Acrilamida
Compuesto químico orgánico
Acrilamida
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Prop-2-enamida [2]
Otros nombres
Acrilamida
Acrílico amida [1]
Identificadores
  • 79-06-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28619 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL348107 controlarY
Araña química
  • 6331 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.067
  • 4553
BARRIL
  • C01659 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6579
UNIVERSIDAD
  • 20R035KLCI controlarY
  • DTXSID7042308 DTXSID5020027, DTXSID7042308
  • InChI=1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5) controlarY
    Clave: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Clave: HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
  • O=C(C=C)N
  • C=CC(=O)N
Propiedades
C3H5NO​​​​​
Masa molar71,079  g·mol −1
AparienciaSólido cristalino blanco, sin olor [1]
Densidad1,322 g/ cm3
Punto de fusión84,5 °C (184,1 °F; 357,6 K)
Punto de ebulliciónNinguna ( polimerización ); se descompone a 175-300 °C [1]
390 g/L (25 °C) [3]
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros
carcinógeno ocupacional potencial [1]
Etiquetado SGA :
GHS06: TóxicoGHS08: Peligro para la salud[4]
H301 , H312 , H315 , H317 , H319 , H332 , H340 , H350 , H361 , H372 [4]
P201 , P280 , P301+P310 , P305+P351+P338 , P308+P313 [4]
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
NFPA 704 diamante de cuatro coloresHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
2
2
2
punto de inflamabilidad138 °C (280 °F; 411 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
100-200 mg/kg (mamífero, oral)
107 mg/kg (ratón, oral)
150 mg/kg (conejo, oral)
150 mg/kg (conejillo de indias, oral)
124 mg/kg (rata, oral) [5]
NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)
TWA 0,3 mg/m 3 [piel] [1]
REL (recomendado)
Ca TWA 0,03 mg/m 3 [piel] [1]
IDLH (Peligro inmediato)
60 mg/m3 [ 1]
Ficha de datos de seguridad (FDS)ICSC 0091
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La acrilamida (o amida acrílica ) es un compuesto orgánico con la fórmula química CH2 = CHC (O)NH2 . Es un sólido blanco inodoro, soluble en agua y en varios solventes orgánicos. Desde la perspectiva química, la acrilamida es una amida primaria sustituida con vinilo (CONH2 ) . Se produce industrialmente principalmente como precursor de poliacrilamidas , que encuentran muchos usos como espesantes solubles en agua y agentes de floculación . [6]

La acrilamida se forma en las zonas quemadas de los alimentos , en particular los alimentos ricos en almidón como las patatas , cuando se cocinan a fuego alto, por encima de los 120 °C (248 °F). [7] A pesar de los temores de salud tras su descubrimiento en 2002 y su clasificación como probable carcinógeno , se cree que es poco probable que la acrilamida de la dieta cause cáncer en humanos; Cancer Research UK categorizó la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [8] [9]

Producción

La acrilamida se puede preparar mediante la hidratación del acrilonitrilo , que se cataliza enzimáticamente: [6]

CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2

Esta reacción también es catalizada por ácido sulfúrico y diversas sales metálicas. El tratamiento del acrilonitrilo con ácido sulfúrico produce sulfato de acrilamida, CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Esta sal se puede convertir en acrilamida con una base o en acrilato de metilo con metanol.

Usos

Proteínas del eritrocito separadas mediante el uso de geles de poliacrilamida ( SDS-PAGE )

La mayor parte de la acrilamida se utiliza para fabricar diversos polímeros, especialmente poliacrilamida . Este polímero soluble en agua, que tiene una toxicidad muy baja, se utiliza ampliamente como espesante y agente floculante. Estas funciones son valiosas en la purificación del agua potable, la inhibición de la corrosión, la extracción de minerales y la fabricación de papel. Los geles de poliacrilamida se utilizan rutinariamente en medicina y bioquímica para purificación y ensayos. [6]

Toxicidad y carcinogenicidad

N- ( D -glucos-1-il) -L -asparagina, precursor de la acrilamida en alimentos cocinados [10]

La acrilamida puede surgir en algunos alimentos cocinados mediante una serie de pasos mediante la reacción del aminoácido asparagina y la glucosa. Esta condensación, una de las reacciones de Maillard , seguida de deshidrogenación produce N- ( D -glucos-1-il)-L - asparagina, que al pirolisis genera algo de acrilamida.

