Hidrocarburo aromático policíclico
Hidrocarburo compuesto por múltiples anillos aromáticos.

Un hidrocarburo aromático policíclico ( HAP ) es una clase de compuestos orgánicos que se compone de múltiples anillos aromáticos . El representante más simple es el naftaleno , que tiene dos anillos aromáticos, y los compuestos de tres anillos antraceno y fenantreno . Los HAP no tienen carga, son apolares y planos. Muchos son incoloros. Muchos de ellos se encuentran en el carbón y en los depósitos de petróleo , y también se producen por la combustión incompleta de materia orgánica —por ejemplo, en motores e incineradores o cuando se quema biomasa en incendios forestales .

Se discuten los hidrocarburos aromáticos policíclicos como posibles materiales de partida para las síntesis abióticas de materiales requeridos por las primeras formas de vida . [1] [2]

Nomenclatura y estructura

También se utilizan para este concepto los términos hidrocarburo poliaromático [3] o hidrocarburo aromático polinuclear [4] (abreviado como PNA). [5]

Por definición, los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen múltiples anillos aromáticos, lo que impide que el benceno se considere un HAP. Algunas fuentes, como la EPA de EE. UU. y los CDC , consideran que el naftaleno es el HAP más simple. [6] Otros autores consideran que los HAP comienzan con las especies tricíclicas fenantreno y antraceno . [7] La ​​mayoría de los autores excluyen los compuestos que incluyen heteroátomos en los anillos o llevan sustituyentes . [8]

Un hidrocarburo poliaromático puede tener anillos de varios tamaños, incluidos algunos que no son aromáticos. Aquellos que tienen anillos de solo seis miembros se denominan alternantes . [9]

Los siguientes son ejemplos de HAP que varían en el número y disposición de sus anillos:

Geometría

La mayoría de los HAP, como el naftaleno, el antraceno y el coroneno, son planos. Esta geometría es consecuencia del hecho de que los enlaces σ que resultan de la fusión de orbitales híbridos sp 2 de carbonos adyacentes se encuentran en el mismo plano que el átomo de carbono. Estos compuestos son aquirales , ya que el plano de la molécula es un plano de simetría.

En casos raros, los HAP no son planos. En algunos casos, la no planaridad puede ser forzada por la topología de la molécula y la rigidez (en longitud y ángulo) de los enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, a diferencia del coroneno , el coranuleno adopta una forma de cuenco para reducir la tensión del enlace. Las dos configuraciones posibles, cóncava y convexa, están separadas por una barrera de energía relativamente baja (alrededor de 11 kcal / mol ). [10]

En teoría, existen 51 isómeros estructurales del coroneno que tienen seis anillos de benceno fusionados en una secuencia cíclica, con dos carbonos de borde compartidos entre anillos sucesivos. Todos ellos deben ser no planos y tener una energía de enlace considerablemente mayor (se calcula que es al menos 130 kcal/mol) que el coroneno; y, hasta 2002, ninguno de ellos había sido sintetizado. [11]

Otros HAP que podrían parecer planos, considerando únicamente el esqueleto carbonado, pueden estar distorsionados por repulsión o impedimento estérico entre los átomos de hidrógeno en su periferia. El benzo[c]fenantreno, con cuatro anillos fusionados en forma de "C", tiene una ligera distorsión helicoidal debido a la repulsión entre el par de átomos de hidrógeno más cercano en los dos anillos extremos. [12] Este efecto también causa la distorsión del piceno. [13]

La adición de otro anillo de benceno para formar dibenzo[c,g]fenantreno crea un impedimento estérico entre los dos átomos de hidrógeno extremos. [14] La adición de dos anillos más en el mismo sentido produce heptaheliceno en el que los dos anillos extremos se superponen. [15] Estas formas no planas son quirales y sus enantiómeros se pueden aislar. [16]

Hidrocarburos bencenoides

Los hidrocarburos bencenoides se han definido como hidrocarburos policíclicos condensados, insaturados y completamente conjugados cuyas moléculas son esencialmente planas y todos los anillos tienen seis miembros. La conjugación completa significa que todos los átomos de carbono y los enlaces carbono-carbono deben tener la estructura sp2 del benceno. Esta clase es en gran medida un subconjunto de los HAP alternativos, pero se considera que incluye compuestos inestables o hipotéticos como el trianguleno o el heptaceno . [16]

Hasta 2012, se habían aislado y caracterizado más de 300 hidrocarburos bencenoides. [16]

Enlace y aromaticidad

La aromaticidad varía según los HAP. Según la regla de Clar [17] , la estructura de resonancia de un HAP que tiene el mayor número de sextetos aromáticos pi disjuntos (es decir, fracciones similares al benceno ) es la más importante para la caracterización de las propiedades de ese HAP. [18]

