Espermidina

Espermidina
Fórmula esquelética de la espermidina
Modelo de espermidina en forma de bola y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N 1 -(3-Aminopropil)butano-1,4-diamina
Identificadores
  • 124-20-9 (base libre) controlarY
  • 334-50-9 (triclorhidrato) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
3DMet
  • B01214
1698591
EBICh
  • CHEBI:16610 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL19612 ☒norte
Araña química
  • 1071 ☒norte
Banco de medicamentos
  • DB03566 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.004.264
Número CE
  • 204-689-0
454510
  • 2390
BARRIL
  • C00315 ☒norte
MallaEspermidina
Identificador de centro de PubChem
  • 1102
Número RTECS
  • EJ7000000
UNIVERSIDAD
  • U87FK77H25  (base libre) controlarY
  • 1O14BED398  (triclorhidrato) controlarY
Número de la ONU2735
  • DTXSID4036645
  • InChI=1S/C7H19N3/c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9/h10H,1-9H2 ☒norte
    Clave: ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • NCCCCNCCCN
Propiedades
C7H19N3​​​​​
Masa molar145,250  g·mol −1
AparienciaLíquido incoloro
OlorA pescado, amoniacal
Densidad925 mg mL -1
Punto de fusión22 a 25 °C (72 a 77 °F; 295 a 298 K)
145 g L −1 (a 20 °C)
registro P-0,504
UV-vis (λmáx . )260 nm
Absorbancia0,1
1.479
Peligros
Etiquetado SGA :
GHS05: Corrosivo
Peligro
H314
P280 , P305+P351+P338 , P310
punto de inflamabilidad112 °C (234 °F; 385 K)
Compuestos relacionados
Aminas relacionadas
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La espermidina es un compuesto de poliamina ( C
7yo
19norte
3) se encuentran en los ribosomas y tejidos vivos y tienen diversas funciones metabólicas dentro de los organismos.

Función

La espermidina es una poliamina alifática . La espermidina sintasa (SPDS) cataliza su formación a partir de la putrescina . Es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y su isómero estructural, la termospermina .

La espermidina sincroniza una serie de procesos biológicos (como la Ca2 + , Na + , K + -ATPasa), manteniendo así el potencial de membrana y controlando el pH y el volumen intracelular. La espermidina regula procesos biológicos, como la entrada de Ca2 + por el receptor glutamatérgico N -metil- D -aspartato (receptor NMDA), que se ha asociado con la activación de la vía de la óxido nítrico sintasa (NOS) y cGMP/PKG y una disminución de la actividad de la Na + , K + -ATPasa en los sinaptosomas de la corteza cerebral.

Biosíntesis de espermidina y espermina a partir de putrescina. Ado = 5'-adenosil.

La espermidina es un agente de longevidad en mamíferos debido a varios mecanismos de acción, que recién están comenzando a comprenderse. La autofagia es el mecanismo principal a nivel molecular, pero se han encontrado evidencias de otros mecanismos, que incluyen la reducción de la inflamación, el metabolismo de los lípidos y la regulación del crecimiento, la proliferación y la muerte celular. [1] [2] Se ha teorizado que la espermidina promueve la autofagia a través de la vía MAPK al inhibir la fosforilación de raf , [1] o posiblemente al inhibir la acetilación de proteínas relacionadas con la autofagia citosólica por EP300 y, por lo tanto, aumentar la acetilación de la tubulina . [2]

Se sabe que la espermidina regula el crecimiento de las plantas, ayudando al proceso in vitro de transcripción del ARN y a la inhibición de la NOS. Además, la espermidina es un precursor de otras poliaminas, como la espermina y la termoespermina, algunas de las cuales contribuyen a la tolerancia de las plantas a la sequía y la salinidad .

