β-pineno

β-pineno
Nombres
	Nombres IUPAC 6,6-Dimetil-2-metilidenobiciclo[3.1.1]heptano ; Pin-2(10)-eno
	Otros nombres 6,6-Dimetil-2-metilenbiciclo[3.1.1]heptano ; 2(10)-Pineno ; Nopineno ; Pseudopineno
Identificadores
Número CAS	127-91-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:50025 Y;
Química biológica	ChEMBL501351 Y;
Araña química	14198 Y;
Banco de medicamentos	DB15574;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.004.430
Número CE	204-872-5;
BARRIL	C09882 Y;
Identificador de centro de PubChem	14896;
UNIVERSIDAD	4MS8VHZ1HJ Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7027049;
	InChI InChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 Y Clave: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 Clave: WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYAW;
	SONRISAS C1(=C)C2CC(CC1)C2(C)C;
Propiedades
Fórmula química	C10H16
Masa molar	136,238 g·mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	0,872 g/ml
Punto de fusión	-61,54 °C; -78,77 °F; 211,61 K
Punto de ebullición	165–167 °C; 329–332 °F; 438–440 K
Termoquímica
Entalpía estándar de ; combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−6 214,1 ± 2,9 kJ/mol
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H226 , H304 , H315 , H317 , H410
Consejos de precaución	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P303 + P361 + P353 , P321 , P332+ P3 . 13, P333 + P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	1 3 0
punto de inflamabilidad	36 °C (97 °F; 309 K)
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El β-pineno es un monoterpeno , un compuesto orgánico que se encuentra en las plantas. Es uno de los dos isómeros del pineno , el otro es el α-pineno . Es un líquido incoloro soluble en alcohol , pero no en agua . Tiene un olor a pino verde leñoso .

El β-pineno es uno de los compuestos más abundantes liberados por los árboles forestales. ^[3] Si se oxida en el aire, prevalecen los productos alílicos de la familia del pinocarveol y el mirtenol . ^[4]

Fuentes

Muchas plantas de muchas familias botánicas contienen el compuesto, entre ellas:

El compuesto transparente se produce por destilación de aceites de trementina . ^[10]

Usos

El β-pineno se utiliza en fragancias y aceites esenciales. También se utiliza en la producción de otros compuestos aromáticos , como el mirceno y el nerol (obtenido mediante una cuidadosa destilación fraccionada del nerol crudo obtenido a partir del mirceno ^[11] ). El mirceno se obtiene por pirólisis del α-pineno o del β-pineno. ^[12] Al reaccionar con formaldehído , se obtiene nopol. Cuando el nopol se acetila , se obtiene acetato de nopilo, que se utiliza como material de fragancia. ^[10]^[13]

Referencias

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^ "(−)-β-Pinene". Sigma-Aldrich . Consultado el 29 de enero de 2018 .
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^ de Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Fragancias y aromas habituales: preparación, propiedades y usos (6.ª edición completamente revisada y actualizada). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.
^ Opdyke, DLJ (22 de octubre de 2013). Monografías sobre materias primas para fragancias: una colección de monografías que aparecieron originalmente en Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.
^ Mattiello, Joseph J. (1945). Recubrimientos protectores y decorativos. Oficina de Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos.
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[auto-1] "β-Pinene". Instituto Nacional de Estándares y Tecnología . Consultado el 29 de enero de 2018 .

[2] "(−)-β-Pinene". Sigma-Aldrich . Consultado el 29 de enero de 2018 .

[3] Geron, C., et al. (2000). Una revisión y síntesis de la especiación de monoterpenos de los bosques de los Estados Unidos. Atmospheric Environment 34(11), 1761-81.

[herm-4] Neuenschwander, U.; Meier, E.; Hermans, I. (2011). "Peculiaridades de la autoxidación de β-pineno". ChemSusChem . 4 (11): 1613–21. doi :10.1002/cssc.201100266. PMID 21901836.

[li-5] Li, Rong; Jiang, Zi-Tao (2004). "Composición química del aceite esencial de Cuminum cyminum L. de China". Revista de sabores y fragancias . 19 (4): 311–313. doi :10.1002/ffj.1302.

[6] Wang, L.; Wang, Z.; Zhang, H.; Li, X.; Zhang, H. (2009). "Extracción por nebulización ultrasónica acoplada con microextracción de gota única en el espacio de cabeza y cromatografía de gases-espectrometría de masas para el análisis del aceite esencial de Cuminum cyminum L". Analytica Chimica Acta . 647 (1): 72–7. doi :10.1016/j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[7] Tinseth, G. El aceite esencial del lúpulo: aroma y sabor del lúpulo en el lúpulo y la cerveza. Archivado el 11 de noviembre de 2013 en Wayback Machine Brewing Techniques enero/febrero de 1994. Consultado el 21 de julio de 2010.

[8] Hillig, Karl W (octubre de 2004). "Un análisis quimiotaxonómico de la variación de terpenoides en el cannabis". Biochemical Systematics and Ecology . 32 (10): 875–891. doi :10.1016/j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[:0-9] Santana de Oliveira, Mozaniel (2022). Aceites esenciales: aplicaciones y tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . Cham, Suiza: Springer. ISBN 978-3-030-99476-1.

[:1-10] Surburg, Horst; Panten, Johannes (2016). Fragancias y aromas habituales: preparación, propiedades y usos (6.ª edición completamente revisada y actualizada). Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 978-3-527-33160-4.

[11] Opdyke, DLJ (22 de octubre de 2013). Monografías sobre materias primas para fragancias: una colección de monografías que aparecieron originalmente en Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.

[12] Mattiello, Joseph J. (1945). Recubrimientos protectores y decorativos. Oficina de Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos.

[13] Opdyke, DLJ (22 de octubre de 2013). Monografías sobre materias primas para fragancias: una colección de monografías que aparecieron originalmente en Food and Cosmetics Toxicology. Elsevier. ISBN 978-1-4831-4797-0.