Ácido mucobrómico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido 2,3-dibromo-4-oxobut-2-enoico 3,4-dibromo-5-hidroxi-2,5-dihidrofuran-2-ona | |
| Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (2 Z )-2,3-dibromo-4-oxo-2-butenoico/(±)-3,4-dibromo-5-hidroxi-2(5 H )-furanona (1:1) | |
| Otros nombres Ácido 2,3-dibromomalealdehído Ácido dibromomalealdehído Ácido dibromoaldehído acrílico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.973 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C4H2Br2O3 | |
| Masa molar | 257,865 g·mol −1 |
| Apariencia | sólido blanco |
| Punto de fusión | 122 a 124 °C (252 a 255 °F; 395 a 397 K) |
| Punto de ebullición | 619,7 °C (1147,5 °F; 892,9 K) |
| Solubilidad en metanol | 0,1 g/ml |
| Presión de vapor | 5,96 −18 mmHg |
| Peligros [1] | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | quema la piel y los ojos |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H314 | |
| P280 , P305+P351+P338 , P310 | |
| punto de inflamabilidad | 328,6 °C (623,5 °F; 601,8 K) |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido mucobrómico es un compuesto orgánico que consiste en un alqueno dibromado con grupos funcionales aldehído y ácido carboxílico . [2] Se tautomeriza fácilmente a una forma hemiacetal de furanona . Este compuesto, y el ácido mucoclórico análogo (CAS #87-56-9), forman el grupo de ácidos mucohálicos conocidos. El bromuro parece comportarse de manera similar al cloruro, que ha sido más estudiado.
Síntesis y estructura
El ácido mucobrómico se puede sintetizar mediante bromación de furfural a través de un proceso de oxidación/ descarboxilación : [2]
- C 4 H 4 OCHO + 3 Br 2 + 3 H 2 O → C 2 Br 2 CHO (CO 2 H) + CO 2 + 8 HBr
El ácido mucobrómico existe como una mezcla de isómeros acíclicos y cíclicos. El compuesto se puede reducir utilizando borohidruro de sodio para dar la lactona. [3]
La hidrólisis en condiciones básicas del compuesto de cloro o bromo implica la sustitución del haluro adyacente al ácido. Los ácidos mucoxihalicos resultantes existen como una mezcla de formas ceto y enólica . [4] La reacción ocurre mediante una adición / eliminación conjugada de la parte alqueno-aldehído de la estructura. [5]
Peligros
Los ácidos mucohólicos han recibido atención debido a que son productos de la halogenación de la biomasa. Son genotoxinas y carcinógenos potenciales. Tienen la capacidad de alquilar ciertas bases del ADN, específicamente guanosina , adenosina y citosina . [4]
Referencias
- ^ "M89625 Ácido mucobrómico". Sigma-Aldrich.
- ^ de Taylor, GA "Ácido mucobrómico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 688.
- ^ Cunha, Silvio; Oliveira, Caio C.; Sabino, José R. (2011). "Síntesis de 3-bromotetronamidas mediante aminación de 3,4-dibromofuran-2 (5H) -ona" (PDF) . J. Braz. Química. Soc . 22 (3): 598–603. doi : 10.1590/s0103-50532011000300026 .
- ^ ab Gómez-Bombarelli, R.; González-Pérez, M.; Calle, E.; Casado, J. (2011). "Reactividad de los ácidos mucohálicos en agua". Investigación del agua . 45 (2): 714–720. Código Bib : 2011 WatRe..45..714G. doi :10.1016/j.waters.2010.08.040. PMID 20855100.
- ^ Wasserman, HH; Precopio, FM (1952). "Estudios sobre los ácidos mucohalicos .1. La estructura del ácido mucoxiclórico". J. Am. Chem. Soc . 74 (2): 326–328. doi :10.1021/ja01122a009.