  • Análisis de resonancia de la subestructura del benceno para la regla de Clar
  • Fenantreno
    Fenantreno
  • Antraceno
    Antraceno
  • Criseno
    Criseno

Por ejemplo, el fenantreno tiene dos estructuras Clar: una con un solo sexteto aromático (el anillo medio) y la otra con dos (el primer y el tercer anillo). El último caso es, por tanto, la naturaleza electrónica más característica de los dos. Por tanto, en esta molécula los anillos exteriores tienen un mayor carácter aromático mientras que el anillo central es menos aromático y, por tanto, más reactivo. [ cita requerida ] Por el contrario, en el antraceno las estructuras de resonancia tienen un sexteto cada una, que puede estar en cualquiera de los tres anillos, y la aromaticidad se distribuye de forma más uniforme por toda la molécula. [ cita requerida ] Esta diferencia en el número de sextetos se refleja en los distintos espectros ultravioleta-visible de estos dos isómeros, ya que los pi-sextetos Clar más altos se asocian con brechas HOMO-LUMO más grandes; [19] la absorbancia de longitud de onda más alta del fenantreno está a 293 nm, mientras que el antraceno está a 374 nm. [20] En la estructura del criseno de cuatro anillos están presentes tres estructuras Clar con dos sextetos cada una : una que tiene sextetos en el primer y tercer anillo, una en el segundo y cuarto anillo, y una en el primer y cuarto anillo. [ cita requerida ] La superposición de estas estructuras revela que la aromaticidad en los anillos externos es mayor (cada uno tiene un sexteto en dos de las tres estructuras Clar) en comparación con los anillos internos (cada uno tiene un sexteto en solo uno de los tres).

Propiedades

Fisicoquímica

Los HAP son apolares y lipofílicos . Los HAP más grandes son generalmente insolubles en agua, aunque algunos HAP más pequeños son solubles. [21] [22] Los miembros más grandes también son poco solubles en solventes orgánicos y en lípidos . Los miembros más grandes, por ejemplo, el perileno, están fuertemente coloreados. [16]

Redox

Los compuestos aromáticos policíclicos suelen producir radicales y aniones tras el tratamiento con metales alcalinos. Los HAP de gran tamaño también forman dianiones. [23] El potencial redox se correlaciona con el tamaño del HAP.

Potencial de semicelda de compuestos aromáticos frente al SCE (Fc +/0 ) [24]
CompuestoPotencial (V)
benceno-3,42
bifenilo [25]-2,60 (-3,18)
naftalina-2,51 (-3,1)
antraceno-1,96 (-2,5)
fenantreno-2,46
perileno-1,67 (-2,2)
pentaceno-1,35

Fuentes

Artificial

Las fuentes dominantes de HAP en el medio ambiente provienen de la actividad humana: la quema de madera y la combustión de otros biocombustibles como estiércol o residuos de cultivos contribuyen con más de la mitad de las emisiones anuales globales de HAP, en particular debido al uso de biocombustibles en India y China. [26] [27] En 2004, los procesos industriales y la extracción y uso de combustibles fósiles representaban un poco más de una cuarta parte de las emisiones globales de HAP, dominando las emisiones en países industriales como Estados Unidos. [26]

Una campaña de muestreo de un año de duración en Atenas, Grecia, descubrió que un tercio (31%) de la contaminación del aire urbano por HAP se debía a la quema de madera, como diésel y petróleo (33%) y gasolina (29%). También descubrió que la quema de madera es responsable de casi la mitad (43%) del riesgo anual de cáncer por HAP ( potencial carcinógeno ) en comparación con otras fuentes y que los niveles de HAP en invierno eran siete veces más altos que en otras estaciones, especialmente si la dispersión atmosférica es baja. [28] [29]

La combustión a menor temperatura, como fumar tabaco o quemar madera , tiende a generar HAP de bajo peso molecular, mientras que los procesos industriales a alta temperatura suelen generar HAP con pesos moleculares más altos. [30] El incienso también es una fuente. [31]

Los HAP suelen encontrarse en forma de mezclas complejas. [32] [30]

Natural

Incendios naturales

Los HAP pueden resultar de la combustión incompleta de materia orgánica en incendios forestales naturales . [27] [26] Se han medido concentraciones de HAP en el aire exterior, el suelo y el agua sustancialmente más altas en Asia, África y América Latina que en Europa, Australia, Estados Unidos y Canadá. [26]

Carbono fósil

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos se encuentran principalmente en fuentes naturales como el betún . [33] [34]

