Citosina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 4-Aminopirimidin-2(1 H )-ona | |
| Otros nombres 4-Amino- 1H -pirimidina-2-ona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.681 |
| BARRIL |
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| Malla | Citosina |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H5N3O | |
| Masa molar | 111,10 g/mol |
| Densidad | 1,55 g/cm3 ( calculado) |
| Punto de fusión | 320 a 325 °C (608 a 617 °F; 593 a 598 K) (se descompone) |
| Acidez (p K a ) | 4,45 (secundaria), 12,2 (primaria) [1] |
| -55,8·10 −6 cm3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La citosina ( / ˈ s aɪ t ə ˌ s iː n , - ˌ z iː n , - ˌ s ɪ n / [2] [3] ) ( símbolo C o Cyt ) es una de las cuatro bases nucleotídicas que se encuentran en el ADN y el ARN , junto con la adenina , la guanina y la timina ( uracilo en el ARN). Es un derivado de pirimidina , con un anillo aromático heterocíclico y dos sustituyentes unidos (un grupo amina en la posición 4 y un grupo ceto en la posición 2). El nucleósido de la citosina es la citidina . En el apareamiento de bases Watson-Crick , forma tres enlaces de hidrógeno con la guanina .
Historia
La citosina fue descubierta y nombrada por Albrecht Kossel y Albert Neumann en 1894 cuando fue hidrolizada a partir de tejidos de timo de ternera. [4] [5] Se propuso una estructura en 1903, y fue sintetizada (y por lo tanto confirmada) en el laboratorio en el mismo año.
En 1998, la citosina se utilizó en una demostración temprana del procesamiento de información cuántica cuando los investigadores de la Universidad de Oxford implementaron el algoritmo Deutsch-Jozsa en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear de dos qubits (NMRQC) . [6]
En marzo de 2015, los científicos de la NASA informaron sobre la formación de citosina, junto con uracilo y timina, a partir de pirimidina en condiciones de laboratorio similares a las del espacio, lo que es interesante porque se ha encontrado pirimidina en meteoritos, aunque se desconoce su origen. [7]
Reacciones químicas
La metilación de la citosina ocurre en el carbono número 5.
La citosina se puede encontrar como parte del ADN, del ARN o de un nucleótido . Como trifosfato de citidina (CTP), puede actuar como cofactor de las enzimas y transferir un fosfato para convertir el difosfato de adenosina (ADP) en trifosfato de adenosina (ATP).
En el ADN y el ARN, la citosina se combina con la guanina . Sin embargo, es inherentemente inestable y puede transformarse en uracilo ( desaminación espontánea ). Esto puede provocar una mutación puntual si no es reparada por las enzimas de reparación del ADN, como la uracilo glicosilasa, que escinde el uracilo en el ADN.
La citosina también puede metilarse en 5-metilcitosina mediante una enzima llamada ADN metiltransferasa o metilarse e hidroxilarse para formar 5-hidroximetilcitosina . La diferencia en las tasas de desaminación de la citosina y la 5-metilcitosina (a uracilo y timina ) constituye la base de la secuenciación por bisulfito . [8]
Función biológica
Cuando se encuentra en tercer lugar en un codón de ARN , la citosina es sinónimo de uracilo , ya que son intercambiables como tercera base. Cuando se encuentra como segunda base en un codón, la tercera siempre es intercambiable. Por ejemplo, UCU, UCC, UCA y UCG son todas serina , independientemente de la tercera base.
La desaminación enzimática activa de la citosina o 5-metilcitosina por la familia APOBEC de citosina desaminasas podría tener implicaciones tanto beneficiosas como perjudiciales en varios procesos celulares, así como en la evolución de los organismos. [9] Por otro lado, las implicaciones de la desaminación en la 5-hidroximetilcitosina siguen siendo menos comprendidas.
Aspectos teóricos
Hasta octubre de 2021, no se había encontrado citosina en meteoritos, lo que sugería que las primeras cadenas de ARN y ADN tuvieron que buscar en otros lugares para obtener este componente básico. Es probable que la citosina se formara dentro de algunos cuerpos progenitores de meteoritos, pero no persistió dentro de estos cuerpos debido a una reacción de desaminación efectiva en uracilo . [10]
En octubre de 2021, investigadores de un proyecto conjunto Japón/NASA anunciaron el hallazgo de citosina en meteoritos, utilizando nuevos métodos de detección que evitaban dañar los nucleótidos al extraerlos de los meteoritos. [11]
Referencias
- ^ Dawson, RMC; et al. (1959). Datos para la investigación bioquímica . Oxford: Clarendon Press.
- ^ "Citosina". Dictionary.com Unabridged (en línea). nd
- ^ "Citosina". Diccionario Merriam-Webster.com . Merriam-Webster.
- ^ A. Kossel y Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Productos de preparación y escisión de ácidos nucleicos (ácido adénico)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 2215–2222. El nombre "citosina" se acuña en la página 2219: "... ein Produkt von basicchen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen". ( … un producto con propiedades básicas, para el cual sugerimos el nombre "citosina".)
- ^ Kossel, A.; Steudel, HZ (1903). "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Fisiol. química . 38 (1–2): 49–59. doi :10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.
- ^ Jones, JA; M. Mosca (1998-08-01). "Implementación de un algoritmo cuántico en una computadora cuántica de resonancia magnética nuclear". J. Chem. Phys . 109 (5): 1648–1653. arXiv : quant-ph/9801027 . Código Bibliográfico : 1998JChPh.109.1648J. doi : 10.1063/1.476739. S2CID 19348964. Archivado desde el original el 2008-06-12 . Consultado el 2007-10-18 .
- ^ Marlaire, Ruth (3 de marzo de 2015). «NASA Ames reproduce los componentes básicos de la vida en el laboratorio». NASA . Archivado desde el original el 5 de marzo de 2015. Consultado el 5 de marzo de 2015 .
- ^ Hayatsu, Hikoya (2008). "Descubrimiento de la conversión de citosina mediada por bisulfito a uracilo, la reacción clave para el análisis de la metilación del ADN: un relato personal". Actas de la Academia Japonesa. Serie B, Ciencias Físicas y Biológicas . 84 (8): 321–330. Bibcode :2008PJAB...84..321H. doi :10.2183/pjab.84.321. ISSN 0386-2208. PMC 3722019 . PMID 18941305.
- ^ Chahwan R.; Wontakal SN; Roa S. (2010). "Intercomunicación entre información genética y epigenética a través de la desaminación de citosina". Tendencias en genética . 26 (10): 443–448. doi :10.1016/j.tig.2010.07.005. PMID 20800313.
- ^ Tasker, Elizabeth. "¿Las semillas de la vida vinieron del espacio?". Red de blogs de Scientific American . Consultado el 24 de noviembre de 2016 .
- ^ Yasuhiro Oba; Yoshinori Takano; Yoshihiro Furukawa; Toshiki Koga; Daniel P. Glavin; Jason P. Dworkin; Hiroshi Naraoka. "Identificación de la amplia diversidad de nucleobases de purina y pirimidina extraterrestres en meteoritos carbonosos". The Journal of Nature Communications . Nature.com . Consultado el 7 de julio de 2022 .
Enlaces externos y citas
- Espectro de espectrometría de masas de citosina
- Número EINECS 200-749-5
- Shapiro R (1999). "Síntesis de citosina prebiótica: un análisis crítico e implicaciones para el origen de la vida". Proc. Natl. Sci. USA . 96 (8): 4396–401. Bibcode :1999PNAS...96.4396S. doi : 10.1073/pnas.96.8.4396 . PMC 16343 . PMID 10200273.
