Etilestrenol
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| Datos clínicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Maxibolin, Orabolin, otros |
| Otros nombres | Etilestrenol; Etilnandrol; ORG-483; 3-Deketo-17α-etil-19-nortestosterona; 17α-Etilestr-4-en-17β-ol; 19-Nor-17α-pregn-4-en-17β-ol |
| AHFS / Drogas.com | Nombres internacionales de medicamentos |
| Vías de administración | Por la boca |
| Clase de droga | Andrógeno ; Esteroides anabólicos ; Progestágeno |
| Código ATC |
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| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Identificadores | |
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| Número CAS |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS |
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| Banco de medicamentos |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| BARRIL |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.012.294 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C20H32O |
| Masa molar | 288,475 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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 norte Y (¿que es esto?) (verificar) | |
El etilestrenol , también conocido como etiloestrenol o etilnandrol y vendido bajo las marcas Maxibolin y Orabolin entre otras, es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que se ha utilizado en el pasado para una variedad de indicaciones, como promover el aumento de peso y tratar la anemia y la osteoporosis, pero se ha descontinuado para su uso en humanos. [2] Sin embargo, todavía está disponible para uso veterinario en Australia y Nueva Zelanda . [3] Se toma por vía oral . [2]
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [2] También puede causar daño hepático . [2] El fármaco es un andrógeno sintético y esteroide anabólico y, por lo tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [2] [4] Tiene fuertes efectos anabólicos en relación con sus efectos androgénicos . [2] El fármaco también tiene fuertes efectos progestágenos . [2] El etilestrenol es un profármaco de la noretandrolona . [2]
El etilestrenol se describió por primera vez en 1959 y se introdujo para uso médico en 1961. [5] [2] [6] Además de su uso médico, el etilestrenol se ha utilizado para mejorar el físico y el rendimiento . [2] Sin embargo, se describe como un constructor muscular muy débil en comparación con otros AAS y en relación con esto no se ha utilizado comúnmente para tales fines. [2] La droga es una sustancia controlada en muchos países y, por lo tanto, el uso no médico es generalmente ilícito. [2]
Usos médicos
El etilestrenol se ha utilizado para una variedad de indicaciones, entre ellas: [2]
- Para promover el aumento de peso y el crecimiento muscular [7]
- Como complemento en el tratamiento del dolor óseo y la disminución de la resistencia ósea asociada a la osteoporosis [8]
- Como complemento de estados catabólicos como la terapia con corticosteroides y la convalecencia , como en infecciones crónicas , cirugía extensa y traumatismos graves [7] [8]
- Para tratar anemias refractarias al tratamiento (mediante estimulación de la eritropoyesis ), como la anemia aplásica adquirida y congénita y la anemia de la enfermedad renal crónica [7] [8]
- Como complemento para mejorar la fuerza y el bienestar en la artritis [8]
- Para tratar la baja estatura en jóvenes [9]
Contraindicaciones
Las mujeres embarazadas no deben tomar etilestrenol ya que puede masculinizar los fetos femeninos . [9] Está contraindicado en hombres con cáncer de próstata ya que puede acelerar la progresión de la enfermedad. [7]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del etilestrenol incluyen virilización, entre otros. [2]
Farmacología
Farmacodinamia
| Medicamento | Relación a |
|---|---|
| Testosterona | ~1:1 |
| Androstanolona ( DHT ) | ~1:1 |
| Metiltestosterona | ~1:1 |
| Metandriol | ~1:1 |
| Fluoximesterona | 1:1–1:15 |
| Metandienona | 1:1–1:8 |
| Drostanolona | 1:3–1:4 |
| Metenolona | 1:2–1:30 |
| Oximetolona | 1:2–1:9 |
| Oxandrolona | 1:3–1:13 |
| Estanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolona | 1:3–1:16 |
| Etilestrenol | 1:2–1:19 |
| Noretandrolona | 1:1–1:20 |
| Notas: En roedores. Notas al pie: a = Relación entre la actividad androgénica y la anabólica. Fuentes: Ver plantilla. | |
Como AAS, el etilestrenol es un agonista del receptor de andrógenos (AR), de manera similar a los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [2] [4] Tiene una baja actividad estrogénica (a través de la aromatización en etilestradiol luego de la transformación en noretandrolona ), una fuerte actividad progestágena y una alta proporción de actividad anabólica a androgénica , de manera similar a otros derivados de la nandrolona. [2] Al igual que otros AAS 17α-alquilados , el etilestrenol tiene un riesgo de hepatotoxicidad . [2]