Los HAP también pueden producirse geológicamente cuando los sedimentos orgánicos se transforman químicamente en combustibles fósiles como el petróleo y el carbón . [32] Los minerales raros idrialita , curtisita y carpatita consisten casi en su totalidad en HAP que se originaron a partir de dichos sedimentos, que fueron extraídos, procesados, separados y depositados por fluidos muy calientes. [35] [13] [36] Se han detectado altos niveles de dichos HAP en el límite Cretácico-Terciario (KT) , más de 100 veces el nivel en las capas adyacentes. El pico se atribuyó a incendios masivos que consumieron alrededor del 20% de la biomasa terrestre sobre el suelo en muy poco tiempo. [37]

Extraterrestre

Los HAP prevalecen en el medio interestelar (ISM) de las galaxias tanto en el universo cercano como en el distante y constituyen un mecanismo de emisión dominante en el rango de longitud de onda del infrarrojo medio, que contiene hasta el 10% de la luminosidad infrarroja integrada total de las galaxias. [38] Los HAP generalmente trazan regiones de gas molecular frío, que son entornos óptimos para la formación de estrellas. [38]

El telescopio espacial Spitzer de la NASA y el telescopio espacial James Webb incluyen instrumentos para obtener imágenes y espectros de luz emitida por HAP asociados con la formación de estrellas . Estas imágenes pueden rastrear la superficie de las nubes de formación de estrellas en nuestra propia galaxia o identificar galaxias de formación de estrellas en el universo distante. [39] En junio de 2013, se detectaron HAP en la atmósfera superior de Titán , la luna más grande del planeta Saturno . [40]

Fuentes menores

Las erupciones volcánicas pueden emitir HAP. [32]

Ciertos HAP como el perileno también pueden generarse en sedimentos anaeróbicos a partir de material orgánico existente, aunque aún no se ha determinado si los procesos abióticos o microbianos impulsan su producción. [41] [42] [43]

Distribución en el medio ambiente

Entornos acuáticos

La mayoría de los HAP son insolubles en agua, lo que limita su movilidad en el medio ambiente, aunque los HAP se adsorben en sedimentos de grano fino ricos en materia orgánica . [44] [45] [46] [47] La ​​solubilidad acuosa de los HAP disminuye aproximadamente de forma logarítmica a medida que aumenta la masa molecular . [48]

Los HAP de dos anillos, y en menor medida los de tres anillos, se disuelven en agua, lo que los hace más disponibles para la absorción y degradación biológica . [47] [48] [49] Además, los HAP de dos a cuatro anillos se volatilizan lo suficiente como para aparecer en la atmósfera predominantemente en forma gaseosa, aunque el estado físico de los HAP de cuatro anillos puede depender de la temperatura. [50] [51] Por el contrario, los compuestos con cinco o más anillos tienen baja solubilidad en agua y baja volatilidad; por lo tanto, se encuentran predominantemente en estado sólido , unidos a la contaminación del aire particulada , los suelos o los sedimentos . [47] En estado sólido, estos compuestos son menos accesibles para la absorción o degradación biológica, lo que aumenta su persistencia en el medio ambiente. [48] [52]

Exposición humana

La exposición humana varía en todo el mundo y depende de factores como las tasas de tabaquismo, los tipos de combustible para cocinar y los controles de contaminación en las plantas de energía, los procesos industriales y los vehículos. [32] [26] [53] Los países desarrollados con controles más estrictos de contaminación del aire y del agua, fuentes de cocina más limpias (es decir, gas y electricidad frente a carbón o biocombustibles) y prohibiciones de fumar en público tienden a tener niveles más bajos de exposición a HAP, mientras que los países en desarrollo y subdesarrollados tienden a tener niveles más altos. [32] [26] [53] Se ha demostrado que las columnas de humo quirúrgico contienen HAP en varios estudios de investigación independientes. [54]

Una cocina al aire libre que quema leña . El humo de los combustibles sólidos como la madera es una fuente importante de HAP a nivel mundial.

La quema de combustibles sólidos como carbón y biocombustibles en el hogar para cocinar y calentarse es una fuente global dominante de emisiones de HAP que en los países en desarrollo conduce a altos niveles de exposición a la contaminación del aire por partículas en interiores que contienen HAP, en particular para las mujeres y los niños que pasan más tiempo en el hogar o cocinando. [26] [55]

En los países industriales, las personas que fuman productos de tabaco o que están expuestas al humo de tabaco ajeno se encuentran entre los grupos más expuestos; el humo de tabaco contribuye al 90% de los niveles de HAP en interiores en los hogares de los fumadores. [53] Para la población general en los países desarrollados, la dieta es, por lo demás, la principal fuente de exposición a los HAP, en particular al fumar o asar carne o al consumir HAP depositados en alimentos vegetales, especialmente hortalizas de hoja ancha, durante el crecimiento. [56] La exposición también se produce a través del consumo de alcohol añejado en barriles carbonizados, aromatizado con humo de turba o elaborado con granos tostados. [57] Los HAP suelen encontrarse en bajas concentraciones en el agua potable. [53]

Smog en El Cairo . La contaminación atmosférica por partículas, incluido el smog, es una causa importante de exposición humana a los HAP.

