Taurina
El ácido aminosulfónico no se incorpora a las proteínas

Taurina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido 2-aminoetanosulfónico
Otros nombres
Ácido taúrico
Identificadores
  • 107-35-7 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:15891 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL239243 controlarY
Araña química
  • 1091 controlarY
Banco de medicamentos
  • DB01956 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.003.168
  • 2379
BARRIL
  • D00047 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 1123
UNIVERSIDAD
  • 1EQV5MLY3D controlarY
  • DTXSID3021304
  • InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6) controlarY
    Clave: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)
    Clave: XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYAA
  • O=S(=O)(O)CCN
Propiedades
C2H7NO3S​​​​​​​
Masa molar125,14 g/mol
Aparienciasólido incoloro o blanco
Densidad1,734 g/cm3 ( a -173,15 °C)
Punto de fusión305,11 °C (581,20 °F; 578,26 K) Se descompone en moléculas simples
Acidez (p K a )<0, 9,06
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
Ácido sulfámico
Ácido aminometanosulfónico
Homotaurina
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La taurina ( / ˈ t ɔː r iː n / ), o ácido 2-aminoetanosulfónico , es un aminoácido sulfónico natural no proteinogénico que se distribuye ampliamente en los tejidos animales. [1] Es un componente principal de la bilis y se puede encontrar en el intestino grueso , y representa hasta el 0,1% del peso corporal humano total.

La taurina recibe su nombre del latín taurus ( cognado del griego antiguo ταῦρος, taûros ), que significa toro o buey , ya que fue aislada por primera vez de la bilis de buey en 1827 por los científicos alemanes Friedrich Tiedemann y Leopold Gmelin . [2] Fue descubierta en la bilis humana en 1846 por Edmund Ronalds . [3]

Aunque la taurina es abundante en los órganos humanos y cumple diversas funciones, no es un nutriente esencial de la dieta humana y no está incluida entre los nutrientes con un nivel de ingesta recomendado . [4] La taurina se sintetiza de forma natural en el hígado humano a partir de metionina y cisteína . [5]

La taurina se vende comúnmente como un suplemento dietético , pero no hay buena evidencia clínica de que los suplementos de taurina brinden algún beneficio a la salud humana. [6] La taurina se utiliza como aditivo alimentario para gatos (que la requieren como nutriente esencial), perros y aves de corral. [7]

Las concentraciones de taurina en las plantas terrestres son bajas o indetectables, pero hastaSe han encontrado 1000 nmol/g de peso húmedo en algas . [8] [9]

Características químicas y bioquímicas

La taurina existe como un zwitterión H 3 N + CH 2 CH 2 SO−3, como se verifica mediante cristalografía de rayos X. [10] El ácido sulfónico tiene un p K a bajo [11], lo que garantiza que esté completamente ionizado al sulfonato en los pH encontrados en el tracto intestinal.

Síntesis

La taurina sintética se obtiene por amonolisis del ácido isetiónico (ácido 2-hidroxietanosulfónico), que a su vez se obtiene a partir de la reacción del óxido de etileno con bisulfito de sodio acuoso . Un enfoque directo implica la reacción de la aziridina con ácido sulfuroso . [12]

En 1993, aproximadamente Se produjeron entre 5000 y 6000 toneladas de taurina con fines comerciales: el 50 % para alimentos para mascotas y el 50 % para aplicaciones farmacéuticas. [13] En 2010, solo China tenía más de 40 fabricantes de taurina. La mayoría de estas empresas emplean el método de etanolamina para producir una producción anual total de aproximadamente3000  toneladas. [14]

En el laboratorio, la taurina se puede producir mediante la alquilación de amoníaco con sales de bromoetanosulfonato. [15]

