Verbenol

Verbenol
(+)- cis -verbenol	(-)- cis -verbenol
(+)- trans- verbenol	(-)- trans -verbenol
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 4,6,6-Trimetilbiciclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol
	Otros nombres 2-Pino-4- ; ol Pin-2-en-4- ol
Identificadores
Número CAS	473-67-6 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.793
Identificador de centro de PubChem	61126;
UNIVERSIDAD	G0F32F922S Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID2042511;
	InChI Clave: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N;
	SONRISAS CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O;
Propiedades
Fórmula química	C10H16O
Masa molar	152,237 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El verbenol ( 2-pine-4-ol ) es un grupo de alcoholes monoterpénicos bicíclicos estereoisoméricos . Se ha descubierto que estos compuestos son componentes activos de las feromonas de insectos y de los aceites esenciales .

Isómeros

Se conocen cuatro estereoisómeros del verbenol. Para el isómero cis , los dos grupos metilo (-CH ₃ ) están en el mismo lado del anillo de carbono que el grupo hidroxi (-OH), y para el isómero trans , están en lados opuestos. Nuevamente, hay enantiómeros de cada forma que exhiben actividad óptica , es decir, giran el plano de la luz polarizada linealmente a medida que pasa a través de la sustancia o su solución. El trans -verbenol es una feromona del escarabajo del pino de montaña que atrae a los insectos a un árbol. ^[1]El cis -verbenol es una feromona de agregación de Ips typographus ^[2] y Dendroctonus ponderosae Hopkins. ^[3]

Composición enantiomérica

Por lo general, el verbenol y los monoterpenos cíclicos relacionados están disponibles como mezclas no racémicas de sus enantiómeros. ^[4] Existen métodos para aumentar el exceso enantiomérico (pureza óptica) del verbenol y aislar enantiómeros individuales. ^[5]^[6]

Referencias

^ "Un nuevo estudio sobre las feromonas puede ayudar a predecir los brotes de escarabajos del pino de montaña" . Consultado el 26 de marzo de 2018 .
^ Jakus, R.; Blazenec, M. (2002). "Influencia de la proporción de (4S) -cis-verbenol en cebo de feromonas en la captura de Ips typographus (Col., Scolytidae) en barrera de trampa de feromonas y en trampas individuales". Revista de Entomología Aplicada . 126 (6): 306–311. doi :10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID 83484064.
^ Miller, Daniel R. (1991). "Cis-Verbenol: Una feromona de agregación para el escarabajo del pino de montaña, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae)". J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38 .
^ Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). "Pinene cyclases I y II. Dos enzimas de la salvia (Salvia officinalis) que catalizan ciclizaciones estereoespecíficas de pirofosfato de geranilo a olefinas monoterpénicas de configuración opuesta". Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID 6693393.
^ Kovalenko, Vitaly et al. Método práctico para aumentar la pureza óptica del cis -verbenol. https://doi.org/10.1002/chir.23119
^ Mori, Kenji y col. Síntesis de (1S, 4S, 5S) -2-Pinen-4-ol (cis-Verbenol) ópticamente puro y su antípoda, la feromona de los escarabajos de la corteza Ips. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248

[physorg-1] "Un nuevo estudio sobre las feromonas puede ayudar a predecir los brotes de escarabajos del pino de montaña" . Consultado el 26 de marzo de 2018 .

[2] Jakus, R.; Blazenec, M. (2002). "Influencia de la proporción de (4S) -cis-verbenol en cebo de feromonas en la captura de Ips typographus (Col., Scolytidae) en barrera de trampa de feromonas y en trampas individuales". Revista de Entomología Aplicada . 126 (6): 306–311. doi :10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x. S2CID 83484064.

[3] Miller, Daniel R. (1991). "Cis-Verbenol: Una feromona de agregación para el escarabajo del pino de montaña, Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae)". J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38 .

[4] Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). "Pinene cyclases I y II. Dos enzimas de la salvia (Salvia officinalis) que catalizan ciclizaciones estereoespecíficas de pirofosfato de geranilo a olefinas monoterpénicas de configuración opuesta". Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740–748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID 6693393.

[5] Kovalenko, Vitaly et al. Método práctico para aumentar la pureza óptica del cis -verbenol. https://doi.org/10.1002/chir.23119

[6] Mori, Kenji y col. Síntesis de (1S, 4S, 5S) -2-Pinen-4-ol (cis-Verbenol) ópticamente puro y su antípoda, la feromona de los escarabajos de la corteza Ips. https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248