Las emisiones de vehículos como automóviles y camiones pueden ser una fuente sustancial de HAP en la contaminación del aire por partículas. [32] [26] Geográficamente, las carreteras principales son, por lo tanto, fuentes de HAP, que pueden distribuirse en la atmósfera o depositarse en las cercanías. [58] Se estima que los convertidores catalíticos reducen las emisiones de HAP de los vehículos a gasolina en 25 veces. [32]

Las personas también pueden estar expuestas ocupacionalmente durante el trabajo que involucra combustibles fósiles o sus derivados, quema de madera, electrodos de carbono o exposición a los gases de escape de diésel . [59] [60] La actividad industrial que puede producir y distribuir HAP incluye la fabricación de aluminio , hierro y acero ; la gasificación de carbón , la destilación de alquitrán , la extracción de petróleo de esquisto ; la producción de coque , creosota , negro de carbón y carburo de calcio ; la pavimentación de carreteras y la fabricación de asfalto ; la producción de neumáticos de caucho ; la fabricación o uso de fluidos para trabajar metales ; y la actividad de las centrales eléctricas de carbón o gas natural . [32] [59] [60]

Contaminación y degradación ambiental

El guante de un trabajador toca una densa mancha de petróleo negro en una playa de arena.
Petróleo crudo en una playa después de un derrame de petróleo en 2007 en Corea.

Los HAP suelen dispersarse desde fuentes urbanas y suburbanas no puntuales a través de la escorrentía de las carreteras , las aguas residuales y la circulación atmosférica y la posterior deposición de contaminación del aire por partículas. [61] [62] El suelo y los sedimentos de los ríos cerca de sitios industriales, como las instalaciones de fabricación de creosota, pueden estar altamente contaminados con HAP. [32] Los derrames de petróleo , la creosota, el polvo de la minería del carbón y otras fuentes de combustibles fósiles también pueden distribuir HAP en el medio ambiente. [32] [63]

Los HAP de dos y tres anillos pueden dispersarse ampliamente mientras están disueltos en agua o como gases en la atmósfera, mientras que los HAP con pesos moleculares más altos pueden dispersarse local o regionalmente adheridos a materia particulada que está suspendida en el aire o el agua hasta que las partículas aterrizan o se sedimentan fuera de la columna de agua . [32] Los HAP tienen una fuerte afinidad por el carbono orgánico y, por lo tanto, los sedimentos altamente orgánicos en ríos , lagos y el océano pueden ser un sumidero sustancial para los HAP. [58]

Las algas y algunos invertebrados como los protozoos , moluscos y muchos poliquetos tienen una capacidad limitada para metabolizar los HAP y bioacumulan concentraciones desproporcionadas de HAP en sus tejidos; sin embargo, el metabolismo de los HAP puede variar sustancialmente entre especies de invertebrados. [62] [64] La mayoría de los vertebrados metabolizan y excretan los HAP con relativa rapidez. [62] Las concentraciones tisulares de HAP no aumentan ( biomagnifican ) desde los niveles más bajos a los más altos de las cadenas alimentarias. [62]

Los HAP se transforman lentamente en una amplia gama de productos de degradación. La degradación biológica por microbios es una forma dominante de transformación de HAP en el medio ambiente. [52] [65] Los invertebrados que consumen suelo, como las lombrices de tierra , aceleran la degradación de los HAP, ya sea a través del metabolismo directo o mejorando las condiciones para las transformaciones microbianas. [65] La degradación abiótica en la atmósfera y las capas superiores de las aguas superficiales puede producir HAP nitrogenados, halogenados, hidroxilados y oxigenados; algunos de estos compuestos pueden ser más tóxicos, solubles en agua y móviles que sus HAP originales. [62] [66] [67]

