2,2′-Bipiridina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,2′-Bipiridina | |
| Otros nombres Bipiridilo Dipiridilo Bipy Bpy Dipy | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 113089 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.069 |
| Número CE |
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| 3720 936807 | |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H8N2 | |
| Masa molar | 156,188 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido incoloro |
| Punto de fusión | 70 a 73 °C (158 a 163 °F; 343 a 346 K) |
| Punto de ebullición | 273 °C (523 °F; 546 K) |
| Estructura | |
| 0 D | |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | tóxico |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H301 , H302 , H311 , H312 , H319 , H412 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 15-78 mg/kg (oral, rata); 20-140 mg/kg (oral, ratón) |
| Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | 4,4′-Bipiridina Piridina Fenantrolina 3-Piridilnicotinamida Terpiridina Bifenil |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 2,2′-bipiridina ( bipy o bpy , pronunciado / ˈbɪp iː / ) es un compuesto orgánico con la fórmula C10H8N2 . Este sólido incoloro es un isómero importante de la familia de las bipiridinas . Es un ligando quelante bidentado que forma complejos con muchos metales de transición . Los complejos de rutenio y platino de bipy exhiben una intensa luminiscencia , que puede tener aplicaciones prácticas.
Preparación, estructura y propiedades generales
La 2,2'-bipiridina se preparó por primera vez mediante la descarboxilación de derivados metálicos divalentes de piridina-2-carboxilato : [1]
- METRO(O 2 CC 5 H 4 N) 2 → (C 5 H 4 N) 2 + 2 CO 2 + ...
Se prepara mediante la deshidrogenación de piridina utilizando níquel Raney : [2]
- 2C5H5N → ( C5H4N ) 2 + H2
2,2'-bipiridinas sustituidas
Las 2,2'-bipiridinas sustituidas asimétricamente se pueden preparar mediante una reacción de acoplamiento cruzado de reactivos de 2-piridilos y piridilo sustituidos. [3]
Estructura
Aunque la bipiridina a menudo se dibuja con sus átomos de nitrógeno en conformación cis , la conformación de menor energía tanto en estado sólido como en solución es de hecho coplanar, con los átomos de nitrógeno en posición trans . [4] La bipiridina monoprotonada adopta una conformación cis . [5]
Reacciones
Se han descrito numerosos complejos de 2,2'-bipiridina , que se une a metales como ligando quelante y forma un anillo quelante de 5 miembros.
Véase también
Referencias
- ^ Constable; Housecroft (2019). "Los primeros años de la 2,2'-bipiridina: un ligando con su propia vida útil". Moléculas . 24 (21): 3951. doi : 10.3390/molecules24213951 . PMC 6864536 . PMID 31683694.
- ^ Sasse, WHF (1966). "2,2′-Bipiridina". Síntesis orgánicas . 46 : 5; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 102.
- ^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). "Anexo de discusión para: Síntesis de 4-, 5- y 6-metil-2,2'-bipiridina mediante una estrategia de acoplamiento cruzado de Negishi: 5-metil-2,2'-bipiridina". Organic Syntheses . 89 : 76. doi :10.15227/orgsyn.089.0076.
- ^ Merritt, LL; Schroeder, E. (1956). "La estructura cristalina de la 2,2′-bipiridina". Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
- ^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). "Barreras torsionales en bifenilo, 2,2′-bipiridina y 2-fenilpiridina". Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode :2000CPL...321..399G. doi :10.1016/S0009-2614(00)00352-3.
