Cefoxitina
Compuesto químico

Cefoxitina
Datos clínicos
Nombres comercialesMefoxina, Renoxitina, otros [1]
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa682737
Datos de licencia

Categoría de embarazo
  • Australia : B1
Vías de
administración		Intravenoso
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica)
  • Reino Unido : POM (solo con receta médica)
  • EE. UU .: ADVERTENCIA [2] Solo con receta médica [3]
Datos farmacocinéticos
Metabolismomínimo
Vida media de eliminación41-59 minutos
Excreción85% orina
Identificadores
  • Ácido (6 R ,7 S )-3-(carbamoiloximetil)-7-metoxi-
    8-oxo-7-[(2-tiofen-2-ilacetil)amino]-5-tia-
    1-azabiciclo[4.2.0]oct-2-eno-2-carboxílico
Número CAS
  • 35607-66-0 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 441199
Banco de medicamentos
  • DB01331 ☒norte
Araña química
  • 389981 controlarY
UNIVERSIDAD
  • 6OEV9DX57Y
BARRIL
  • D02345 ☒norte
  • como sal:  D00913 ☒norte
EBICh
  • CHEBI:209807 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL996 ☒norte
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID1022764
Tarjeta informativa de la ECHA100.047.841
Datos químicos y físicos
FórmulaC16H17N3O7S2​​​​​​​​​
Masa molar427,45  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Punto de fusión149 a 150 °C (300 a 302 °F) (descenso)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)Cc3sccc3)COC(=O)N)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 controlarY
  • Clave:WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La cefoxitina es un antibiótico de segunda generación de la familia de las cefamicinas desarrollado por Merck & Co. , Inc. a partir de la cefamicina C en el año siguiente a su descubrimiento, en 1972. Se sintetizó para crear un antibiótico con un espectro más amplio. [4] A menudo se agrupa con las cefalosporinas de segunda generación . [5] La cefoxitina requiere receta médica y, a partir de 2010, se vende bajo la marca Mefoxin por Bioniche Pharma, LLC. La versión genérica de la cefoxitina se conoce como cefoxitina sódica. [6] [7]

Historia y descubrimiento

Los grupos de investigadores de Merck y Lilly descubrieron la cefamicina C mientras estudiaban las bacterias productoras de penicilina. Esto siguió a su descubrimiento de la eritromicina, otro antibiótico. [8] La cefamicina C fue la primera cefamicina descubierta, pero aunque era muy resistente a varias betalactamasas, al igual que su derivado cefoxitina, casi solo era eficaz contra las bacterias gramnegativas. [8] Los científicos modificaron químicamente el compuesto para obtener cefoxitina, llamada así debido a su naturaleza semisintética. Esta nueva modificación amplió su espectro para incluir bacterias grampositivas. Se le realizaron más de 300 modificaciones y se probaron en la base de cefalosporina con grupos metoxi en la posición 7-alfa. Sin embargo, solo la cefoxitina mantuvo su eficacia anterior contra las bacterias gramnegativas, desarrolló eficacia contra las bacterias grampositivas y resistió la degradación por la betalactamasa. [9]

La cefoxitina, y la familia de las cefamicinas en su conjunto, sirvieron como punto de ramificación e impulsaron el descubrimiento de más clases de betalactámicos. Esto se debe en parte a su descubrimiento primario y temprano en los caldos estudiados. [8]

Mecanismo

La cefoxitina es un antibiótico beta-lactámico que se une a las proteínas de unión a la penicilina, o transpeptidasas. Al unirse a las PBP, la cefoxitina evita que las PBP formen enlaces cruzados entre las capas de peptidoglicano que forman la pared celular bacteriana, interfiriendo así con la síntesis de la pared celular. Es un potente inductor de beta-lactamasa , al igual que otros antibióticos (como el imipenem ). Sin embargo, la cefoxitina es un mejor sustrato que el imipenem para las beta-lactamasas. [10]

Resistencia microbiológica

En presencia de cefoxitina, las bacterias que producen betalactamasas aumentarán su producción y secreción para escindir el anillo betalactámico. Como cefamicina, la cefoxitina es muy resistente a la hidrólisis por algunas betalactamasas, en parte debido a la presencia del grupo funcional 7-alfa-metoxi (ver la fórmula esquelética anterior). [11] [12] [13] [14]

