Trementina

Líquido destilado de resina de pino.
Trementina

Trementina destilada en el Museo de Agricultura y Villa Histórica de Georgia como se hacía alrededor de 1900
Identificadores
  • 9005-90-7
Tarjeta informativa de la ECHA100.029.407
Número CE
  • 232-688-5
Identificador de centro de PubChem
  • 48418114
UNIVERSIDAD
  • XJ6RUH0O4G
  • DTXSID6027680
Propiedades [1]
C10H16
Masa molar136,238  g·mol −1
AparienciaLíquido viscoso
OlorResinoso
Punto de fusión-55 °C (-67 °F; 218 K)
Punto de ebullición154 °C (309 °F; 427 K)
20 mg/l
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
punto de inflamabilidad35 °C (95 °F; 308 K)
220 [1]  °C (428 °F; 493 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La trementina (que también se llama espíritu de trementina , aceite de trementina , terebentina , terebentheno , terebintina y, coloquialmente, aguarrás ) [2] es un fluido que se obtiene por destilación de resina extraída de árboles vivos, principalmente pinos . Se utiliza principalmente como disolvente especializado , pero también es una fuente de material para síntesis orgánicas .

La trementina se compone de terpenos , principalmente los monoterpenos alfa- y beta-pineno , con cantidades menores de careno , canfeno , limoneno y terpinoleno . [3]

Los sustitutos incluyen el alcohol mineral u otros destilados de petróleo , aunque los componentes químicos son muy diferentes. [4]

Etimología

La palabra trementina deriva (a través del francés y el latín ) de la palabra griega τερεβινθίνη terebinthine , a su vez la forma femenina (para ajustarse al género femenino de la palabra griega, que significa "resina") de un adjetivo (τερεβίνθινος) derivado del sustantivo griego (τερέβινθος) para el árbol terebinto . [5]

Aunque la palabra originalmente se refería al exudado resinoso de los árboles de terebinto (por ejemplo, trementina de Quíos , trementina de Chipre y trementina persa ), [6] [7] ahora se refiere al de los árboles coníferos , es decir, trementina cruda (por ejemplo, la trementina de Venecia es la oleorresina del alerce ), [8] o la parte volátil del aceite de la misma, es decir, aceite (alcohol) de trementina; el uso posterior es mucho más común hoy en día. [9]

Árboles fuente

El " sistema Herty " en uso en árboles de trementina en el norte de Florida, alrededor de 1936
Troceado de un árbol de trementina en Georgia (EE. UU.), alrededor de 1906-20
"Cara de gato" en un pino
Destilería de trementina en Manlyn, Carolina del Norte

Los pinos importantes para la producción de trementina incluyen: pino marítimo ( Pinus pinaster ), pino carrasco ( Pinus halepensis ), pino de Masson ( Pinus massoniana ), pino de Sumatra ( Pinus merkusii ), pino de hoja larga ( Pinus palustris ), pino taeda ( Pinus taeda ), roza pino ( Pinus elliottii ), y pino ponderosa ( Pinus ponderosa ).

Para extraer la savia de las capas del árbol, los recolectores utilizaban una serie de cuchillas para quitar la corteza del pino. Una vez descortezados, los pinos secretan trementina cruda ( oleorresina ) sobre la superficie de la herida como medida de protección para sellar la abertura, resistir la exposición a microorganismos e insectos y evitar la pérdida de savia vital. Los recolectores hirieron los árboles en rayas en forma de V a lo largo de los troncos para canalizar la trementina cruda hacia los contenedores. Luego se recogía y se procesaba en alcoholes de trementina. El rendimiento de trementina cruda se puede aumentar hasta en un 40% aplicando herbicidas paraquat a la madera expuesta. [10]

Los cortes en forma de V se denominan "caras de gato" por su parecido con los bigotes de un gato. Estas marcas en un pino indican que se utilizaba para recolectar resina para la producción de trementina. [11]

La trementina (y la colofonia) se producen como reservas navales . [12] Los pinos, especialmente en Carolina del Norte, se perforaban para obtener savia, que se destilaba dos veces para hacer trementina y colofonia (también conocida como resina), de ahí el nombre de tar heel . Los árboles se marcaban con una repisa llamada "caja" para recoger la savia. Se utilizaban grandes cantidades de esclavos para marcar los árboles, recoger y procesar la savia. El historiador Jeremy B. Zallen describe esto como esclavitud industrial, que era diferente del caso más común de esclavos en la agricultura. En la década de 1840, la canfina (también escrita como canfeno) se convirtió en uno de los combustibles dominantes para lámparas en los EE. UU. [12]

