1-Feniletanol
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 1-Feniletanol | |
| Otros nombres Alcohol estiralílico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.002.461 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 2937 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H10O | |
| Masa molar | 122,167 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro con olor floral [1] o almendrado [2] |
| Punto de fusión | 20,7 °C (69,3 °F; 293,8 K) |
| Punto de ebullición | 204 °C (399 °F; 477 K) |
| 1,95 g de m3 [ 3] | |
| registro P | 1.4 |
| Peligros | |
| punto de inflamabilidad | 93 °C (199 °F; 366 K) [5] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 1-feniletanol es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH(OH)CH 3 . Es uno de los alcoholes quirales más comúnmente disponibles . Es un líquido incoloro con un suave aroma a gardenia y jacinto. [4]
El feniletanol es un alcohol aromático que actúa como metabolito del ratón . Es un producto natural y se encuentra en Cichorium endivia , Castanopsis cuspidata y otros organismos. [6]
Ocurrencia natural
El 1-feniletanol se encuentra en la naturaleza como un glucósido , junto con su hidrolasa β-primeverosidasa en las flores del té ( Camellia sinensis ). [7] También se informa que está presente en arándanos, uvas, cebolletas, aceite de menta verde escocesa, quesos, coñac, ron, vino blanco, cacao, té negro, avellanas, moras de los pantanos, frijoles, hongos y endibias. [8]
Síntesis
El 1-feniletanol racémico se produce mediante la reducción de acetofenona con borohidruro de sodio . Alternativamente, el benzaldehído puede reaccionar con cloruro de metilmagnesio o compuestos organometálicos similares para producir 1-feniletanol racémico.
La hidrogenación asimétrica de acetofenona mediante catalizadores Noyori se produce cuantitativamente (50 atm de H 2 , temperatura ambiente, minutos) en >99 % ee [9]
El agente oxidante orgánico hidroperóxido de etilbenceno produce 1-feniletanol cuando se reduce. Se utiliza para la epoxidación de propeno , lo que produce óxido de propileno y es un paso importante en el proceso PO/SM para la producción de estireno . [10]
Aplicaciones
En el paso final del proceso PO/SM, la deshidratación del 1-feniletanol produce estireno , de manera análoga a muchas otras deshidrataciones de alcoholes para producir alquenos . Si bien es secundario a la deshidrogenación directa del etilbenceno , el método PO/SM sigue siendo industrialmente significativo. Esta ruta representó aproximadamente el 15% de la producción de estireno en los Estados Unidos en 1993, [11] y ha experimentado un desarrollo internacional en el siglo XXI, especialmente en las economías en desarrollo que han visto un crecimiento en la demanda tanto de estireno como de óxido de propileno. [12]
Véase también
- 2-Feniletanol , isómero aquiral del 1-feniletanol.
Referencias
- ^ Lewis, RJ, Sr. (Ed.). Diccionario químico condensado de Hawley. 12.ª ed. Nueva York, NY: Van Nostrand Rheinhold Co., 1993, pág. 759
- ^ Gerhartz, W. (ed. ejecutiva). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 5.ª ed., vol. A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 hasta la actualidad, pág. VA24 488
- ^ Southworth GR, Keller JL; Encuesta sobre agua, aire y suelo 28: 239-48 (1986)
- ^ ab Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Volumen 2. Editado, traducido y revisado por TE Furia y N. Bellanca. 2.ª ed. Cleveland: The Chemical Rubber Co., 1975, pág. 348
- ^ Guía de protección contra incendios para materiales peligrosos. 12.ª ed. Quincy, MA: Asociación Nacional de Protección contra Incendios, 1997, págs. 325-71
- ^ PubChem. "1-Feniletanol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 10 de septiembre de 2023 .
- ^ Zhou, Ying; Dong, Fang; Kunimasa, Aiko; Zhang, Yuqian; Cheng, Sihua; Lu, Jiamin; Zhang, Ling; Murata, Ariaki; Mayer, Frank (13 de agosto de 2014). "Presencia de 1-feniletanol conjugado glucosídicamente y su hidrolasa β-primeverosidasa en flores de té (Camellia sinensis)". Revista de química agrícola y alimentaria . 62 (32): 8042–8050. doi :10.1021/jf5022658. ISSN 1520-5118. PMID 25065942.
- ^ Burdock, George A. (2005). Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli, quinta edición . CRC Press.
- ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). "El papel de la funcionalidad N–H unida al metal en los catalizadores moleculares de tipo Noyori". Nature Reviews Chemistry . 2 (12): 396–408. doi :10.1038/s41570-018-0049-z. S2CID 106394152.
- ^ Patente estadounidense 6504038B1, Jacobus Johannes Van Der Sluis, "Proceso para la preparación de óxido de estireno y propileno", publicada el 7 de enero de 2003, expedida el 7 de enero de 2003, asignada a Shell USA Inc.
- ^ Radian Corporation (20 de abril de 1993). LOCALIZACIÓN Y ESTIMACIÓN DE LAS EMISIONES A LA AIRE DE FUENTES DE ESTIRENO (PDF) (Informe). Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. pág. 18. Consultado el 6 de mayo de 2024.
La mayor parte del estireno se produce por deshidrogenación del etilbenceno, y aproximadamente el 15 por ciento se produce por hidroperoxidación del etilbenceno.
- ^ O'Connor, Rhian (6 de julio de 2017). "El problema del óxido de propileno". Independent Commodity Intelligence Services . ICIS Chemical Business . Consultado el 6 de mayo de 2024 .
