1,4-butinodiol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido But-2-ino-1,4-diol | |
| Otros nombres Butinodiol 2-Butino-1,4-diol 1,4-Dihidroxi-2-butino | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.445 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2716 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H6O2 | |
| Masa molar | 86,090 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido cristalino incoloro [2] |
| Densidad | 1,11 g/cm3 ( a 20 °C) [2] |
| Punto de fusión | 58 °C (136 °F; 331 K) [2] |
| Punto de ebullición | 238 °C (460 °F; 511 K) [2] |
| 3740 g/L [2] | |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H301 , H312 , H314 , H317 , H331 , H373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | ~136 °C (277 °F) [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1,4-butinodiol es un compuesto orgánico que es un alquino y un diol . Es un sólido incoloro, higroscópico, soluble en agua y en disolventes orgánicos polares . Es un compuesto comercialmente importante por sí mismo y como precursor de otros productos.
Síntesis
El 1,4-butinodiol se puede producir en la síntesis de Reppe , donde el formaldehído y el acetileno son los reactivos: [3]
- 2 CH 2 O + HC≡CH → HOCH 2 CCCH 2 OH
Varios métodos de producción patentados utilizan catalizadores de cobre y bismuto recubiertos con un material inerte. El rango de temperatura normal para la reacción es de 90 °C a 150 °C, dependiendo de la presión utilizada para la reacción, que puede variar de 1 a 20 bar. [4]
Aplicaciones
El 1,4-butinodiol es un precursor del 1,4-butanodiol y del 2-buteno-1,4-diol por hidrogenación . También se utiliza en la fabricación de ciertos herbicidas, aditivos textiles, inhibidores de corrosión, plastificantes, resinas sintéticas y poliuretanos . Es la principal materia prima utilizada en la síntesis de vitamina B6 . [ 5] También se utiliza para dar brillo, conservar e inhibir el niquelado. [3]
Reacciona con una mezcla de cloro y ácido clorhídrico para dar ácido mucoclorhídrico, HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO (ver ácido mucobrómico ).
Seguridad
El 1,4-butinodiol es corrosivo e irrita la piel, los ojos y el tracto respiratorio.
Véase también
- Ácido acetilendicarboxílico (ácido but-2-inodioico, ácido 2-butinodioico)
- cis -buteno-1,4-diol
- 2-butino (but-2-ino)
Referencias
- ^ 1,4-Butinodiol en chemicalland21.com
- ^ abcdef Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ ab Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka, Heinz (2000). "Butanodioles, butenodiol y butinodiol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_455. ISBN 978-3527306732.
- ^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Síntesis de butinodiol. Un estudio cinético". Investigación y desarrollo de productos químicos industriales y de ingeniería . 20 (2): 309–315. doi :10.1021/i300002a015.
- ^ "1,4-Butynediol en Sanwei". Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2010. Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