Biosíntesis

La taurina se deriva de forma natural de la cisteína . La síntesis de taurina en los mamíferos se produce en el hígado a través de la vía del ácido cisteína sulfínico . En esta vía, la cisteína se oxida primero a su ácido sulfínico, catalizada por la enzima cisteína dioxigenasa . El ácido cisteína sulfínico, a su vez, es descarboxilado por la sulfinoalanina descarboxilasa para formar hipotaurina . La hipotaurina se oxida enzimáticamente para producir taurina por la hipotaurina deshidrogenasa . [16]

La taurina también se produce por la vía de transulfuración , que convierte la homocisteína en cistationina . La cistationina se convierte luego en hipotaurina por la acción secuencial de tres enzimas: cistationina gamma-liasa , cisteína dioxigenasa y cisteína sulfínico descarboxilasa. La hipotaurina se oxida luego a taurina como se describió anteriormente. [17]

Se ha descrito una vía para la biosíntesis de taurina a partir de serina y sulfato en microalgas , [9] embriones de pollo en desarrollo , [18] e hígado de pollo . [19] La serina deshidratasa convierte la serina en 2-aminoacrilato , que es convertido en ácido cisteico por la 3'-fosfoadenilil sulfato :2-aminoacrilato C- sulfotransferasa . El ácido cisteico es convertido en taurina por la cisteína sulfínico descarboxilasa .

Degradación oxidativa de cisteína a taurina

En la comida

La taurina se encuentra de forma natural en el pescado y la carne. [6] [20] [21] Se determinó que la ingesta diaria media de las dietas omnívoras era de alrededor de58 mg (rango9–372 mg ), [22] y ser bajo o insignificante en una dieta vegana . [6] El consumo típico de taurina en la dieta estadounidense es de aproximadamente123–178 mg por día. [6]

La taurina se destruye parcialmente con el calor en procesos como el horneado y la ebullición. Esto es un problema en el caso de los alimentos para gatos, ya que estos animales tienen una necesidad dietética de taurina y pueden desarrollar deficiencias con facilidad. La alimentación cruda o la adición de taurina adicional pueden satisfacer esta necesidad. [23] [24]

Tanto la lisina como la taurina pueden enmascarar el sabor metálico del cloruro de potasio , un sustituto de la sal. [25]

Leche materna

Se cree que los bebés prematuros carecen de las enzimas necesarias para convertir la cistationina en cisteína y, por lo tanto, pueden presentar deficiencia de taurina. La taurina está presente en la leche materna y se ha añadido a muchas fórmulas infantiles, como medida de prudencia, desde principios de los años 1980. Sin embargo, esta práctica nunca se ha estudiado rigurosamente y, como tal, aún no se ha demostrado que sea necesaria o incluso beneficiosa. [26]

Bebidas energéticas y suplementos dietéticos

La taurina es un ingrediente presente en algunas bebidas energéticas en cantidades de 1 a 3 g por porción. [6] [27] [28] [29] Una evaluación de 1999 del consumo europeo de bebidas energéticas encontró que la ingesta de taurina era40–400 mg por día. [22] [ aclaración necesaria ]

Investigación

La taurina no se considera un nutriente esencial en la dieta humana y no se le han asignado niveles de ingesta recomendados. [4] No existen en la literatura estudios clínicos de alta calidad para determinar los posibles efectos de la taurina en el cuerpo o después de la suplementación dietética. [6] Los estudios preliminares en humanos sobre los posibles efectos de la suplementación con taurina han sido inadecuados debido al bajo número de sujetos, los diseños inconsistentes y las dosis variables. [6] Los estudios preliminares han sugerido que la suplementación con taurina puede aumentar la capacidad de ejercicio [30] [31] [32] y afecta los perfiles lipídicos en personas con diabetes. [33] [34]

Seguridad y toxicidad

Según la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria ( AESA ), la taurina se considera "irritante para la piel y los ojos y sensibilizante cutánea, y peligrosa si se inhala"; puede ser seguro consumir hasta 6 gramos de taurina al día. [7] Otras fuentes indican que la taurina es segura para la ingesta suplementaria en adultos normales y sanos hasta 3 gramos al día. [6] [35]

