Sorbato de potasio

Compuesto químico
Sorbato de potasio[1][2]
La estructura del sorbato de potasio
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Hexa-2,4-dienoato de potasio (2E , 4E )
Otros nombres
  • E202
  • Sorbistat-K
  • Sorbistato de potasio
Identificadores
  • 24634-61-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:77868 ☒norte
Araña química
  • 4445644 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.042.145
Número EE202 (conservantes)
BARRIL
  • D02411 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 23676745
UNIVERSIDAD
  • 1VPU26JZZ4 controlarY
  • DTXSID7027835
  • InChI=1S/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3 -2+,5-4+; controlarY
    Clave: CHHHXKFHOYLYRE-STWYSWDKSA-M controlarY
  • InChI=1/C6H8O2.K/c1-2-3-4-5-6(7)8;/h2-5H,1H3,(H,7,8);/q;+1/p-1/b3 -2+,5-4+;
    Clave: CHHHXKFHOYLYRE-ZCSOUONQBI
  • [K+].[O-]C(=O)\C=C\C=C\C
Propiedades
C6H7KO2
Masa molar150,218  g·mol −1
AparienciaCristales blancos
Olor
Densidad1,363 g/ cm3
Punto de fusión270 °C (518 °F; 543 K) se descompone
58,5  g/100 ml (100  °C)
Solubilidad en otros disolventes
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
4920  mg/kg (oral, rata) [3]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El sorbato de potasio es la sal de potasio del ácido sórbico , fórmula química CH 3 CH=CH−CH=CH−CO 2 K. Es una sal blanca que es muy soluble en agua (58,2% a 20 °C). Se utiliza principalmente como conservante de alimentos ( número E 202). [4] El sorbato de potasio es eficaz en una variedad de aplicaciones que incluyen alimentos , vinos y productos de cuidado personal . Si bien el ácido sórbico se encuentra de forma natural en las bayas de serbal e hippophae , prácticamente todo el suministro mundial de ácido sórbico, del que se deriva el sorbato de potasio, se fabrica de forma sintética.

Producción

El sorbato de potasio se produce industrialmente neutralizando el ácido sórbico con hidróxido de potasio . El ácido sórbico precursor se produce en un proceso de dos pasos mediante la condensación de crotonaldehído y cetena . [5] [6] [7]

Usos

El sorbato de potasio se utiliza para inhibir mohos y levaduras en muchos alimentos, como queso , vino , yogur , carnes secas , sidra de manzana , frutas deshidratadas, refrescos y bebidas de frutas, y productos horneados. [8] También se puede encontrar en la lista de ingredientes de muchos productos de frutos secos . Además, los suplementos dietéticos a base de hierbas generalmente contienen sorbato de potasio, que actúa para prevenir el moho y los microbios y para aumentar la vida útil. Se utiliza en cantidades en las que no se conocen efectos adversos para la salud, durante períodos cortos de tiempo. [9] La etiqueta de este conservante en las declaraciones de ingredientes se lee como "sorbato de potasio" o "E202". Además, se utiliza en muchos productos de cuidado personal para inhibir el desarrollo de microorganismos para la estabilidad en almacenamiento. Algunos fabricantes están utilizando este conservante como reemplazo de los parabenos . La alimentación por sonda de sorbato de potasio reduce la carga gástrica de bacterias patógenas. [10]

El sorbato de potasio, también conocido como "estabilizador del vino", produce ácido sórbico cuando se añade al vino . Tiene dos propósitos. Cuando la fermentación activa ha cesado y el vino se trasiega por última vez después de la clarificación, el sorbato de potasio hace que cualquier levadura superviviente sea incapaz de multiplicarse. La levadura viva en ese momento puede seguir fermentando cualquier azúcar residual en CO2 y alcohol , pero cuando muere , no habrá levadura nueva presente para provocar una fermentación futura. Cuando un vino se endulza antes del embotellado, el sorbato de potasio se utiliza para evitar la refermentación cuando se utiliza junto con metabisulfito de potasio . Se utiliza principalmente con vinos dulces , vinos espumosos y algunas sidras duras , pero se puede añadir a los vinos de mesa , que presentan dificultades para mantener la claridad después de la clarificación .

