Cloruro de bencilo
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido (Clorometil)benceno | |||
| Otros nombres α-clorotolueno Cloruro de bencilo alfa-clorofenilmetano | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | BnCl | ||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.594 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C7H7Cl | |||
| Masa molar | 126,58 g·mol −1 | ||
| Apariencia | Líquido tóxico , incoloro a ligeramente amarillo . | ||
| Olor | Picante, aromático [1] | ||
| Densidad | 1.100 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | -39 °C (-38 °F; 234 K) | ||
| Punto de ebullición | 179 °C (354 °F; 452 K) | ||
| muy ligeramente soluble (0,05% a 20 °C) [1] | |||
| Solubilidad | soluble en etanol , éter etílico , cloroformo , CCl4 miscible en disolventes orgánicos | ||
| Presión de vapor | 1 mmHg (20 °C) [1] | ||
| -81,98·10 −6 cm3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,5415 (15 °C) | ||
| Peligros | |||
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |||
Principales peligros | Tóxico y cancerígeno ; lacrimógeno | ||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 585 °C (1085 °F; 858 K) | |||
| Límites de explosividad | ≥1,1 % [1] | ||
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 121 mg/kg (rata, oral) | ||
LC 50 ( concentración media ) | 150 ppm (rata, 2 horas) 80 ppm (ratón, 2 horas) [2] | ||
LC Lo ( valor más bajo publicado ) | 380 ppm (perro, 8 h) [2] | ||
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |||
PEL (Permisible) | TWA 1 ppm (5 mg/m3 ) [ 1] | ||
REL (recomendado) | C 1 ppm (5 mg/m 3 ) [15 minutos] [1] | ||
IDLH (Peligro inmediato) | 10 ppm [1] | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
El cloruro de bencilo , o α-clorotolueno , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH 2 Cl . Este líquido incoloro es un compuesto organoclorado reactivo que es un componente químico ampliamente utilizado .
Preparación
El cloruro de bencilo se prepara industrialmente mediante la reacción fotoquímica en fase gaseosa del tolueno con cloro : [3]
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
De esta manera, se producen aproximadamente 100.000 toneladas anuales. La reacción se lleva a cabo mediante el proceso de radicales libres , en el que intervienen átomos de cloro libre. [4] Los productos secundarios de la reacción incluyen cloruro de benzal y benzotricloruro .
Existen otros métodos de producción, como la clorometilación del benceno con Blanc . El cloruro de bencilo se preparó por primera vez a partir del tratamiento del alcohol bencílico con ácido clorhídrico .
Usos y reacciones
En la industria, el cloruro de bencilo es el precursor de los ésteres de bencilo, que se utilizan como plastificantes , aromatizantes y perfumes . El ácido fenilacético , un precursor de los productos farmacéuticos, se produce a partir del cianuro de bencilo , que a su vez se genera mediante el tratamiento del cloruro de bencilo con cianuro de sodio . Las sales de amonio cuaternario , utilizadas como surfactantes , se forman fácilmente mediante la alquilación de aminas terciarias con cloruro de bencilo. [3]
Los éteres bencílicos se derivan a menudo del cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo reacciona con hidróxido de sodio acuoso para dar éter dibencílico . En la síntesis orgánica , el cloruro de bencilo se utiliza para introducir el grupo protector bencilo en la reacción con alcoholes , produciendo el éter bencílico correspondiente, los ácidos carboxílicos y el éster bencílico.
El ácido benzoico ( C 6 H 5 COOH ) se puede preparar por oxidación del cloruro de bencilo en presencia de KMnO 4 alcalino :
- C6H5CH2Cl + 2KOH + 2 [ O ] → C6H5COCINAR + KCl + H2O
El cloruro de bencilo se puede utilizar en la síntesis de drogas de la clase de las anfetaminas y, por este motivo, las ventas de cloruro de bencilo están controladas como una sustancia química precursora de drogas de la Lista II por la Administración de Control de Drogas de los Estados Unidos .
El cloruro de bencilo también reacciona fácilmente con magnesio metálico para producir un reactivo de Grignard . [5] Es preferible al bromuro de bencilo para la preparación de este reactivo, ya que la reacción del bromuro con magnesio tiende a formar el producto de acoplamiento de Wurtz 1,2-difeniletano .
Seguridad
El cloruro de bencilo es un agente alquilante . Como muestra de su alta reactividad (en relación con los cloruros de alquilo), el cloruro de bencilo reacciona lentamente con el agua en una reacción de hidrólisis para formar alcohol bencílico y ácido clorhídrico . En contacto con las membranas mucosas, la hidrólisis produce ácido clorhídrico. Por lo tanto, el cloruro de bencilo es un lacrimógeno y se ha utilizado en la guerra química . También es muy irritante para la piel.
Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [6]
Véase también
Referencias
- ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0053". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Cloruro de bencilo". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ ab "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchell, AR (1989), Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel (5.ª ed.), Harlow: Longman, pág. 864, ISBN 0-582-46236-3
- ^ Henry Gilman y WE Catlin (1941). "n-Propilbenceno". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 471.
- ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades límite de planificación" (PDF) (edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011 .
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0016
- Informe de evaluación inicial de los pequeños Estados insulares en desarrollo sobre el cloruro de bencilo de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: cloruro de bencilo