Se ha probado y descubierto que la espermidina estimula la elongación del tallo piloso y alarga el crecimiento del cabello. También se ha descubierto que la espermidina “regula positivamente la expresión de las queratinas K15 y K19 asociadas a las células madre epiteliales y modula de forma dependiente de la dosis la actividad del promotor K15 in situ y la eficiencia de formación de colonias, la proliferación y la expresión de K15 de células K15-GFP+ humanas aisladas in vitro ”. [3]

Acciones bioquímicas

Las acciones conocidas de la espermidina incluyen:

  • Inhibe la óxido nítrico sintasa neuronal (nNOS) [4]
  • Se une y precipita el ADN [5]
  • Regulador del crecimiento vegetal a base de poliamina [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12]

Fuentes

Las buenas fuentes dietéticas de espermidina son el queso curado, los hongos, los productos de soja, las legumbres, el maíz y los cereales integrales. [13] La espermidina es abundante en una dieta mediterránea . [2] A modo de comparación: el contenido de espermidina en el plasma seminal humano varía entre aproximadamente 15 y 50 mg/L (media 31 mg/L). [14]

AlimentoEspermidina
mg/kg		notas y referencias
Germen de trigo243[15]
Soja, seca207Japonés [13]
Queso cheddar, 1 año199[13]
Soja, seca128Alemán [13]
Champiñón89Japonés [13]
Salvado de arroz50[13]
Hígado de pollo48[13]
Guisantes46[13]
mango30[13]
Garbanzo29[13]
Coliflor (cocida)25[13]
Brócoli (cocido)25[13]

Nota: el contenido de espermidina varía según la fuente y la edad. Consulte la referencia para obtener más detalles.

En los cereales, el endospermo contiene la mayor parte de la espermidina. Una de las fuentes dietéticas de cereales más conocidas es el germen de trigo , que contiene hasta 243 mg/kg. [15]

Usos

  • La espermidina se puede utilizar en la electroporación al transferir el ADN a la célula mediante un impulso eléctrico. Puede utilizarse para la purificación de proteínas que se unen al ADN.
  • La espermidina también se utiliza, junto con el cloruro de calcio, para precipitar el ADN en microproyectiles para bombardearlos con una pistola genética . [16]
  • También se ha informado que la espermidina protege al corazón del envejecimiento y prolonga la vida útil de los ratones, mientras que en los humanos se correlacionó con una presión arterial más baja. [17] También se descubrió que reduce la cantidad de envejecimiento en levaduras, moscas, gusanos y células inmunes humanas al inducir la autofagia . [18]
  • La espermidina puede desempeñar un papel en la fertilidad masculina y femenina. [19] Los hombres fértiles tienen niveles más altos de espermidina que los hombres infértiles, [20] y se ha demostrado que la suplementación con espermidina ayuda a mantener un equilibrio hormonal saludable y reduce el estrés oxidativo. [21]
  • La espermidina se utiliza comúnmente para reacciones de biología molecular in vitro, en particular, la transcripción in vitro por las ARN polimerasas de fagos, [22] la transcripción in vitro por la ARN polimerasa II humana, [23] y la traducción in vitro .
  • La espermidina aumenta la especificidad y reproducibilidad de la PCR mediada por Taq al neutralizar y estabilizar la carga negativa en la cadena principal de fosfato del ADN.

Véase también

  • Norspermidina  – compuesto químicoPáginas que muestran descripciones de wikidata como alternativa
  • Putrescina  – Compuesto químico orgánico de olor desagradable
  • Esperma  – Poliamina involucrada en el metabolismo celular