Otra forma más eficiente de resistencia a la cefoxitina es proporcionada por el gen mecA en las bacterias. Este gen codifica una proteína de unión a la penicilina alternativa, PBP2a. Esta PBP tiene una menor afinidad de unión para los antibióticos basados ​​en penicilina como la cefoxitina y continuará entrecruzando las capas de peptidoglicano de la pared celular incluso en presencia de los antibióticos betalactámicos. MRSA , o Staphylococcus aureus resistente a la meticilina es una cepa que ha adquirido resistencia a la cefoxitina a través de este gen. [15] A los efectos de detectar cepas bacterianas con el gen mecC, que al igual que mecA codifica una PBP diferente, la cefoxitina es más confiable que la oxacilina porque mecC no se correlaciona tan fuertemente con la resistencia a la oxacilina. [16]

Espectro de susceptibilidad bacteriana

El espectro de actividad antimicrobiana in vitro de la cefoxitina incluye una amplia gama de bacterias gramnegativas y grampositivas , incluidos los anaerobios . Es inactiva contra la mayoría de las cepas de Pseudomonas aeruginosa y muchas cepas de Enterobacter cloacae . Los estafilococos que son resistentes a la meticilina y la oxacilina también deben considerarse clínicamente resistentes a la cefoxitina, incluso si son susceptibles según los métodos in vitro . [3]

Las principales cepas bacterianas susceptibles a la cefoxitina incluyen: [11]

Las principales bacterias resistentes a la cefoxitina incluyen: [11]

Reemplazo y sustitución

En un estudio de 2005, Fernandes et al. determinaron que la cefoxitina sirve como un reemplazo apropiado para la meticilina para determinar si algunas bacterias muestran resistencia a la meticilina. [17] Asimismo, Funsun et al. encontraron en un estudio de 2009 que los ensayos de disco de cefoxitina identificaron correctamente los 60 aislamientos de Staphylococcus aureus mecA-positivos , o MRSA, como resistentes a la cefoxitina. [18]

Debido, en parte, a la falta de disponibilidad de meticilina en los Estados Unidos, la cefoxitina ha reemplazado a la meticilina en las pruebas de difusión en disco , que determinan la sensibilidad de una muestra bacteriana a un antibiótico determinado. [19] La cefoxitina también produce resultados más precisos para las pruebas de difusión en disco. [19] Los criterios interpretativos para determinar la susceptibilidad a la cefoxitina mediante difusión en disco son que el resultado sea mayor o igual a 22 mm para Staphylococcus aureus y mayor o igual a 25 mm para que los estafilococos coagulasa negativos se consideren susceptibles. [19]

A continuación se presentan datos de susceptibilidad para varios microorganismos de importancia médica, medidos por concentración inhibitoria mínima, que es una prueba alternativa en medio líquido para determinar la susceptibilidad.

  • Escherichia coli : 0,2 μg/ml – 64 μg/ml [ cita requerida ]
  • Haemophilus influenzae : 0,5 μg/ml – 12,5 μg/ml [ cita requerida ]
  • Streptococcus pneumoniae : 0,2 μg/ml – 1 μg/ml [20]

Usos en medicina

La cefoxitina se vende en tres dosis intravenosas principales: 1 g, 2 g y 10 g. [21] Por lo general, se administra a adultos cada seis u ocho horas en dosis de 1 g o 2 g. [22] La cefoxitina puede interferir con las pruebas que detectan la glucosa en orina y dar un falso positivo. [23] Al igual que con cualquier antibiótico, no se debe administrar a pacientes alérgicos a él. [23]

La cefoxitina se utiliza para tratar: [24] [25] [26] [27]

  • Infecciones de la piel, principalmente debidas a Staphylococcus
  • Infecciones del tracto urinario
  • Bronquitis
  • Amigdalitis
  • Infecciones de oído
  • Neumonía bacteriana
  • Septicemia
  • Infecciones de huesos y articulaciones
  • Infecciones y abscesos abdominales
  • Lesiones del perineo
  • Enfermedad inflamatoria pélvica
  • Gonorrea
  • Infecciones causadas por bacterias susceptibles mencionadas anteriormente

La cefoxitina tiene muchos otros usos; puede administrarse antes de una cirugía para prevenir el desarrollo de infecciones en heridas quirúrgicas, [28] y cuando se usa en lesiones perineales de tercer y cuarto grado en mujeres después de un parto vaginal, la cefoxitina disminuye la tasa de infección a las dos y seis semanas. [29] Sin embargo, cuanto más temprano y más veces se exponga a un niño a la cefoxitina, al igual que con la exposición temprana y múltiple a muchos antibióticos, mayor será la probabilidad de desarrollar enfermedad inflamatoria intestinal más adelante en la vida. Esto puede deberse en parte a una menor variedad de microorganismos en el sistema digestivo. [30]