Suelos urbanos

El British Geological Survey informó sobre la cantidad y distribución de compuestos de HAP, incluidas las formas parentales y alquiladas, en suelos urbanos en 76 lugares del Gran Londres . [68] El estudio mostró que el contenido parental (16 HAP) osciló entre 4 y 67 mg/kg (peso del suelo seco) y una concentración media de HAP de 18 mg/kg (peso del suelo seco), mientras que el contenido total de HAP (33 HAP) osciló entre 6 y 88 mg/kg y el fluoranteno y el pireno fueron generalmente los HAP más abundantes. [68] El benzo[ a ]pireno (B a P), el más tóxico de los HAP parentales, se considera ampliamente un HAP marcador clave para las evaluaciones ambientales; [69] la concentración de fondo normal de B a P en los sitios urbanos de Londres fue de 6,9 ​​mg/kg (peso del suelo seco). [68] Los suelos de Londres contenían HAP de cuatro a seis anillos más estables, lo que era indicativo de fuentes de combustión y pirolíticas, como la quema de carbón y petróleo y las partículas provenientes del tráfico. Sin embargo, la distribución general también sugería que los HAP en los suelos de Londres habían sufrido erosión y habían sido modificados por una variedad de procesos pre y post deposicionales, como la volatilización y la biodegradación microbiana .

Turberas

Se ha demostrado que la quema controlada de vegetación de páramos en el Reino Unido genera HAP que se incorporan a la superficie de la turba . [70] La quema de vegetación de páramos, como el brezo, genera inicialmente grandes cantidades de HAP de dos y tres anillos en relación con los HAP de cuatro a seis anillos en los sedimentos superficiales; sin embargo, este patrón se invierte a medida que los HAP de menor peso molecular se atenúan por la descomposición biótica y la fotodegradación . [70] La evaluación de las distribuciones de HAP mediante métodos estadísticos como los análisis de componentes principales (PCA) permitió al estudio vincular la fuente (páramos quemados) con la vía (sedimento fluvial suspendido) hasta el sumidero deposicional (lecho del embalse). [70]

Ríos, sedimentos estuarinos y costeros

Las concentraciones de HAP en sedimentos de ríos y estuarios varían según una variedad de factores, incluida la proximidad a los puntos de descarga municipales e industriales, la dirección del viento y la distancia de las principales carreteras urbanas, así como el régimen de mareas que controla el efecto diluyente de los sedimentos marinos generalmente más limpios en relación con la descarga de agua dulce. [61] [71] [72] En consecuencia, las concentraciones de contaminantes en los estuarios tienden a disminuir en la desembocadura del río. [73] La comprensión de los HAP alojados en sedimentos en los estuarios es importante para la protección de la pesca comercial (como los mejillones ) y la conservación general del hábitat ambiental porque los HAP pueden afectar la salud de los organismos que se alimentan de sedimentos y suspensión. [74] Los sedimentos de la superficie de los ríos y estuarios en el Reino Unido tienden a tener un contenido de HAP más bajo que los sedimentos enterrados a 10-60 cm de la superficie, lo que refleja una menor actividad industrial actual combinada con una mejora en la legislación ambiental de HAP. [72] Las concentraciones típicas de HAP en los estuarios del Reino Unido varían de aproximadamente 19 a 16.163 µg/kg (peso de sedimento seco) en el río Clyde y de 626 a 3.766 µg/kg en el río Mersey . [72] [75] En general, los sedimentos estuarinos con un mayor contenido de carbono orgánico total (COT) natural tienden a acumular HAP debido a la alta capacidad de sorción de materia orgánica. [75] También se ha observado una correspondencia similar entre HAP y COT en los sedimentos de manglares tropicales ubicados en la costa del sur de China. [76]

Salud humana

El cáncer es un riesgo primario para la salud humana asociado a la exposición a HAP. [77] La ​​exposición a HAP también se ha vinculado con enfermedades cardiovasculares y un desarrollo fetal deficiente.

Cáncer

Los HAP se han vinculado con cánceres de piel , pulmón , vejiga , hígado y estómago en estudios con modelos animales bien establecidos. [77] Los compuestos específicos clasificados por varias agencias como posibles o probables carcinógenos humanos se identifican en la sección "Regulación y supervisión" a continuación.

Historia

Un dibujo lineal de un hombre y un niño del siglo XVIII, el hombre llevando herramientas largas como una escoba.
Un dibujo del siglo XVIII de deshollinadores .

Históricamente, los HAP contribuyeron sustancialmente a nuestra comprensión de los efectos adversos para la salud de las exposiciones a contaminantes ambientales , incluida la carcinogénesis química . [78] En 1775, Percivall Pott , un cirujano del Hospital St. Bartholomew en Londres, observó que el cáncer de escroto era inusualmente común en los deshollinadores y propuso la causa como exposición ocupacional al hollín . [79] Un siglo después, Richard von Volkmann informó un aumento de los cánceres de piel en los trabajadores de la industria del alquitrán de hulla de Alemania, y a principios de la década de 1900, el aumento de las tasas de cáncer por exposición al hollín y al alquitrán de hulla fue ampliamente aceptado. En 1915, Yamigawa e Ichicawa fueron los primeros en producir cánceres experimentalmente, específicamente de la piel, mediante la aplicación tópica de alquitrán de hulla en las orejas de los conejos. [79]