Una revisión de 2008 no encontró informes documentados de efectos negativos o positivos para la salud asociados con la cantidad de taurina utilizada en las bebidas energéticas, y concluyó que "las cantidades de guaraná , taurina y ginseng que se encuentran en las bebidas energéticas populares están muy por debajo de las cantidades que se espera que brinden beneficios terapéuticos o eventos adversos". [36]

Requerimientos dietéticos de los animales

Gatos

Los gatos carecen de la maquinaria enzimática ( sulfinoalanina descarboxilasa ) para producir taurina y, por lo tanto, deben adquirirla de su dieta. [37] Una deficiencia de taurina en gatos puede provocar degeneración de la retina y, finalmente, ceguera, una afección conocida como degeneración central de la retina [38] [39], así como pérdida de pelo y caries dental. Otros efectos de una dieta carente de este aminoácido esencial son la miocardiopatía dilatada y la insuficiencia reproductiva en las gatas. [40]

Se ha demostrado que la disminución de la concentración plasmática de taurina está asociada con la miocardiopatía dilatada felina . A diferencia de la CRD, la afección es reversible con la suplementación. [41]

La taurina es ahora un requisito de la Asociación de Funcionarios de Control de Alimentos de Estados Unidos (AAFCO) y cualquier producto alimenticio seco o húmedo etiquetado como aprobado por la AAFCO debe tener un mínimo de 0,1 % de taurina en el alimento seco y 0,2 % en el alimento húmedo. [42] Los estudios sugieren que el aminoácido debe suministrarse en10 mg por kilogramo de peso corporal por día para gatos domésticos. [43]

Otros mamíferos

Varios otros mamíferos también tienen requerimientos de taurina. Si bien la mayoría de los perros pueden sintetizar taurina, los informes de casos han descrito un cocker spaniel americano singular , 19 perros de Terranova y una familia de golden retrievers que sufren deficiencia de taurina tratable con suplementos. Los zorros en granjas de pieles también parecen requerir taurina dietética. Los monos rhesus , cebus y cynomolgus requieren taurina al menos en la infancia. El oso hormiguero gigante también requiere taurina. [44]

Pájaros

La taurina parece ser esencial para el desarrollo de las aves paseriformes . Muchas de ellas buscan arañas ricas en taurina para alimentar a sus crías, en particular justo después de la eclosión. Los investigadores compararon los comportamientos y el desarrollo de las aves alimentadas con una dieta suplementada con taurina con una dieta de control y descubrieron que los jóvenes alimentados con dietas ricas en taurina cuando eran neonatos corrían riesgos mucho más grandes y eran más hábiles en tareas de aprendizaje espacial. En condiciones naturales, cada polluelo de herrerillo común recibe1 mg de taurina al día por parte de los padres. [45]

Los pollos pueden sintetizar taurina. La suplementación no tiene ningún efecto en los pollos criados en condiciones adecuadas de laboratorio, pero parece ayudar con el crecimiento en situaciones de estrés como el calor y el alojamiento denso. [46]

Pez

Las especies de peces, en su mayoría carnívoras, muestran una reducción en su crecimiento y supervivencia cuando el alimento a base de pescado que contienen se reemplaza por harina de soja o harina de plumas. Se ha identificado a la taurina como el factor responsable de este fenómeno; la suplementación de taurina en el alimento de origen vegetal para peces revierte estos efectos. Se espera que la acuicultura futura utilice más de estas fuentes de proteínas más respetuosas con el medio ambiente, por lo que la suplementación cobraría mayor importancia. [47]

La necesidad de taurina en los peces es condicional y difiere según la especie y la etapa de crecimiento. El lenguado oliva , por ejemplo, tiene una menor capacidad para sintetizar taurina en comparación con la trucha arcoíris . Los peces juveniles son menos eficientes en la biosíntesis de taurina debido a los niveles reducidos de cisteína sulfinato descarboxilasa . [48]

Derivados

Véase también

Referencias

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