El descubrimiento en 2002 de que algunos alimentos cocinados contienen acrilamida atrajo una atención significativa sobre sus posibles efectos biológicos. [11] IARC , NTP y la EPA lo han clasificado como un probable carcinógeno, aunque los estudios epidemiológicos (a partir de 2019) sugieren que el consumo de acrilamida en la dieta no aumenta significativamente el riesgo de las personas de desarrollar cáncer . [8]

Europa

Según la EFSA , los principales riesgos de toxicidad de la acrilamida son " neurotoxicidad , efectos adversos sobre la reproducción masculina, toxicidad para el desarrollo y carcinogenicidad ". [9] [12] Sin embargo, según su investigación, no hay preocupación por los efectos no neoplásicos . Además, aunque se ha demostrado la relación entre el consumo de acrilamida y el cáncer en ratas y ratones, aún no está claro si el consumo de acrilamida tiene un efecto sobre el riesgo de desarrollar cáncer en humanos, y los estudios epidemiológicos existentes en humanos son muy limitados y no muestran ninguna relación entre la acrilamida y el cáncer en humanos. [9] [13] Los trabajadores de la industria alimentaria expuestos al doble del nivel medio de acrilamida no presentan tasas de cáncer más altas. [9]

Estados Unidos

La acrilamida está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. [14]

Las agencias gubernamentales de los EE. UU. consideran que la acrilamida es un carcinógeno ocupacional potencial y la IARC la clasifica como carcinógeno del Grupo 2A . [15] La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional y el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional han establecido límites de exposición ocupacional dérmica en 0,03 mg/m 3 durante una jornada laboral de ocho horas. [5]

Opiniones de organizaciones de salud

Hornear, asar o tostar alimentos produce concentraciones significativas de acrilamida. Este descubrimiento en 2002 generó preocupación en el ámbito de la salud a nivel internacional. Sin embargo, investigaciones posteriores han determinado que no es probable que las acrilamidas presentes en alimentos quemados o muy cocinados causen cáncer en los seres humanos; Cancer Research UK clasifica la idea de que los alimentos quemados causan cáncer como un "mito". [9]

La Sociedad Estadounidense del Cáncer afirma que los estudios de laboratorio han demostrado que es probable que la acrilamida sea un carcinógeno, pero que a partir de 2019 [actualizar]la evidencia de los estudios epidemiológicos sugiere que es poco probable que la acrilamida dietética aumente el riesgo de que las personas desarrollen los tipos más comunes de cáncer. [8]

Peligros

La acrilamida radiomarcada también es un irritante cutáneo y puede ser un iniciador de tumores en la piel, lo que podría aumentar el riesgo de cáncer de piel. Los síntomas de la exposición a la acrilamida incluyen dermatitis en el área expuesta y neuropatía periférica . [15]

Las investigaciones de laboratorio han descubierto que algunos fitoquímicos podrían tener el potencial de convertirse en medicamentos que podrían aliviar la toxicidad de la acrilamida. [16]

Mecanismo de acción

La glicidamida es el metabolito peligroso producido a partir de la acrilamida, que a su vez se produce al calentar ciertas proteínas.

La acrilamida se metaboliza al derivado genotóxico glicidamida . Por otra parte, la acrilamida y la glicidamida pueden desintoxicarse mediante la conjugación con glutatión . [17] [18]

Presencia en los alimentos

Las patatas fritas se cocinan a alta temperatura.

La acrilamida se ha descubierto en alimentos, principalmente en alimentos ricos en almidón , como las patatas fritas (Reino Unido: potatoes crisps ), las patatas fritas (Reino Unido: chips ) y el pan que se ha calentado a más de 120 °C (248 °F). Se ha demostrado que la producción de acrilamida en el proceso de calentamiento depende de la temperatura. No se ha encontrado en alimentos que se hayan hervido [19] ni en alimentos que no se hayan calentado [20] .

Se ha encontrado acrilamida en el té de cebada tostada , llamado mugicha en japonés. La cebada se tuesta hasta que adquiere un color marrón oscuro antes de sumergirla en agua caliente. El proceso de tostado produjo entre 200 y 600 microgramos/kg de acrilamida en el mugicha. [21] Esto es menos que los >1000 microgramos/kg encontrados en las patatas fritas y otros snacks de patatas enteras fritas citados en el mismo estudio y no está claro qué cantidad de esto entra en la bebida para ser ingerido. Los niveles de las galletas de arroz y de la batata fueron más bajos que en las patatas. Se encontró que las patatas cocinadas enteras tenían niveles de acrilamida significativamente más bajos que las otras, lo que sugiere un vínculo entre el método de preparación de los alimentos y los niveles de acrilamida. [21]

Los niveles de acrilamida parecen aumentar a medida que los alimentos se calientan durante períodos más prolongados. Aunque los investigadores aún no están seguros de los mecanismos precisos por los que se forma la acrilamida en los alimentos, [22] muchos creen que es un subproducto de la reacción de Maillard . En los productos fritos u horneados , la acrilamida puede producirse por la reacción entre la asparagina y los azúcares reductores ( fructosa , glucosa , etc.) o carbonilos reactivos a temperaturas superiores a 120 °C (248 °F). [23] [24]