En 1922, Ernest Kennaway determinó que el componente cancerígeno de las mezclas de alquitrán de hulla era un compuesto orgánico que consistía únicamente de carbono e hidrógeno. Posteriormente, este componente se relacionó con un patrón fluorescente característico que era similar, pero no idéntico, al benzo[ a ]antraceno , un HAP que posteriormente se demostró que causaba tumores . [79] Cook, Hewett y Hieger luego relacionaron el perfil fluorescente espectroscópico específico del benzo[ a ]pireno con el del componente cancerígeno del alquitrán de hulla, [79] la primera vez que se demostró que un compuesto específico de una mezcla ambiental (alquitrán de hulla) era cancerígeno.

En la década de 1930 y posteriormente, epidemiólogos de Japón, el Reino Unido y los EE. UU., incluidos Richard Doll y varios otros, informaron tasas mayores de muerte por cáncer de pulmón luego de la exposición ocupacional a ambientes ricos en HAP entre trabajadores de hornos de coque y procesos de carbonización y gasificación de carbón . [80]

Mecanismos de carcinogénesis

Un aducto formado entre una cadena de ADN y un epóxido derivado de una molécula de benzo[ a ]pireno (centro); estos aductos pueden interferir con la replicación normal del ADN.

La estructura de un HAP influye en si el compuesto individual es cancerígeno y de qué manera. [77] [81] Algunos HAP cancerígenos son genotóxicos e inducen mutaciones que inician el cáncer; otros no son genotóxicos y, en cambio, afectan la promoción o progresión del cáncer. [81] [82]

Los HAP que afectan la iniciación del cáncer suelen ser modificados químicamente primero por enzimas en metabolitos que reaccionan con el ADN, lo que lleva a mutaciones. Cuando la secuencia de ADN se altera en los genes que regulan la replicación celular , puede resultar en cáncer. Los HAP mutagénicos, como el benzo[ a ]pireno, suelen tener cuatro o más anillos aromáticos, así como una "región de bahía", un bolsillo estructural que aumenta la reactividad de la molécula a las enzimas metabolizadoras. [83] Los metabolitos mutagénicos de los HAP incluyen epóxidos de diol , quinonas y cationes radicales de HAP . [83] [84] [85] Estos metabolitos pueden unirse al ADN en sitios específicos, formando complejos voluminosos llamados aductos de ADN que pueden ser estables o inestables. [79] [86] Los aductos estables pueden conducir a errores de replicación del ADN , mientras que los aductos inestables reaccionan con la cadena de ADN, eliminando una base de purina (ya sea adenina o guanina ). [86] Estas mutaciones, si no se reparan, pueden transformar genes que codifican proteínas de señalización celular normales en oncogenes causantes de cáncer . [81] Las quinonas también pueden generar repetidamente especies reactivas de oxígeno que pueden dañar independientemente el ADN. [83]

Las enzimas de la familia del citocromo ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) metabolizan los HAP en epóxidos de diol. [87] La ​​exposición a los HAP puede aumentar la producción de las enzimas del citocromo, lo que permite que las enzimas conviertan los HAP en epóxidos de diol mutagénicos a tasas mayores. [87] En esta vía, las moléculas de HAP se unen al receptor de hidrocarburos arílicos (AhR) y lo activan como un factor de transcripción que aumenta la producción de las enzimas del citocromo. La actividad de estas enzimas puede, a veces, proteger a la inversa contra la toxicidad de los HAP, que aún no se entiende bien. [87]

Los HAP de bajo peso molecular, con dos a cuatro anillos de hidrocarburos aromáticos, son más potentes como cocarcinógenos durante la etapa de promoción del cáncer. En esta etapa, una célula iniciada (una célula que ha conservado una mutación cancerígena en un gen clave relacionado con la replicación celular) se elimina de las señales de supresión del crecimiento de sus células vecinas y comienza a replicarse clonalmente. [88] Los HAP de bajo peso molecular que tienen regiones bay o similares a bay pueden desregular los canales de unión gap , lo que interfiere con la comunicación intercelular, y también afectan a las quinasas de proteína activadas por mitógenos que activan los factores de transcripción involucrados en la proliferación celular. [88] El cierre de los canales de proteína de unión gap es un precursor normal de la división celular. El cierre excesivo de estos canales después de la exposición a HAP da como resultado la eliminación de una célula de las señales normales de regulación del crecimiento impuestas por su comunidad local de células, lo que permite que las células cancerosas iniciadas se repliquen. Estos HAP no necesitan ser metabolizados enzimáticamente primero. Los HAP de bajo peso molecular prevalecen en el medio ambiente, por lo que representan un riesgo significativo para la salud humana en las fases iniciales del cáncer.