Referencias

  1. ^ ab Minois N (28 de enero de 2014). "Base molecular del efecto "antienvejecimiento" de la espermidina y otras poliaminas naturales: una minirevisión". Gerontología . 60 (4): 319–326. doi : 10.1159/000356748 . PMID  24481223.
  2. ^ abc Madeo F, Eisenberg T, Pietrocola F, Kroemer G (2018). "Espermidina en la salud y la enfermedad". Science . 359 (6374): eaan2788. doi : 10.1126/science.aan2788 . PMID  29371440.
  3. ^ Ramot Y, Tiede S, Bíró T, Abu Bakar MH, Sugawara K, Philpott MP, Harrison W, Pietilä M, Paus R (27 de julio de 2011). "La espermidina promueve el crecimiento del cabello humano y es un nuevo modulador de las funciones de las células madre epiteliales humanas". PLOS ONE . ​​6 (7): e22564. Bibcode :2011PLoSO...622564R. doi : 10.1371/journal.pone.0022564 . ISSN  1932-6203. PMC 3144892 . PMID  21818338. 
  4. ^ Hu J, Mahmoud MI, El-Fakahany EE (1994). "Las poliaminas inhiben la óxido nítrico sintasa en el cerebelo de la rata". Neuroscience Letters . 175 (1–2): 41–5. doi :10.1016/0304-3940(94)91073-1. PMID  7526294. S2CID  37856308.
  5. ^ Wan CY, Wilkins TA (1993). "La espermidina facilita la amplificación por PCR del ADN diana". Métodos y aplicaciones de PCR . 3 (3): 208–10. doi : 10.1101/gr.3.3.208 . PMID  8118404.
  6. ^ Cull M, McHenry CS (1990). "Preparación de extractos de procariotas". Guía para la purificación de proteínas . Métodos en enzimología. Vol. 182. págs. 147–53. doi :10.1016/0076-6879(90)82014-S. ISBN 978-0-12-182083-1. Número de identificación personal  2107372.
  7. ^ Blethen SL, Boeker EA, Snell EE (1968). "Arginina descarboxilasa de Escherichia coli. I. Purificación y especificidad para sustratos y coenzima". The Journal of Biological Chemistry . 243 (8): 1671–7. doi : 10.1016/S0021-9258(18)93498-8 . PMID  4870599.
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  10. ^ Krug MS, Berger SL (1987). "Síntesis de ADNc de primera cadena preparada con oligo(dT)". Guía de técnicas de clonación molecular . Métodos en enzimología. Vol. 152. págs. 316-25. doi :10.1016/0076-6879(87)52036-5. ISBN 978-0-12-182053-4. Número PMID  2443800.
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  13. ^ abcdefghijkl Ali MA, Poortvliet E, Strömberg R, Yngve A (2011). "Poliaminas en alimentos: desarrollo de una base de datos de alimentos". Food Nutr Res . 55 : 5572. doi :10.3402/fnr.v55i0.5572. PMC 3022763. PMID  21249159 . 
  14. ^ Ciba-Geigy, ed. (1977), "Sperma", Wissenschaftliche Tabellen Geigy (en alemán), vol. Teilband Körperflüssigkeiten (8 ed.), Basilea: CIBA-GEIGY Limited, págs. 181-189
  15. ^ ab "Folleto sobre poliaminas, rev. 2" (PDF) . Japón: Oryza Oil & Fat Chemocial Co., Ltd. 2011-12-26. Archivado desde el original (PDF) el 2016-03-03 . Consultado el 2013-11-06 .
  16. ^ TM Klein, T. Gradziel, ME Fromm, JC Sanford (1988). "Factores que influyen en la administración de genes a las células de Zea mays mediante microproyectiles de alta velocidad". Nature Biotechnology . 6 (5): 559–63. doi :10.1038/nbt0588-559. S2CID  32178592.
  17. ^ Eisenberg T, Abdellatif M, Schroeder S, Primessnig U, Stekovic S, Pendl T, Harger A, Schipke J, Zimmermann A (2016). "Cardioprotección y prolongación de la vida útil mediante la poliamina natural espermidina". Nature Medicine . 22 (12): 1428–1438. doi :10.1038/nm.4222. PMC 5806691 . PMID  27841876. 
  18. ^ Eisenberg T, Knauer H, Schauer A, Büttner S, Ruckenstuhl C, Carmona-Gutiérrez D, et al. (noviembre de 2009). "La inducción de autofagia por espermidina promueve la longevidad". Nat. Biol celular . 11 (11): 1305–14. doi :10.1038/ncb1975. PMID  19801973. S2CID  3126330.
  19. ^ "La guía definitiva sobre la espermidina: beneficios, efectos secundarios y cómo tomarla". Prohormonas . Consultado el 29 de julio de 2022 .
  20. ^ "Poliaminas en el panorama reproductivo". academic.oup.com . Consultado el 29 de julio de 2022 .
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  22. ^ Frugier M, Florentz C, Hosseini MW, Lehn JM, Giegé R (julio de 1994). "Las poliaminas sintéticas estimulan la transcripción in vitro por la ARN polimerasa T7". Nucleic Acids Res . 22 (14): 2784–90. doi :10.1093/nar/22.14.2784. PMC 308248 . PMID  8052534. 
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  • Hoja de datos de seguridad
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