Estudios posteriores han encontrado acrilamida en aceitunas negras , [25] ciruelas secas , [26] [27] peras secas , [26] café , [28] [29] y cacahuetes . [27]

La FDA de EE. UU. ha analizado una variedad de productos alimenticios estadounidenses para detectar niveles de acrilamida desde 2002. [30]

Presencia en cigarrillos

Fumar cigarrillos es una fuente importante de acrilamida. [31] [32] Se ha demostrado en un estudio que provoca un aumento de los niveles de acrilamida en sangre tres veces mayor que cualquier factor dietético. [33]

Véase también

Referencias

  1. ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0012". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 842. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Base de datos del metaboloma humano: se muestra metabocard para acrilamida (HMDB0004296)".
  4. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Acrilamida. Recuperado el 15 de febrero de 2022.
  5. ^ ab Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (1994). "Documentación sobre concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH): acrilamida".
  6. ^ abc Herth, Gregor; Schornick, Gunnar; l. Buchholz, Fredric (2015). "Poliacrilamidas y ácidos poli(acrílicos)". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–16. doi :10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 9783527306732.
  7. ^ "¿La comida quemada provoca cáncer?". Universidad de Birmingham . Consultado el 30 de septiembre de 2022 .
  8. ^ abc "Acrilamida y riesgo de cáncer". Sociedad Estadounidense del Cáncer . 11 de febrero de 2019.
  9. ^ abcde "¿Comer alimentos quemados puede causar cáncer?". Cancer Research UK. 15 de octubre de 2021.
  10. ^ Mendel Friedman (2003). "Química, bioquímica y seguridad de la acrilamida. Una revisión". J. Agric. Food Chem . 51 (16): 4504–4526. doi :10.1021/jf030204+. PMID  14705871.
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  12. ^ "Opinión científica sobre la acrilamida en los alimentos". Revista EFSA . 13 (6). Junio ​​de 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
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  14. ^ "40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: La lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades límite de planificación" (PDF) . Edocket.access.gpo.gov (edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012 . Consultado el 29 de octubre de 2011 .
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  19. ^ "Acrilamida: respuestas a sus preguntas". Agencia de Normas Alimentarias . 3 de julio de 2009. Archivado desde el original el 12 de febrero de 2012.
  20. ^ Tareke, Edén; Rydberg, Per; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (agosto de 2002). "Análisis de acrilamida, un carcinógeno que se forma en alimentos calentados". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 50 (17): 4998–5006. doi :10.1021/jf020302f. PMID  12166997.
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  23. ^ Mottram DS; Wedzicha BL; Dodson AT (2002). "La acrilamida se forma en la reacción de Maillard". Nature . 419 (6906): 448–449. doi :10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.
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  25. ^ "Acrilamida detectada en jugo de ciruelas pasas y aceitunas" Boletín de Seguridad Alimentaria y Control de Calidad 26 de marzo de 2004, William Reed Business Media SAS, citando "Datos de la encuesta sobre acrilamida en los alimentos: resultados del estudio de la dieta total" Archivado el 5 de junio de 2009 en Wayback Machine. Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos, febrero de 2004; actualizado posteriormente en junio de 2005, julio de 2006 y octubre de 2006.
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  27. ^ ab De Paola, Eleonora L; Montevecchi, Giuseppe; Masino, Francesca; Garbini, Davide; Barbanera, Martino; Antonelli, Andrea (febrero de 2017). "Determinación de acrilamida en frutos secos y semillas comestibles mediante extracción QuEChERS y separación LC con detección MS". Química alimentaria . 217 : 191–195. doi :10.1016/j.foodchem.2016.08.101. hdl : 11380/1132604 . PMID:  27664625.
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  32. ^ Vesper, HW; Bernert, JT; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, GL (1 de noviembre de 2007). "Evaluación de la relación entre biomarcadores de tabaquismo y biomarcadores de exposición a acrilamida en humanos". Epidemiología del cáncer, biomarcadores y prevención . 16 (11): 2471–2478. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 . PMID  18006939.
  33. ^ Thonning Olesen, Pelle; Olsen, Anja; Frandsen, Henrik; Frederiksen, Kirsten; Overvad, Kim; Tjønneland, Anne (8 de enero de 2008). "Exposición a acrilamida e incidencia de cáncer de mama entre mujeres posmenopáusicas en el estudio danés sobre dieta, cáncer y salud". Revista Internacional de Cáncer . 122 (9): 2094-2100. doi : 10.1002/ijc.23359 . PMID  18183576. S2CID  22388855.

Lectura adicional

  • Lineback, David R.; Coughlin, James R.; Stadler, Richard H. (10 de abril de 2012). "Acrilamida en alimentos: una revisión de la ciencia y consideraciones futuras". Revista anual de ciencia y tecnología de los alimentos . 3 (1): 15–35. doi :10.1146/annurev-food-022811-101114. ISSN  1941-1413. PMID  22136129.
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