Algunos mohos (especialmente algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras son capaces de desintoxicar los sorbatos mediante descarboxilación , produciendo piperileno (1,3-pentadieno). El pentadieno se manifiesta como un olor típico a queroseno o petróleo . [11]

Toxicología

En forma pura, el sorbato de potasio es un irritante para la piel, los ojos y las vías respiratorias . [12] [13] Las concentraciones de hasta el 0,5 % no son irritantes cutáneos significativos. [14]

Como aditivo alimentario, el sorbato de potasio se utiliza como conservante en concentraciones de 0,025-0,100%, [15] lo que en una porción de 100 g produce una ingesta de 25-100 mg. En los Estados Unidos, no se permite más del 0,1% en mantequillas de frutas , jaleas, conservas y productos relacionados. [16] Se ha estudiado hasta un 0,4% en encurtidos bajos en sal, fermentados naturalmente, y cuando se combina con cloruro de calcio, el 0,2% produjo "encurtidos de buena calidad". [17] El sorbato de potasio tiene alrededor del 74% de la actividad antimicrobiana del ácido sórbico. [15] Cuando se calcula como ácido sórbico, se permite un 0,3% en "alimentos a base de queso envasado en frío". [18] El límite superior de pH para la eficacia es 6,5. [15]

La ingesta diaria máxima aceptable para el consumo humano es de 25 mg/kg, o 1750 mg diarios para un adulto promedio (70 kg). [9] [19] En algunas condiciones, particularmente en altas concentraciones o cuando se combina con nitritos , el sorbato de potasio ha mostrado actividad genotóxica in vitro. [19]

