Bencilpenicilina
Medicación antibiótica

Bencilpenicilina
Modelo de bola y palo. [1] Leyenda:
Azul = nitrógeno ; rojo = oxígeno ; amarillo = azufre
; gris = carbono y enlaces de carbono; blanco = hidrógeno .
Datos clínicos
Nombres comercialesPfizerpen, otros
Otros nombresPenicilina G potásica, [2] penicilina G sódica
AHFS / Drogas.comNombres internacionales de medicamentos
MedlinePlusa685013

Categoría de embarazo
  • AU : A
Vías de
administración		Terapia intravenosa , inyección intramuscular
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • En general: ℞ (Sólo con receta médica)
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad30% oral [3]
Unión de proteínas60%
MetabolismoHígado
Vida media de eliminación30 minutos
ExcreciónRiñón
Identificadores
  • Ácido (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-dimetil-7-oxo-6-(2-fenilacetamido)-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Número CAS
  • 61-33-6 (ácido libre) 69-57-8 (sal sódica) controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5904
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 4796
Banco de medicamentos
  • DB01053 controlarY
Araña química
  • 5693 controlarY
UNIVERSIDAD
  • Q42T66VG0C
BARRIL
  • D02336 ☒norte
EBICh
  • CHEBI:18208 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL29 ☒norte
Número EE705 (antibióticos)
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID5046934
Tarjeta informativa de la ECHA100.000.461
Datos químicos y físicos
FórmulaC16H18N2O4S​​​​​​​​
Masa molar334,39  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)Cc3ccccc3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O4S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4- 3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/ s1 controlarY
  • Clave:JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N controlarY
 ☒nortecontrolarY (¿que es esto?) (verificar)  

La bencilpenicilina , también conocida como penicilina G ( PenG [4] ) o BENPEN , [5] es un antibiótico utilizado para tratar una serie de infecciones bacterianas . [6] Esto incluye neumonía , faringitis estreptocócica , sífilis , enterocolitis necrotizante , difteria , gangrena gaseosa , leptospirosis , celulitis y tétanos . [6] No es un agente de primera línea para la meningitis neumocócica . [ 6] Debido a la biodisponibilidad limitada de la bencilpenicilina para medicamentos orales, generalmente se toma como una inyección en forma de sal de sodio, potasio, benzatina o procaína. [7] La ​​bencilpenicilina se administra mediante inyección en una vena o músculo . [2] Dos formas de acción prolongada, la bencilpenicilina benzatina y la bencilpenicilina procaína, están disponibles para su uso solo mediante inyección en un músculo . [6]

Los efectos secundarios incluyen diarrea , convulsiones y reacciones alérgicas , incluida la anafilaxia . [6] Cuando se usa para tratar la sífilis o la enfermedad de Lyme, puede ocurrir una reacción conocida como Jarisch-Herxheimer . [6] No se recomienda en personas con antecedentes de alergia a la penicilina . [6] El uso durante el embarazo es generalmente seguro en la clase de medicamentos de penicilina y β-lactámicos . [6]

La bencilpenicilina está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [8]

Usos médicos

Potencia antimicrobiana

Como antibiótico, se ha observado que la bencilpenicilina es eficaz principalmente contra organismos grampositivos . También se ha informado de que algunos organismos gramnegativos , como Neisseria gonorrhoeae y Leptospira weilii, son sensibles a la bencilpenicilina. [9]

Efectos adversos

Los efectos adversos pueden incluir reacciones de hipersensibilidad, como urticaria, fiebre, dolores articulares, erupciones cutáneas, angioedema, anafilaxia y reacciones similares a la enfermedad del suero. En raras ocasiones, toxicidad del sistema nervioso central, incluidas convulsiones (especialmente con dosis altas o en caso de insuficiencia renal grave), nefritis intersticial, anemia hemolítica, leucopenia, trombocitopenia y trastornos de la coagulación. También se han notificado casos de diarrea (incluida la colitis asociada a antibióticos). La bencilpenicilina tiene una toxicidad relativamente baja, excepto en el sistema nervioso, en el que es uno de los fármacos más activos entre los agentes β-lactámicos. [7] Además, la bencilpenicilina es un irritante, un peligro para la salud y un peligro para el medio ambiente. [10]

Las concentraciones séricas de bencilpenicilina se pueden controlar mediante un análisis microbiológico tradicional o mediante técnicas cromatográficas más modernas. Estas mediciones pueden ser útiles para evitar la toxicidad del sistema nervioso central en cualquier persona que reciba grandes dosis del fármaco de forma crónica, pero son especialmente relevantes para los pacientes con insuficiencia renal , que pueden acumular el fármaco debido a la reducción de las tasas de excreción urinaria. [11] [12]

Fabricar

La bencilpenicilina se produce por fermentación de Penicillium chrysogenum . [10] La producción de bencilpenicilina implica la fermentación, recuperación y purificación de la penicilina. [13]