Los pinos de Carolina del Norte eran muy adecuados para la producción de alcanfor. El negocio también generó una necesidad adicional de esclavos a medida que la producción se expandía. Las zonas rurales se volvieron más productivas. Los esclavos a menudo eran arrendados en invierno, cuando la agricultura era más lenta. El valor de muchos de ellos estaba protegido por un seguro de vida . Wilmington se convirtió en un centro de la industria de alcanfor. En las ciudades, también había iluminación a gas , pero la usaban las clases altas. El alcanfor era el combustible de la familia promedio.

Zallen informa que después de Fort Sumter , los productores de trementina quedaron aislados de los principales mercados. La emancipación los dejó sin mano de obra para recolectar y procesar la trementina. Los campamentos eran inflamables. Muchos fueron quemados en la marcha de William Tecumseh Sherman desde Savannah a Goldsboro .

Conversión de trementina cruda en aceite de trementina

La trementina cruda recolectada de los árboles se puede evaporar mediante destilación al vapor en un alambique de cobre . La colofonia fundida permanece en el fondo del alambique después de que se ha destilado la trementina. [10] Esta trementina se llama trementina de goma . [13] El término trementina de goma también puede referirse a la trementina cruda, lo que puede causar cierta confusión.

La trementina también se puede extraer de la destilación destructiva de la madera de pino, [3] como tocones de pino triturados, raíces y desechos, utilizando el extremo ligero de la fracción pesada de nafta (que hierve entre 90 y 115 °C o 195 y 240 °F) de una refinería de petróleo crudo . Dicha trementina se llama trementina de madera . La extracción a contracorriente en múltiples etapas se utiliza comúnmente, de modo que la nafta fresca primero entra en contacto con la madera lixiviada en etapas anteriores y la nafta cargada con trementina de etapas anteriores entra en contacto con la madera fresca antes de la destilación al vacío para recuperar la nafta de la trementina. La madera lixiviada se cuece al vapor para una recuperación adicional de nafta antes de quemarla para la recuperación de energía . [14]

Trementina de sulfato

En la producción de pulpa de madera química a partir de pinos u otros árboles coníferos , la trementina al sulfato puede condensarse a partir del gas generado en los digestores de pulpa del proceso Kraft . El rendimiento promedio de la trementina al sulfato cruda es de 5 a 10 kg/t de pulpa. [15] A menos que se queme en la fábrica para la producción de energía, la trementina al sulfato puede requerir medidas de tratamiento adicionales para eliminar los rastros de compuestos de azufre . [16]

Usos finales industriales y otros

Solvente

Como disolvente, la trementina se utiliza para diluir pinturas a base de aceite , para producir barnices y como materia prima para la industria química. Su uso como disolvente en los países industrializados ha sido reemplazado en gran medida por los sustitutos de la trementina mucho más baratos obtenidos a partir del petróleo, como el aguarrás . Una solución de trementina y cera de abejas o cera de carnauba se ha utilizado durante mucho tiempo como cera para muebles.

Iluminación

El alcohol de trementina, llamado alcanfina , se quemaba en lámparas con chimeneas de vidrio entre los años 1830 y 1860. La trementina mezclada con alcohol de grano se conocía como líquido de combustión. Ambos se usaban como combustibles para lámparas domésticas y gradualmente reemplazaron al aceite de ballena , hasta que el queroseno , la iluminación a gas y las luces eléctricas comenzaron a predominar.

Fuente de compuestos orgánicos

La trementina también se utiliza como fuente de materias primas en la síntesis de compuestos químicos aromáticos. El alcanfor , el linalol , el alfa-terpineol y el geraniol , que se utilizan comercialmente , suelen producirse a partir del alfa-pineno y el beta-pineno , que son dos de los principales componentes químicos de la trementina. Estos pinenos se separan y purifican mediante destilación. La mezcla de diterpenos y triterpenos que queda como residuo después de la destilación de la trementina se vende como colofonia .