| Compuesto | rAR (%) | ARh (%) | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Testosterona | 38 | 38 | ||||||
| 5α-dihidrotestosterona | 77 | 100 | ||||||
| Nandrolona | 75 | 92 | ||||||
| 5α-Dihidronandrolona | 35 | 50 | ||||||
| Etilestrenol | DAKOTA DEL NORTE | 2 | ||||||
| Noretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 22 | ||||||
| 5α-Dihidronoretandrolona | DAKOTA DEL NORTE | 14 | ||||||
| Metribolona | 100 | 110 | ||||||
| Fuentes: Ver plantilla. | ||||||||
Farmacocinética
El etilestrenol tiene una afinidad muy baja por la globulina transportadora de hormonas sexuales (SHBG) sérica humana, menos del 5% de la de la testosterona y menos del 1% de la de la DHT. [10] Se sabe que se metaboliza en el AAS noretandrolona (17α-etil-19-nortestosterona) estrechamente relacionado en el cuerpo y se ha considerado un profármaco de la noretandrolona. [2] Esto es acorde con su muy baja afinidad por el receptor de andrógenos , solo alrededor del 5% de la de la testosterona y el 2% de la de la dihidrotestosterona . [11]
Química
El etilestrenol, también conocido como 3-deketo-17α-etil-19-nortestosterona o como 17α-etilestr-4-en-17β-ol, es un esteroide estrano sintético y un derivado 17α-alquilado de la nandrolona (19-nortestosterona; 19-NT). [5] [12] [2] Es específicamente el derivado 17α- etil y 3-deketo de la nandrolona, así como el derivado 3-deketo de la noretandrolona (17α-etil-19-NT). [5] [12] [2] Otros AAS relacionados incluyen bolenol (3-deketo-17α-etil-19-nor-5-androstenediol), etildienolona (17α-etil-δ 9 -19-NT), norboletona (17α-etil-18-metil-19-NT), propetandrol (17α-etil-19-NT 3β-propionato) y tetrahidrogestrinona (THG; 17α-etil-18-metil-δ 9,11 -19-NT). Las progestinas alilestrenol (3-deketo-17α-alil-19-NT) y linestrenol (3-deketo-17α-etinil-19-NT) también están estrechamente relacionadas con el etilestrenol, diferenciándose solo por la sustitución C17α.
Historia
El etilestrenol fue descrito en la literatura en 1959 y aprobado para uso médico en 1961 y en los Estados Unidos en 1964. [5] [2] [6]
Sociedad y cultura
Nombres genéricos
Etilestrenol es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacional, USANDescripción emergente Nombre adoptado por Estados Unidos, y PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña, mientras que el éthylestrénol es su DCFInformación sobre herramientas Denominación Comuna Francesay el etilnandrol es su JANDescripción emergente Nombre aceptado en japonés. [5] [12] [13] [3] La BANDescripción emergente Nombre aprobado en Gran BretañaAnteriormente se llamaba etiloestrenol , pero con el tiempo se cambió. [5] [12] [13] [3]
Nombres de marca
El etilestrenol se comercializa o se ha comercializado bajo una variedad de nombres comerciales, incluidos Durabolin O, Duraboral, Fertabolin, Maxibolin, Maxibolin Elixir, Orabolin, Orgabolin, Orgaboral y Virastine. [5] [12] [2] El nombre comercial Durabolin O es una contracción de "Durabolin Oral", siendo Durabolin una marca comercial del éster de nandrolona fenilpropionato de nandrolona . [2] El etilestrenol también se comercializa o se ha comercializado para uso veterinario bajo las marcas Nandoral, Nitrotain y Oestrotain. [3] [2]
Disponibilidad
La disponibilidad de etilestrenol es muy limitada. [2] [12] [3] Parece estar disponible sólo en Australia y Nueva Zelanda y en estos países sólo para uso veterinario . [2] [3]
Estatus legal
El etilestrenol, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de la Lista III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas . [14]
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz William Llewellyn (2011). Anabólicos. Molecular Nutrition Llc. págs. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ abcdef "Etilestrenol". Drugs.com . Archivado desde el original el 11 de noviembre de 2017. Consultado el 10 de noviembre de 2017 .
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- ^ de William Andrew Publishing (22 de octubre de 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (3.ª ed.). Elsevier. págs. 1513-1514. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ abcd Ebadi M (31 de octubre de 2007). "Etilestrenol". Referencia de farmacología clínica (segunda edición). CRC Press. págs. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8.
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- ^ ab Miller RL (2002). La enciclopedia de las drogas adictivas. Greenwood Publishing Group. pp. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8.
- ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (junio de 1984). "Afinidad de unión relativa de los esteroides anabólicos androgénicos: comparación de la unión a los receptores de andrógenos en el músculo esquelético y en la próstata, así como a la globulina transportadora de hormonas sexuales". Endocrinología . 114 (6): 2100–2106. doi :10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197.
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Enlaces externos
