Ácido taurocólico

Ácido biliar cristalino amarillento
Ácido taurocólico
Ácido taurocólico
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido 2-(3α,7α,12α-trihidroxi-5β-colan-24-amido)etano-1-sulfónico
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido 2-{(4 R )-4-[(1 R ,3a S ,3b R ,4 R ,5a S ,7 R ,9a S ,9b S ,11 S ,11a R )-4,7,11-Trihidroxi-9a,11a-dimetilhexadecahidro-1 H -ciclopenta[ a ]fenantren-1-il]pentanamido}etan-1-sulfónico
Identificadores
  • 81-24-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28865 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL224867 controlarY
Araña química
  • 6423 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.216
  • 4547
Identificador de centro de PubChem
  • 6675
UNIVERSIDAD
  • 5E090O0G3Z controlarY
  • DTXSID00883259
  • InChI=1S/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32,33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30)26(18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1 controlarY
    Clave: WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N controlarY
  • InChI=1/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32,33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30)26(18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1
    Clave: WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMBW
  • C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
Propiedades
C26H45NO7S
Masa molar515,7058 g/mol
Punto de fusión125,0 °C (257,0 °F; 398,1 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El ácido taurocólico , también conocido como ácido colaico , coliltaurina o acidum cholatauricum , es un ácido biliar cristalino amarillento delicuescente que interviene en la emulsificación de las grasas . Se presenta como sal sódica en la bilis de los mamíferos . Es un conjugado del ácido cólico con la taurina . En uso médico, se administra como colagogo y colerético . [1]

La hidrólisis del ácido taurocólico produce taurina .

Para uso comercial, el ácido taurocólico se fabrica a partir de la bilis del ganado , un subproducto de la industria de procesamiento de carne. [2]

Este ácido es también una de las muchas moléculas del organismo que tiene como precursor al colesterol . [ cita requerida ]

Toxicidad

La dosis letal media de ácido taurocólico en ratas recién nacidas es de 380 mg/kg. [ cita requerida ]

Véase también

Referencias

  1. ^ Respuesta, M. Sawkat (2004). "Regulación celular del transporte de ácidos biliares hepáticos en la salud y la colestasis". Hepatología . 39 (3): 581–590. doi :10.1002/hep.20090. PMID  14999673. S2CID  2601263.
  2. ^ Ácido taurocólico, sal sódica Archivado el 21 de abril de 2009 en Wayback Machine en GlycoFineChem.com
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