (PDF) . FEMA . Consultado el 8 de agosto de 2018 .
- ^ "Avisos GRAS". www.cfsanappsexternal.fda.gov . Consultado el 8 de enero de 2021 .
- ^ Química de los alimentos de Fennema , 4.ª edición, 722 .
- ^ Manual del usuario de aditivos alimentarios , J. Smith, 1.ª edición, 70 .
- ^ Opinión científica del grupo de evaluación de aromas de la EFSA 32 , EFSA Journal 2010; 8(9):1065
- ^ Panel de la EFSA sobre aditivos y aromatizantes alimentarios (FAF); Younes, Maged; Aquilina, Gabriele; Castillo, Laurence; Degen, Gisela; Engel, Karl-Heinz; Fowler, Paul J; Frutos Fernández, María José; Fürst, Peter; Gundert-Remy, Ursula; Gürtler, Rainer; Husøy, trígono; Manco, Melania; Mennes, Wim; Moldeus, Peter (noviembre de 2022). "Reevaluación de la neohesperidina dihidrocalcona (E 959) como aditivo alimentario". Revista EFSA . 20 (11): e07595. doi :10.2903/j.efsa.2022.7595. PMC 9669802 . PMID 36406883.
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