También se utiliza para tratar la enfermedad inflamatoria pélvica, por ser un antibiótico de amplio espectro. Para el tratamiento ambulatorio, se pueden prescribir antibióticos orales o con dosis menos frecuentes. [31] Como alternativa eficaz a la penicilina y la espectinomicina , y como reemplazo de la meticilina, la cefoxitina se utiliza para tratar la gonorrea tanto en hombres como en mujeres con pocos efectos secundarios. [32]

Efectos secundarios

Los efectos secundarios de la cefoxitina se consideran leves . [32] Los efectos secundarios comunes incluyen:

  • Sensibilidad o dolor local en el lugar de la inyección.
  • cambio de color de la piel, diarrea leve
  • náuseas leves
  • dolor de cabeza
  • pérdida de apetito
  • flujo vaginal y picazón
  • hinchazón de pies o piernas. [33] [27] [22]

Si bien la cefoxitina no se ha asociado con la incompatibilidad alcohólica como otros miembros de la clase de cefalosporinas de segunda generación, sí se ha asociado con un mayor riesgo de coagulopatía , un trastorno hemorrágico. [8]

Esta no es una lista completa y no pretende brindar asesoramiento médico. Si alguno de los efectos secundarios anteriores es grave o si se produce una reacción alérgica, comuníquese inmediatamente con su médico.

Interacciones farmacológicas notables

Contraindicaciones

Una contraindicación significa que el medicamento en cuestión no debe utilizarse en determinadas circunstancias. En el caso de la cefoxitina, esto incluye a los pacientes que son hipersensibles a los antibióticos de cefalosporina. [34] [35]

A los pacientes con colitis, enfermedad renal o enfermedad hepática también se les aconseja no tomar cefoxitina. [36] Sin embargo, algunas bases de datos de medicamentos considerarán las enfermedades como una medida de precaución en lugar de contraindicaciones. [37]

Mayor o Grave

Además de las contraindicaciones y enfermedades mencionadas anteriormente que requieren el control de un médico, se sabe que las vacunas vivas contra el cólera y la fiebre tifoidea tienen una interacción grave con la cefoxitina. [38] [39]

Las personas con una dieta baja en sodio, sometidas a diálisis o que han sufrido convulsiones, especialmente después de una terapia con antibióticos, también deben consultar a su médico antes de tomar cefoxitina. [40]

Moderado

Solo tome antibióticos, anticoagulantes y diluyentes sanguíneos adicionales bajo supervisión médica. [39] La cefoxitina puede disminuir la eficacia de los anticonceptivos hormonales. Esto aumenta el riesgo de embarazo y una consulta médica ayudará a determinar si se deben utilizar métodos anticonceptivos de respaldo. [41]

Menor

Las interacciones farmacológicas menores no suelen requerir un cambio en el tratamiento. Su médico puede controlar eventos específicos, como el sangrado, mientras toma cefoxitina. Dos de estas interacciones menores ocurren entre la cefoxitina y la heparina [42], así como con la genisteína. [43]

Datos farmacodinámicos y farmacocinéticos

A fecha de 2013, los datos farmacocinéticos y farmacodinámicos de la cefoxitina se consideran limitados y obsoletos. Algunos estudios relativamente recientes han intentado remediar este problema.

Un estudio de este tipo fue realizado por los Hospitales de París en colaboración con el Ministerio de Salud de Francia. [44] Sin embargo, aunque los ensayos clínicos se completaron en 2015, no se han publicado datos de estudios. [45] Los resultados esperados del uso de cefoxitina en lugar de carbapenémicos, otro tipo de antibiótico con un espectro bacteriano más amplio, incluyeron un tratamiento eficaz de la E. coli que produce betalactamasa de espectro extendido , una menor presión selectiva sobre el tracto gastrointestinal que mantiene mejor la flora equilibrada y un menor costo del tratamiento. [44]

Esto siguió a un estudio francés de 2012 sobre la misma cepa de E. coli con beta-lactamasa de liberación prolongada CTX-M-15. [46] Lepeule et al. determinaron que en ratones, el objetivo farmacodinámico ideal de fT>MIC=33%, donde MIC es la concentración inhibitoria mínima, se obtuvo con 200 mg/kg cada cuatro horas. [46] El fT>MIC (%) aumentó en un 11% cuando la frecuencia de administración se incrementó de cada cuatro horas a cada tres horas. [46] Esto implica que aumentar la frecuencia podría producir resultados similares en humanos. El estudio tampoco encontró diferencias significativas entre la eficacia de los carbapenémicos y la cefoxitina y sugirió que la cefoxitina se puede utilizar como un tratamiento alternativo para E. coli productora de CTX-M a los carbapenémicos como el imipenem y el ertapenem. [46]

Referencias

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