Tres estudios realizados en la década de 1970 no encontraron efectos cancerígenos en ratas . [20] [21] [22]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 7661 .
  2. ^ |SIAL&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Sorbato de potasio en Sigma-Aldrich .
  3. ^ Lewis, Richard J., ed. (15 de octubre de 2004). Propiedades peligrosas de los materiales industriales de Sax . Wiley. pág. 3043. doi :10.1002/0471701343. ISBN 978-0-471-47662-7.
  4. ^ Base de datos nórdica sobre aditivos alimentarios Archivado el 2 de mayo de 2008 en Wayback Machine. Grupo de trabajo nórdico sobre toxicología alimentaria y evaluación de riesgos.
  5. ^ Erich Lück, Martin Jager y Nico Raczek "Ácido sórbico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a24_507.pub2
  6. ^ Proceso de patente para el sorbato de potasio comercial Archivado el 31 de enero de 2012 en Wayback Machine.
  7. ^ "Servicio de Comercialización Agrícola". www.ams.usda.gov . Archivado desde el original el 11 de junio de 2014. Consultado el 21 de septiembre de 2012 .
  8. ^ Erich Lück, Martin Jager y Nico Raczek "Ácido sórbico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2000. doi :10.1002/14356007.a24_507
  9. ^ ab "036. Sorbato de potasio (Informe de la serie de reuniones de la FAO sobre nutrición 40abc)". Inchem.org . Consultado el 22 de febrero de 2013 .
  10. ^ Tulamait, Aiman; Laghi, Franco; Mikrut, Kathleen; et al. (2005). "El sorbato de potasio reduce la colonización gástrica en pacientes que reciben ventilación mecánica". J. Crit. Care . 20 (3): 281–287. doi :10.1016/j.jcrc.2005.03.002. PMID  16253799.
  11. ^ The Soft Drinks Companion – Un manual técnico para la industria de bebidas , Capítulo 10.
  12. ^ "Sorbato de potasio" (PDF) . Chem One, Ltd. 14 de junio de 2010 . Consultado el 4 de mayo de 2015 .[ enlace muerto permanente ]
  13. ^ "Ácido sórbico - Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina". Instituto Nacional de Salud.
  14. ^ Elder, RE (1988). "Informe final sobre la evaluación de seguridad del ácido sórbico y el sorbato de potasio" (PDF) . J Am Coll Toxicol . 7 (6): 837–880. doi :10.3109/10915818809078711. S2CID  5998542. Archivado desde el original (PDF) el 27 de mayo de 2018. Consultado el 26 de mayo de 2018 .
  15. ^ abc "Sorbato de potasio - Servicio de Marketing Agrícola - USDA" (PDF) . Gobierno de EE. UU . . Consultado el 26 de mayo de 2018 . El sorbato de potasio es eficaz contra levaduras, mohos y bacterias seleccionadas, y se usa ampliamente en niveles de 0,025 a 0,10 % en quesos, salsas, yogur, crema agria, pan, pasteles, tartas y rellenos, mezclas para hornear, masas, glaseados, dulces, coberturas, bebidas, margarina, ensaladas, verduras fermentadas y acidificadas, aceitunas, productos de fruta, aderezos, pescado ahumado y salado, confituras y mayonesa.
  16. ^ "21 CFR 150 - Mantequillas de frutas, jaleas, conservas y productos relacionados" (PDF) . Oficina de Imprenta del Gobierno. 1 de abril de 2011. Consultado el 25 de mayo de 2018 .
  17. ^ Guillou, AA; Floros, JD; Cousin, MA (1992). "El cloruro de calcio y el sorbato de potasio reducen el cloruro de sodio utilizado durante la fermentación y el almacenamiento natural del pepino". Journal of Food Science . 57 (6): 1364–1368. doi :10.1111/j.1365-2621.1992.tb06859.x. ISSN  0022-1147.
  18. ^ "21 CFR 133 - Quesos y productos relacionados con el queso" (PDF) . Oficina de Imprenta del Gobierno. 1 de abril de 2011. Consultado el 25 de mayo de 2018 .
  19. ^ ab Carocho, Márcio; Barreiro, Maria Filomena; Morales, Patricia; Ferreira, Isabel CFR (2014). "Adición de moléculas a los alimentos, ventajas y desventajas: una revisión sobre aditivos alimentarios sintéticos y naturales". Revisiones exhaustivas en ciencia de los alimentos y seguridad alimentaria . 13 (4): 377–399. doi :10.1111/1541-4337.12065. hdl : 10198/12042 . PMID  33412697.
  20. ^ Hendy, RJ; Hardy, J.; Gaunt, IF; Kiss, IS; Butterworth, KR (1976). "Estudios de toxicidad a largo plazo del ácido sórbico en ratones". Toxicología de alimentos y cosméticos . 14 (5): 381–386. doi :10.1016/S0015-6264(76)80173-3. PMID  1010505.
  21. ^ Gaunt, IF; Butterworth, KR; Hardy, J.; Gangolli, SD (1975). "Toxicidad a largo plazo del ácido sórbico en la rata". Toxicología de alimentos y cosméticos . 13 (1): 31–45. doi :10.1016/0015-6264(75)90080-2. PMID  1123201.
  22. ^ Mason, PL; Gaunt, IF; Hardy, J.; Kiss, IS; Butterworth, KR; Gangolli, SD (1976). "Toxicidad a largo plazo del ácido parasórbico en ratas". Toxicología de alimentos y cosméticos . 14 (5): 387–394. doi :10.1016/S0015-6264(76)80174-5. PMID  1010506.
  23. ^ Saltmarsh, Mike (15 de marzo de 2015). "Tendencias recientes en el uso de aditivos alimentarios en el Reino Unido". Journal of the Science of Food and Agriculture . 95 (4): 649–652. Bibcode :2015JSFA...95..649S. doi :10.1002/jsfa.6715. ISSN  1097-0010. PMID  24789520. ... el conservante utilizado en el estudio, el benzoato de sodio, ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos.
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