El proceso de fermentación de la producción de bencilpenicilina crea el producto. La presencia del producto en solución inhibe la reacción y reduce la velocidad y el rendimiento del producto. Por lo tanto, para obtener la mayor cantidad de producto y aumentar la velocidad de reacción, se extrae continuamente. [14] Esto se hace mezclando el molde con glucosa, sacarosa, lactosa, almidón o dextrina, nitrato, sal de amonio, licor de maíz, peptona, extracto de carne o levadura y pequeñas cantidades de sales inorgánicas. [15]

La recuperación de la bencilpenicilina es la parte más importante del proceso de producción porque afecta los pasos de purificación posteriores si se realiza incorrectamente. [13] Existen varias técnicas utilizadas para recuperar bencilpenicilina: extracción acuosa de dos fases, extracción con membrana líquida, microfiltración y extracción con solventes. [13]

En la etapa de purificación, la bencilpenicilina se separa de la solución de extracción. Esto se hace normalmente mediante una columna de separación. [16]

Sinónimos

  • Penicilina II (antigua nomenclatura británica para nombrar las penicilinas) [17] [18]
  • Droga maravillosa [10]

Referencias

  1. ^ Dexter DD, van der Veen JM (1978). "Conformaciones de la penicilina G: estructura cristalina de la penicilina G procaínica monohidrato y un refinamiento de la estructura de la penicilina G potásica". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 . 3 (3): 185–190. doi :10.1039/p19780000185. PMID  565366.
  2. ^ ab "Inyección de penicilina G: información de prescripción de la FDA, efectos secundarios y usos". www.drugs.com . Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
  3. ^ Yip DW, Gerriets V (2023). "Penicilina". StatPearls . StatPearls Publishing. PMID  32119447 . Consultado el 7 de diciembre de 2023 .
  4. ^ Flaherty DK (2012). "Inmunogenicidad y Antigenicidad". Inmunología para Farmacia. Mosby. ISBN 978-0-323-06947-2La penicilina natural (PenG), la penicilina resistente a la penicilinasa (meticilina), la penicilina de espectro extendido (amoxicilina) y la penicilina de amplio espectro (carbenicilina) tienen el mismo anillo central β-lactámico, que es esencial para la actividad antimicrobiana.
  5. ^ "Información sobre productos australianos – BENPEN" (PDF) . Seqirus Pty Ltd .
  6. ^ abcdefgh Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, eds. (2009). Formulario Modelo de la OMS 2008. Organización Mundial de la Salud. págs. 98, 105. hdl : 10665/44053 . ISBN . 9789241547659.
  7. ^ ab Castle SS (2007). "Penicilina G". En Enna SJ, Bylund DB (eds.). xPharm: La referencia completa de farmacología . Nueva York: Elsevier. págs. 1–6.
  8. ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21.ª lista , 2019. Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . OMS/MVP/EMP/IAU/2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ "Penicilina G" (PDF) . Toku-E. 10 de octubre de 2010. Archivado desde el original (PDF) el 3 de marzo de 2016 . Consultado el 11 de junio de 2012 .
  10. ^ abc "Bencilpenicilina". Molécula de la semana . American Chemical Society . Consultado el 9 de noviembre de 2022 .
  11. ^ Fossieck Jr B, Parker RH (octubre de 1974). "Neurotoxicidad durante la infusión intravenosa de penicilina. Una revisión". Revista de farmacología clínica . 14 (10): 504–12. doi :10.1002/j.1552-4604.1974.tb01364.x. PMID  4610013. S2CID  40884225.
  12. ^ Baselt R (2008). Disposición de fármacos y sustancias químicas tóxicas en el hombre (8.ª ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. págs. 1195–1196.
  13. ^ abc Liu Q, Li Y, Li W, Liang X, Zhang C, Liu H (febrero de 2016). "Recuperación eficiente de penicilina G mediante un líquido iónico hidrófobo". ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 4 (2): 609–615. doi :10.1021/acssuschemeng.5b00975.
  14. ^ Barros J (4 de enero de 2016). "Use Extraction to Improve Penicillin G Recovery". Discover Chemistry . Sociedad Química Estadounidense. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2019. Consultado el 6 de mayo de 2019 .
  15. ^ "Separación y purificación de productos farmacéuticos y antibióticos" (PDF) . Mitsubishi Chemical Corporation. págs. 312–324.
  16. ^ Saino Y, Kobayashi F, Inoue M, Mitsuhashi S (octubre de 1982). "Purificación y propiedades de la penicilina beta-lactamasa inducible aislada de Pseudomonas maltophilia". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 22 (4): 564–570. doi :10.1128/AAC.22.4.564. PMC 183794. PMID  6983856 . 
  17. ^ Robinson FA (julio de 1947). "Química de la penicilina". The Analyst . 72 (856): 274–276. Bibcode :1947Ana....72..274R. doi :10.1039/an9477200274. PMID  20259048.
  18. ^ "Penicilina G". PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina . Consultado el 26 de diciembre de 2020 .
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