1-Naftilamina

1-Naftilamina
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Naftalen-1-amina
	Otros nombres (Naftalen-1-il)amina ; 1-Naftilamina ; α-Naftilamina ; 1-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS	134-32-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:50450 Y;
Química biológica	ChEMBL57394 Y;
Araña química	8319 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.672
BARRIL	C14790 Y;
Identificador de centro de PubChem	8640;
UNIVERSIDAD	9753I242R5 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7020920;
	InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 Y Clave: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 Clave: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYAD;
	SONRISAS Nc1c2ccccc2ccc1;
Propiedades
Fórmula química	C10H9N
Masa molar	143,19 g/mol
Apariencia	Cristales incoloros (de color púrpura rojizo en el aire)
Olor	similar al amoniaco
Densidad	1,114 g/ cm3
Punto de fusión	47 a 50 °C (117 a 122 °F; 320 a 323 K)
Punto de ebullición	301 °C (574 °F; 574 K)
Solubilidad en agua	0,002 % (20 °C)
Presión de vapor	1 mmHg (104 °C)
Susceptibilidad magnética (χ)	-98,8·10 −6 cm3 / mol; -127,6·10 −6 cm 3 /mol (sal de HCl);
Peligros
punto de inflamabilidad	157 °C; 315 °F; 430 K
Ficha de datos de seguridad (FDS)	[1] [2]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	2-Naftilamina ; 1- ; Naftol Naftaleno ; Anilina ; 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La 1-naftilamina es una amina aromática derivada del naftaleno . Puede causar cáncer de vejiga (carcinoma de células transicionales). Cristaliza en agujas incoloras que se funden a 50 °C. Posee un olor desagradable, se sublima fácilmente y se vuelve marrón al exponerse al aire. Es el precursor de una variedad de tintes. ^[2]

Preparación y reacciones

Se puede preparar reduciendo el 1-nitronaftaleno con hierro y ácido clorhídrico seguido de destilación al vapor . ^[2]

Los agentes oxidantes , como el cloruro férrico , forman un precipitado azul con soluciones de sus sales . El ácido crómico lo convierte en 1-naftoquinona . El sodio en alcohol amílico hirviendo reduce el anillo no sustituido, dando tetrahidro-1-naftilamina. Este compuesto tetrahidro produce ácido adípico cuando se oxida con permanganato de potasio .

A 200 °C en ácido sulfúrico, se convierte en 1-naftol .

Uso en tintes

Los derivados del ácido sulfónico de la 1-naftilamina se utilizan para la preparación de colorantes azoicos . Estos compuestos poseen la importante propiedad de teñir el algodón sin mordiente .

Un derivado importante es el ácido naftiónico (ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico), que se produce calentando 1-naftilamina y ácido sulfúrico a 170–180 °C en presencia de ácido oxálico cristalizado . Forma pequeñas agujas, muy poco solubles en agua. Tras el tratamiento con el derivado bis(diazonio) de la bencidina, el ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfónico produce rojo Congo .

Seguridad

Está catalogado como uno de los 13 carcinógenos contemplados en las Normas Industriales Generales de OSHA. ^[3]

Véase también

Se utiliza en la preparación de aptiganel .

Referencias

^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0441". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ ab Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 9783527303854..
^ Norma OSHA 1910.1003

[PGCH-1] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0441". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[Ullmann-2] Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_009. ISBN 9783527303854..

[3] Norma OSHA 1910.1003

Nombres


Nombre IUPAC preferido Naftalen-1-amina
Otros nombres (Naftalen-1-il)amina 1-Naftilamina α-Naftilamina 1-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS	134-32-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:50450^Y
Química biológica	ChEMBL57394^Y
Araña química	8319^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.672
BARRIL	C14790^Y
Identificador de centro de PubChem	8640
UNIVERSIDAD	9753I242R5^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7020920
InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2^Y Clave: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 Clave: RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYAD
SONRISAS Nc1c2ccccc2ccc1
Propiedades
Fórmula química	C10H9N
Masa molar	143,19 g/mol
Apariencia	Cristales incoloros (de color púrpura rojizo en el aire) ^[1]
Olor	similar al amoniaco ^[1]
Densidad	1,114 g/ ^cm3
Punto de fusión	47 a 50 °C (117 a 122 °F; 320 a 323 K)
Punto de ebullición	301 °C (574 °F; 574 K)
Solubilidad en agua	0,002 % (20 °C) ^[1]
Presión de vapor	1 mmHg (104 °C) ^[1]
Susceptibilidad magnética (χ)	-98,8·10 ⁻⁶ cm3 / ^mol -127,6·10 ⁻⁶ cm ³ /mol (sal de HCl)
Peligros
punto de inflamabilidad	157 °C; 315 °F; 430 K ^[1]
Ficha de datos de seguridad (FDS)	[1] [2]
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	2-Naftilamina 1- Naftol Naftaleno Anilina 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información