Medicina popular

La trementina y los destilados de petróleo, como el aceite de carbón y el queroseno, se usaban en la medicina popular para raspaduras y heridas, como tratamiento para los piojos y, cuando se mezclaban con grasa animal , como ungüento para el pecho o inhalador para afecciones nasales y de garganta. [17] [18] Los ungüentos para el pecho Vicks todavía contienen trementina en sus fórmulas, aunque no como ingrediente activo. [19]

La trementina, cuyo consumo se considera peligroso en la actualidad, era una medicina común entre los marineros durante la Era de los Descubrimientos . Fue uno de los varios productos que llevaba la flota de Fernando de Magallanes durante la primera circunnavegación del globo . [20] Ingerida, se utilizaba como tratamiento para los parásitos intestinales . Esto es peligroso debido a la toxicidad de la sustancia química. [21] [22]

Los enemas de trementina , un purgante muy fuerte, se habían usado antiguamente para el estreñimiento persistente o la impactación. [23] También se administraban de manera punitiva a los disidentes políticos en la Argentina posterior a la independencia. [24]

Usos de nicho

Peligros

Escuadra de seguridad NFPA 704

Como disolvente orgánico , el vapor de trementina puede irritar la piel y los ojos, dañar los pulmones y el sistema respiratorio, así como el sistema nervioso central cuando se inhala, y causar daños al sistema renal cuando se ingiere, entre otras cosas. [30] La ingestión puede causar sensación de ardor, dolor abdominal, náuseas, vómitos, confusión, convulsiones, diarrea, taquicardia , pérdida del conocimiento, insuficiencia respiratoria, [31] y neumonía química .

La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) ha establecido el límite legal ( límite de exposición permisible ) para la exposición a trementina en el lugar de trabajo en 100 ppm (560 mg/m3 ) durante una jornada laboral de 8 horas. El mismo umbral fue adoptado por el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH) como el límite de exposición recomendado (REL). En niveles de 800 ppm (4480 mg/m3), la trementina es inmediatamente peligrosa para la vida y la salud . [32]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Registro de trementina en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ Mayer, Ralph (1991). Manual del artista sobre materiales y técnicas (quinta edición). Nueva York: Viking. pág. 404. ISBN 0-670-83701-6.
  3. ^ ab Kent, James A. Manual de química industrial de Riegel (octava edición) Van Nostrand Reinhold Company (1983) ISBN 0-442-20164-8 p.569 
  4. ^ "Disolventes". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi :10.1002/14356007.a24_437. ISBN . 978-3527306732.
  5. ^ Barnhart, RK (1995). Diccionario conciso de etimología de Barnhart . Nueva York: Harper Collins. ISBN 0-06-270084-7.
  6. ^ Skeat, Walter W. (1882). Diccionario etimológico conciso de la lengua inglesa. Oxford, Reino Unido: Oxford University Press. pág. 579.
  7. ^ Mills, John S.; White, Raymond (1977). "Resinas naturales del arte y la arqueología: sus fuentes, química e identificación". Estudios en conservación . 22 (1): 12–31. doi :10.2307/1505670. ISSN  0039-3630. JSTOR  1505670.
  8. ^ Mahood, SA (1921-03-01). "Alerce (Venecia) Trementina de Alerce Occidental (Larix occidentalis)". Journal of Forestry . 19 (3): 274–282. doi :10.1093/jof/19.3.274 (inactivo 2024-09-12). ISSN  0022-1201.{{cite journal}}: CS1 maint: DOI inactivo a partir de septiembre de 2024 ( enlace )
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  30. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Turpentine - Synthesis" (Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre peligros químicos: trementina: síntomas). www.cdc.gov . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 27 de noviembre de 2015 .
  31. ^ "Trementina". Programa Internacional de Seguridad Química, Organización Mundial de la Salud. Archivado desde el original el 27 de abril de 2006. Consultado el 2 de abril de 2006 .
  32. ^ "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Turpentine" (Guía de bolsillo de los CDC y NIOSH sobre los peligros químicos: trementina). www.cdc.gov . Archivado desde el original el 8 de diciembre de 2015. Consultado el 27 de noviembre de 2015 .
  • Inchem.org, IPCS INCHEM Clasificación, peligros y tabla de propiedades de la trementina.
  • CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos: trementina
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