Azul tripán
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (3 Z ,3' Z )-3,3'-[(3,3'-dimetilbifenil-4,4'-diil)di(1 Z )hidrazin-2-il-1-ilideno]bis(ácido 5-amino-4-oxo-3,4-dihidronaftaleno-2,7-disulfónico) | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.715 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C34H24N6Na4O14S4 | |
| Masa molar | 872,88 |
| Apariencia | Azul profundo en solución acuosa [1] |
| Punto de fusión | > 300 °C (572 °F; 573 K) |
| 10 mg/ml [2] | |
| Solubilidad | 20 mg/mL en metil Cellosolve y 0,6 mg/mL en etanol |
| Farmacología | |
| S01KX02 ( QUIÉN ) | |
| Peligros | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 6200 mg/kg (oral, rata) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El azul tripán es un colorante azoico . Es un colorante directo para textiles de algodón. [3] En biociencias, se utiliza como colorante vital para teñir selectivamente de azul los tejidos o células muertas .
Las células vivas o los tejidos con membranas celulares intactas no se colorean. Dado que las células son muy selectivas en cuanto a los compuestos que pasan a través de la membrana, en una célula viable el azul tripán no se absorbe; sin embargo, atraviesa la membrana en una célula muerta. Por lo tanto, las células muertas aparecen con un color azul distintivo al microscopio. Dado que las células vivas quedan excluidas de la tinción, este método de tinción también se describe como un método de exclusión de colorante .
Antecedentes y química
El azul tripán se deriva de la toluidina , es decir, cualquiera de varias bases isoméricas, C 14 H 16 N 2 , derivadas del tolueno . El azul tripán se llama así porque puede matar a los tripanosomas , los parásitos que causan la enfermedad del sueño . Un análogo del azul tripán, la suramina , se utiliza farmacológicamente contra la tripanosomiasis . El azul tripán también se conoce como azul de diamina y azul de Niágara.
El coeficiente de extinción del azul tripán es 6⋅10 4 M −1 cm −1 a 607 nm en metanol. [4]
El rojo tripán y el azul tripán fueron sintetizados por primera vez por el científico alemán Paul Ehrlich en 1904.
Usos del azul tripán
El azul tripán se utiliza comúnmente en microscopía (para el recuento de células) y en ratones de laboratorio para evaluar la viabilidad del tejido. [5] El método no puede distinguir entre células necróticas y apoptóticas .
Puede utilizarse para observar hifas de hongos [6] y estramenopilas .
El azul tripán también se utiliza en la cirugía de cataratas oftálmicas para teñir la cápsula anterior en presencia de una catarata madura, para ayudar en la visualización, antes de crear la capsulorrexis curvilínea continua. En la queratoplastia , el azul tripán se puede utilizar para teñir las fibras estromales posteriores durante la queratoplastia endotelial lamelar profunda (DLEK) y para teñir el endotelio en la queratoplastia endotelial con desprendimiento de Descemet (DSEK). El azul tripán también se utiliza en cirugías vítreorretinianas. [7]
A principios del siglo XX, se dedujo la existencia de una barrera protectora hacia el cerebro ( barrera hematoencefálica ), basándose en la observación de que la inyección de azul tripán en animales producía una tinción de todo el cuerpo, excepto el cerebro y la médula espinal.
Sinónimos
- Azul de azidina 3B
- Azul de bencina 3B
- Azul benzo bB
- Azul de clorazol 3B
- Azul diamina 3B
- Azul dianil H3G
- Azul directo 14
- Azul Niágara 3B
Lectura adicional
- Capítulo "Detección de la activación de la caspasa combinada con otras sondas de apoptosis", Colección Eurekah Bioscience, Biblioteca del NCBI
- Protocolo para el uso del tinte (PDF) de la Universidad Northwestern
- Wainwright, M. (diciembre de 2010). "Tintes, tripanosomiasis y ADN: una revisión histórica y crítica". Biotechnic & Histochemistry . 85 (6): 341–54. doi :10.3109/10520290903297528. PMID 21080764. S2CID 46525029.
Referencias
- ^ PubChem. "CID 9562061 | C34H24N6Na4O14S4 - PubChem". Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 19 de abril de 2022 .
- ^ "Estándar de oro de viabilidad celular en polvo de azul tripán de Sigma-Aldrich". Merck .
- ^ Klaus Hambre; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). "Tintes azoicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_245. ISBN 978-3527306732.
- ^ "Sigma-Aldrich, 60% Trypan Blue, página del producto" . Consultado el 15 de julio de 2015 .
- ^ Strober, W (mayo de 2001). "Prueba de viabilidad celular por exclusión de azul tripán". Protocolos actuales en inmunología . Apéndice 3 (1): Apéndice 3B. doi :10.1002/0471142735.ima03bs21. ISBN 978-0471142737. Número de identificación personal 18432654.
- ^ Nowicki, Marcin; et al. (15 de mayo de 2013), "Una tinción dual simple para investigaciones detalladas de interacciones entre patógenos de plantas y hongos", Boletín de investigación de cultivos vegetales , 77 (1): 61–74, doi : 10.2478/v10032-012-0016-z
- ^ "Trypan Blue Dye: Capsule Staining for Cataract Surgery and More" (Tinte azul tripán: tinción capsular para cirugía de cataratas y más). Academia Estadounidense de Oftalmología . 1 de abril de 2006.