Enfermedad cardiovascular

La exposición de los adultos a los HAP se ha vinculado con las enfermedades cardiovasculares . [89] Los HAP forman parte del complejo conjunto de contaminantes presentes en el humo del tabaco y la contaminación del aire por partículas y pueden contribuir a las enfermedades cardiovasculares resultantes de dichas exposiciones. [90]

En experimentos de laboratorio, los animales expuestos a ciertos HAP han mostrado un mayor desarrollo de placas ( aterogénesis ) dentro de las arterias. [91] Los mecanismos potenciales para la patogénesis y el desarrollo de placas ateroscleróticas pueden ser similares a los mecanismos involucrados en las propiedades cancerígenas y mutagénicas de los HAP. [91] Una hipótesis principal es que los HAP pueden activar la enzima citocromo CYP1B1 en las células musculares lisas vasculares . Esta enzima luego procesa metabólicamente los HAP a metabolitos de quinona que se unen al ADN en aductos reactivos que eliminan las bases de purina. Las mutaciones resultantes pueden contribuir al crecimiento descontrolado de las células musculares lisas vasculares o a su migración al interior de la arteria, que son pasos en la formación de placa . [90] [91] Estos metabolitos de quinona también generan especies reactivas de oxígeno que pueden alterar la actividad de los genes que afectan la formación de placa. [91]

El estrés oxidativo después de la exposición a HAP también podría provocar enfermedades cardiovasculares al causar inflamación , que se ha reconocido como un factor importante en el desarrollo de la aterosclerosis y las enfermedades cardiovasculares. [92] [93] Los biomarcadores de exposición a HAP en humanos se han asociado con biomarcadores inflamatorios que se reconocen como predictores importantes de enfermedades cardiovasculares, lo que sugiere que el estrés oxidativo resultante de la exposición a HAP puede ser un mecanismo de enfermedades cardiovasculares en humanos. [94]

Impactos en el desarrollo

Múltiples estudios epidemiológicos de personas que viven en Europa, Estados Unidos y China han vinculado la exposición en el útero a los HAP, a través de la contaminación del aire o la exposición ocupacional de los padres, con un crecimiento fetal deficiente, una función inmunológica reducida y un desarrollo neurológico más deficiente , incluido un coeficiente intelectual más bajo . [95] [96] [97] [98]

Regulación y supervisión

Algunos organismos gubernamentales, incluida la Unión Europea , así como el NIOSH y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), regulan las concentraciones de HAP en el aire, el agua y el suelo. [99] La Comisión Europea ha restringido las concentraciones de 8 HAP cancerígenos en productos de consumo que entran en contacto con la piel o la boca. [100]

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos prioritarios identificados por la EPA de los Estados Unidos, la Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades (ATSDR) de los Estados Unidos y la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) debido a su carcinogenicidad o genotoxicidad y/o capacidad para ser monitoreados son los siguientes: [101] [102] [103]

CompuestoAgencia MCL de EPA en agua [ mg L −1 ] [99]
acenaftenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
acenaftilenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
antracenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
benz[ a ]antraceno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0001
benzo[ b ]fluoranteno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0002
benzo[ j ]fluorantenoATSDR, EFSA
benzo[ k ]fluoranteno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0002
benzo[ c ]fluorenoAESA
benzo[ ghi ]perileno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)
benzo[ a ]pireno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0002
benzo[ e ]pirenoATSDR
criseno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0002
CoroneneATSDR
CompuestoAgencia MCL de EPA en agua [ mg L −1 ] [99]
ciclopenta[cd]pirenoAESA
dibenz[ a,h ]antraceno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0003
dibenzo[ a,e ]pirenoAESA
dibenzo[ a,h ]pirenoAESA
dibenzo[ a,i ]pirenoAESA
dibenzo[ a,l ]pirenoAESA
fluorantenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
fluorenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
indeno[1,2,3- cd ]pireno [A]Agencia de Protección Ambiental (EPA), Agencia de Seguridad Alimentaria y Control de Alimentos (ATSDR) y Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (AESA)0,0004
5-metilcrisenoAESA
naftalinaAgencia de Protección Ambiental
fenantrenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
pirenoAgencia de Protección Ambiental (EPA) y Agencia de Seguridad y Tratamiento de Drogas (ATSDR)
Considerados como carcinógenos humanos probables o posibles por la EPA de los EE. UU., la Unión Europea y/o la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC). [103] [5]

