Nombres | |
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Nombre IUPAC 1-Feniletanol | |
Otros nombres Alcohol estiralílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Araña química |
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Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.461 |
Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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UNIVERSIDAD | |
Número de la ONU | 2937 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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Propiedades | |
C8H10O | |
Masa molar | 122,167 g·mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro con olor floral [1] o almendrado [2] |
Punto de fusión | 20,7 °C (69,3 °F; 293,8 K) |
Punto de ebullición | 204 °C (399 °F; 477 K) |
1,95 g de m3 [ 3] | |
registro P | 1.4 |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 93 °C (199 °F; 366 K) [5] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
El 1-feniletanol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH(OH)CH 3 . Es uno de los alcoholes quirales más comúnmente disponibles . Es un líquido incoloro con un suave aroma a gardenia y jacinto. [4]
El feniletanol es un alcohol aromático que actúa como metabolito del ratón . Es un producto natural y se encuentra en Cichorium endivia , Castanopsis cuspidata y otros organismos. [6]
El 1-feniletanol se encuentra en la naturaleza como un glucósido , junto con su hidrolasa β-primeverosidasa en las flores del té ( Camellia sinensis ). [7] También se informa que está presente en arándanos, uvas, cebolletas, aceite de menta verde escocesa, quesos, coñac, ron, vino blanco, cacao, té negro, avellanas, moras de los pantanos, frijoles, hongos y endibias. [8]
El 1-feniletanol racémico se produce mediante la reducción de acetofenona con borohidruro de sodio . Alternativamente, el benzaldehído puede reaccionar con cloruro de metilmagnesio o compuestos organometálicos similares para producir 1-feniletanol racémico.
La hidrogenación asimétrica de acetofenona mediante catalizadores Noyori se produce cuantitativamente (50 atm de H 2 , temperatura ambiente, minutos) en >99 % ee [9]
El agente oxidante orgánico hidroperóxido de etilbenceno produce 1-feniletanol cuando se reduce. Se utiliza para la epoxidación de propeno , lo que produce óxido de propileno y es un paso importante en el proceso PO/SM para la producción de estireno . [10]
En el paso final del proceso PO/SM, la deshidratación del 1-feniletanol produce estireno , de manera análoga a muchas otras deshidrataciones de alcoholes para producir alquenos . Si bien es secundario a la deshidrogenación directa del etilbenceno , el método PO/SM sigue siendo industrialmente significativo. Esta ruta representó aproximadamente el 15% de la producción de estireno en los Estados Unidos en 1993, [11] y ha experimentado un desarrollo internacional en el siglo XXI, especialmente en las economías en desarrollo que han visto un crecimiento en la demanda tanto de estireno como de óxido de propileno. [12]
La mayor parte del estireno se produce por deshidrogenación del etilbenceno, y aproximadamente el 15 por ciento se produce por hidroperoxidación del etilbenceno.