Acetofenona
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 1-Feniletano-1-ona [1] | |||
| Otros nombres Acetofenona Feniletanona Metilfenilcetona | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | ACP | ||
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.462 | ||
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1993 | ||
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C8H8O | |||
| Masa molar | 120,151 g·mol −1 | ||
| Densidad | 1,028 g/ cm3 | ||
| Punto de fusión | 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K) | ||
| Punto de ebullición | 202 °C (396 °F; 475 K) | ||
| 5,5 g/L a 25 °C 12,2 g/L a 80 °C | |||
| -72,05·10 −6 cm3 / mol | |||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
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| Advertencia | |||
| H302 , H319 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P501 | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad del material (MSDS) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La acetofenona es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 C(O)CH 3 . Es la cetona aromática más simple . Este líquido incoloro y viscoso es un precursor de resinas y fragancias útiles. [2]
Producción
La acetofenona se forma como subproducto del proceso del cumeno , la ruta industrial para la síntesis de fenol y acetona . En la transposición de Hock del hidroperóxido de isopropilbenceno , la migración de un grupo metilo en lugar del grupo fenilo produce acetofenona y metanol como resultado de una transposición alternada del intermediario:
- C6H5C ( CH3 ) 2O2H → C6H5C ( O ) CH3 + CH3OH
El proceso de cumeno se lleva a cabo a una escala tan grande que incluso la pequeña cantidad de subproducto de acetofenona se puede recuperar en cantidades comercialmente útiles. [2]
La acetofenona también se genera a partir de hidroperóxido de etilbenceno . El hidroperóxido de etilbenceno se convierte principalmente en 1-feniletanol (alcohol α-metilbencílico) en el proceso con una pequeña cantidad de acetofenona como subproducto. La acetofenona se recupera o se hidrogena a 1-feniletanol que luego se deshidrata para producir estireno. [2]
Usos
Precursor de resinas
Las resinas de importancia comercial se producen a partir del tratamiento de acetofenona con formaldehído y una base . Los copolímeros resultantes se describen convencionalmente con la fórmula [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , resultante de la condensación aldólica . Estas sustancias son componentes de recubrimientos y tintas . Las resinas de acetofenona-formaldehído modificadas se producen mediante la hidrogenación de las resinas que contienen cetonas mencionadas anteriormente. El poliol resultante se puede reticular adicionalmente con diisocianatos . [2] Las resinas modificadas se encuentran en recubrimientos, tintas y adhesivos .
Usos de nicho
La acetofenona es un ingrediente de fragancias que se parecen a la almendra , la cereza , la madreselva , el jazmín y la fresa . Se utiliza en chicles. [3] También está incluida como excipiente aprobado por la FDA de EE. UU. [4]
Reactivo de laboratorio
En los laboratorios de instrucción, [5] la acetofenona se convierte en estireno en un proceso de dos pasos que ilustra la reducción de carbonilos utilizando borohidruro de sodio y la deshidratación de alcoholes:
- 4C6H5C (O)CH3 + NaBH4 + 4H2O → 4C6H5CH ( OH ) CH3 + NaOH + B (OH) 3
- C6H5CH ( OH ) CH3 → C6H5CH = CH2 + H2O
Se utiliza industrialmente un proceso similar de dos pasos, pero la etapa de reducción se realiza mediante hidrogenación sobre un catalizador de cromita de cobre : [2]
- C6H5C ( O ) CH3 + H2 → C6H5CH ( OH ) CH3
Al ser proquiral , la acetofenona también es un sustrato de prueba popular para experimentos de hidrogenación asimétrica .
Drogas
La acetofenona se utiliza para la síntesis de muchos productos farmacéuticos. [6] [7]
Ocurrencia natural
La acetofenona se encuentra de forma natural en muchos alimentos, entre ellos , la manzana , el queso , el albaricoque , el plátano , la carne de res y la coliflor . También es un componente del castóreo , el exudado de los sacos de ricino del castor adulto. [8]
Farmacología
A finales del siglo XIX y principios del XX, la acetofenona se utilizaba en medicina. [9] Se comercializaba como hipnótico y anticonvulsivo bajo la marca Hypnone. La dosis típica era de 0,12 a 0,3 mililitros. [10] Se consideraba que tenía efectos sedantes superiores tanto al paraldehído como al hidrato de cloral . [11] En los seres humanos, la acetofenona se metaboliza en ácido benzoico , ácido carbónico y acetona . [12] El ácido hipúrico se presenta como un metabolito indirecto y su cantidad en la orina puede utilizarse para confirmar la exposición a la acetofenona, [13] aunque otras sustancias, como el tolueno, también inducen ácido hipúrico en la orina. [14]
Toxicidad
La LD 50 es de 815 mg/kg (oral, ratas). [2] La acetofenona está actualmente catalogada como carcinógeno del Grupo D , lo que indica que no hay evidencia en la actualidad de que cause cáncer en humanos.
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 723. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN . 978-0-85404-182-4
Los nombres acetofenona y benzofenona se conservan sólo para la nomenclatura general, pero no se permite ninguna sustitución
. - ^ abcdef Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_077. ISBN 978-3527306732.
- ^ Burdock, George A. (2005), Manual de ingredientes de sabor de Fenaroli (5.ª ed.), CRC Press, pág. 15, ISBN 0-8493-3034-3, archivado desde el original el 25 de septiembre de 2014
- ^ "Búsqueda de ingredientes inactivos en productos farmacéuticos aprobados". Archivado desde el original el 4 de mayo de 2013.
- ^ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Poliestireno: una síntesis de múltiples pasos: para el laboratorio de química orgánica de pregrado". J. Chem. Educ . 38 (6): 304–305. Bibcode :1961JChEd..38..304W. doi :10.1021/ed038p304.
- ^ Sittig, Marshall (1988). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . pp. 39, 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
- ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Química de procesos en la industria farmacéutica, volumen 2. Taylor & Francis. págs. 142-145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
- ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, PW (abril de 1991). "Actividad feromonal de constituyentes individuales del castóreo en el castor, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology . 17 (4): 715–34. Bibcode :1991JCEco..17..715M. doi :10.1007/BF00994195. PMID 24258917. S2CID 29937875.
- ^ Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Bartholow, Roberts (1908). Tratado práctico sobre materia médica y terapéutica . Appleton & Co.
- ^ Norman, Conolly (1887). "Casos que ilustran los efectos sedantes de la acetofenona". Journal of Mental Science . 32 : 519. doi :10.1192/bjp.32.140.519.
- ^ "Hypnone – El nuevo hipnótico". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 5 (23): 632. 1885. doi :10.1001/jama.1885.02391220016006.
- ^ CID 7410 de PubChem
- ^ "El Centro Holandés de Enfermedades Profesionales (NCvB): tolueno (holandés)" (PDF) . beroepsziekten.nl . Consultado el 19 de abril de 2018 .