Detección y propiedades ópticas

Existe una base de datos espectral [1] para rastrear los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) en el universo . [104] La detección de HAP en materiales se realiza a menudo mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas o cromatografía líquida con métodos espectroscópicos ultravioleta-visible o de fluorescencia o mediante el uso de tiras indicadoras de HAP de prueba rápida. Las estructuras de los HAP se han analizado mediante espectroscopia infrarroja. [105]

Los HAP poseen espectros de absorbancia UV muy característicos . Estos suelen tener muchas bandas de absorbancia y son únicos para cada estructura de anillo. Por lo tanto, para un conjunto de isómeros , cada isómero tiene un espectro de absorbancia UV diferente al de los demás. Esto es particularmente útil en la identificación de HAP. La mayoría de los HAP también son fluorescentes y emiten longitudes de onda de luz características cuando se excitan (cuando las moléculas absorben luz). Las estructuras electrónicas de electrones pi extendidos de los HAP dan lugar a estos espectros, así como a que ciertos HAP grandes también presenten comportamientos semiconductores y de otro tipo.

Orígenes de la vida

La Nebulosa Pata de Gato se encuentra dentro de la Vía Láctea y se encuentra en la constelación de Escorpio .
Las áreas verdes muestran regiones donde la radiación de las estrellas calientes colisionó con moléculas grandes y pequeños granos de polvo llamados "hidrocarburos aromáticos policíclicos" (HAP), lo que provocó que emitieran fluorescencia .
( Telescopio Espacial Spitzer , 2018)

Los HAP pueden ser abundantes en el universo. [2] [106] [107] [108] Parecen haberse formado tan pronto como un par de miles de millones de años después del Big Bang , y están asociados con nuevas estrellas y exoplanetas . [1] Más del 20% del carbono en el universo puede estar asociado con HAP. [1] Los HAP se consideran posible material de partida para las primeras formas de vida . [1] [2] La luz emitida por la nebulosa del Rectángulo Rojo posee firmas espectrales que sugieren la presencia de antraceno y pireno . [109] [110] Este informe se consideró una hipótesis controvertida de que a medida que las nebulosas del mismo tipo que el Rectángulo Rojo se acercan al final de sus vidas, las corrientes de convección hacen que el carbono y el hidrógeno en los núcleos de las nebulosas queden atrapados en los vientos estelares y se irradien hacia afuera. A medida que se enfrían, los átomos supuestamente se unen entre sí de varias maneras y eventualmente forman partículas de un millón o más de átomos. Adolf Witt y su equipo dedujeron [109] que los HAP, que pueden haber sido vitales en la formación de la vida temprana en la Tierra , solo pueden originarse en nebulosas. [110]

Dos estrellas extremadamente brillantes iluminan una niebla de HAP en esta imagen del Telescopio Espacial Spitzer . [111]

Los HAP, sometidos a condiciones de medio interestelar (ISM) , se transforman, a través de hidrogenación , oxigenación e hidroxilación , en compuestos orgánicos más complejos —"un paso en el camino hacia los aminoácidos y nucleótidos , las materias primas de las proteínas y el ADN , respectivamente". [112] [113] Además, como resultado de estas transformaciones, los HAP pierden su firma espectroscópica, lo que podría ser una de las razones "de la falta de detección de HAP en los granos de hielo interestelar , particularmente en las regiones externas de nubes frías y densas o en las capas moleculares superiores de los discos protoplanetarios ". [112] [113]

Las vías químicas de baja temperatura que van desde compuestos orgánicos simples hasta hidrocarburos aromáticos policíclicos complejos son de interés. Dichas vías químicas pueden ayudar a explicar la presencia de hidrocarburos aromáticos policíclicos en la atmósfera de baja temperatura de la luna Titán de Saturno , y pueden ser vías importantes, en términos de la hipótesis del mundo de los hidrocarburos aromáticos policíclicos , en la producción de precursores de sustancias bioquímicas relacionadas con la vida tal como la conocemos. [114] [115]

Véase también

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  • ATSDR - Toxicidad de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.
  • Nomenclatura de anillos fusionados y anillos fusionados en puente
  • Base de datos de estructuras de HAP
  • Base de datos teórica de HAP de Cagliari
  • Base de datos espectroscópica de infrarrojos PAH Ames de la NASA
  • Inventario Nacional de Contaminantes: Hoja informativa sobre hidrocarburos aromáticos policíclicos
  • Comprensión de los hidrocarburos aromáticos policíclicos Telescopio espacial Spitzer de la NASA
  • "El mundo aromático: una entrevista con la profesora Pascale Ehrenfreund" de Astrobiology Magazine
  • El Centro de Investigación Superfund de la Universidad Estatal de Oregón se centró en las nuevas tecnologías y los riesgos emergentes para la salud de los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
  • Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP): hoja informativa de la EPA. Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos, Oficina de Residuos Sólidos, enero de 2008.
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