Ácido picolínico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido piridina-2-carboxílico | |
| Otros nombres Ácido picolínico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.472 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C6H5NO2 | |
| Masa molar | 123,111 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Densidad | 1,526 g/cm³ |
| Punto de fusión | 136 a 138 °C (277 a 280 °F; 409 a 411 K) |
| Ligeramente soluble (0,41%) en agua [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido picolínico es un compuesto orgánico con la fórmula NC 5 H 4 CO 2 H . Es un derivado de la piridina con un sustituyente de ácido carboxílico (COOH) en la posición 2. Es un isómero del ácido nicotínico y del ácido isonicotínico , que tienen la cadena lateral carboxilo en las posiciones 3 y 4, respectivamente. Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras pueden aparecer de color canela. El compuesto es soluble en agua.
Producción
A escala comercial, el ácido picolínico se produce mediante amoxidación de 2-picolina seguida de hidrólisis del nitrilo resultante:
- NC5H4CH3 + 1,5O2 + NH3 → NC5H4C≡N + 3H2O
- NC 5 H 4 C≡N + 2 H 2 O → NC 5 H 4 CO 2 H + NH 3
También se produce por oxidación de la picolina con ácido nítrico. [2]
En el laboratorio, el ácido picolínico se forma a partir de 2-metilpiridina por oxidación con permanganato de potasio (KMnO 4 ). [3] [4]
Reacciones
La hidrogenación del ácido picolínico produce ácido piperidina-2-carboxílico, un precursor del fármaco mepivacaína .
El ácido picolínico es un agente quelante bidentado de elementos como el cromo, zinc, manganeso, cobre, hierro y molibdeno en el cuerpo humano. [5] [6]
Es un sustrato en la reacción de Mitsunobu . En la reacción de Hammick , el ácido picolínico reacciona con cetonas para dar piridina-2-carbonoles: [7]
- NC 5 H 4 CO 2 H + R 2 C = O → NC 5 H 4 CR 2 (OH) + CO 2
Biosíntesis
El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía de la quinurenina . [8] Su función no está clara, pero se le ha relacionado con diversos efectos neuroprotectores, inmunológicos y antiproliferativos. Además, se sugiere que ayuda a la absorción de iones de zinc(II) y otros iones divalentes o trivalentes a través del intestino delgado . [9]
Picolinatos
Las sales del ácido picolínico (picolinatos) incluyen:
Véase también
Referencias
- ^ Lide, DR. "Manual de química y física del CRC, versión para Internet 2005, http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2005".
{{cite journal}}: Requiere citar revista|journal=( ayuda ) - ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
- ^ Singer, Alvin W.; McElvain, SM (1940). "Clorhidrato de ácido picolínico". Síntesis orgánicas . 20 : 79. doi :10.15227/orgsyn.020.0079.
- ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; Nicole Kindler (2007).'Organische Chemie 3. Auflage' . Weinheim: Wiley-VCH. pag. 494.ISBN 978-3-527-31801-8.
{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ Lumme, Paavo; Lundgren, Georg; Marcos, Wanda; Lundstrom, Hans; Borch, artillero; Craig, J. Cymerman (1969). "La estructura cristalina del tetrahidrato de picolinato de zinc, Zn (C 6 H 4 O 2 N) 2 (H 2 O) 4 ". Acta Chemica Scandinavica . 23 : 3011–3022. doi : 10.3891/acta.chem.scand.23-3011.
- ^ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu (2015). "Funcionalización auxiliar bidentada y monoaniónica dirigida de enlaces carbono-hidrógeno". Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053–1064. doi :10.1021/ar5004626. PMC 4406856 . PMID 25756616.
- ^ Fuchs, Philip L. (29 de julio de 2013). "Ácido picolínico". Reactivos de oxidación catalítica. Wiley Inc. pág. 495ff. ISBN 9781118704844.OCLC 954583821 .
- ^ Tan, L.; et al. (diciembre de 2012). "La vía de la quinurenina en enfermedades neurodegenerativas: consideraciones mecanicistas y terapéuticas". J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. doi :10.1016/j.jns.2012.08.005. PMID 22939820. S2CID 6061945.
- ^ Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo de los metales". Life Chemistry Reports . 1 . Harwood Academic Publishers: 57–67. Archivado desde el original el 26 de enero de 2016 . Consultado el 20 de marzo de 2015 .
