Tebufenozida
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido N - terc -Butil- N ′-(4-etilbenzoil)-3,5-dimetilbenzohidrazida | |
| Otros nombres Mímica, RH-75992, HOE-105540, Confirmar 2F, Confirmar 70 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.101.212 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C22H28N2O2 | |
| Masa molar | 352,478 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 191 a 191,5 °C (375,8 a 376,7 °F; 464,1 a 464,6 K) [1] |
| 0,83 mg/l [1] | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La tebufenozida es un insecticida que actúa como hormona de la muda . Es un agonista del receptor de ecdisona que provoca la muda prematura en las larvas. Se utiliza principalmente contra plagas de orugas . [2] Pertenece a la clase de las bisacilhidrazinas . [3]
Debido a su alta selectividad para las plagas objetivo y su baja toxicidad en otros aspectos, la empresa que descubrió el tebufenozida, Rohm and Haas , recibió un Premio Presidencial de Química Verde por su desarrollo. [2]
Su vida media ambiental varía según dónde se libera y bajo qué condiciones, pero se puede decir que es del orden de meses. [4]
Se ha utilizado como " regulador del crecimiento de insectos , para controlar insectos comedores de hojas que causan daños o muerte en los árboles . La tebufenozida es el ingrediente activo en la fórmula " MIMIC" de Bayer , que controla plagas defoliadoras de los bosques como polillas gitanas , orugas de tienda , gusanos de los cogollos , polillas de la mata y gusanos medidores de la col . Todas ellas son plagas del orden Lepidoptera ". [5]
Se ha utilizado contra el barrenador de la caña de azúcar , aunque la población desarrolla inmunidad. [6]
En California, la sustancia se utilizó principalmente para cultivos de lechuga , apio , frambuesas , coliflor y tomates para procesamiento.
Un estudio de 1994 realizado por el Servicio Forestal Canadiense en condiciones de laboratorio concluyó que la sustancia era muy estable en tampones ácidos y neutros a 20 °C, la degradación hidrolítica dependía del pH y la temperatura, la fotodegradación por luz solar se observó a un ritmo más lento que la fotodegradación ultravioleta, y que el metabolismo microbiano y la fotólisis son las dos principales rutas de degradación de la tebufenozida en los sistemas acuáticos naturales. [7]
Los productos finales de degradación de la tebufenozida son varios alcoholes , ácidos carboxílicos y cetonas de baja toxicidad. [8]
Derivados
Tebufenozida furánica
En 2010 se realizaron pruebas de laboratorio y de campo con furano tebufenozida. Los resultados fueron del orden de cien días. [9]
Referencias
- ^ ab Tebufenozide, Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura
- ^ ab Carlson, Glenn R. (2000). "Tebufenozida: un nuevo agente de control de orugas con una selectividad de objetivo inusualmente alta". Síntesis y procesos químicos ecológicos . Serie de simposios de la ACS. Vol. 767. págs. 8-17. doi :10.1021/bk-2000-0767.ch002. ISBN 978-0-8412-3678-3.
- ^ Dhadialla, Tarlochan S.; Carlson, Glenn R.; Le, Dat P. (1998). "Nuevos insecticidas con actividad hormonal juvenil y ecdysteroidal". Revisión anual de entomología . 43 : 545–569. doi :10.1146/annurev.ento.43.1.545. PMID 9444757.
- ^ pubchem: "Tebufenozida"
- ^ "Control de insectos forestales con Mimic®", 26 de julio de 2017
- ^ Reay-Jones, FPF; Akbar, W.; McAllister, CD; Reagan, TE; Ottea, JA (2005). "Reducción de la susceptibilidad a la tebufenozida en poblaciones del barrenador de la caña de azúcar (Lepidoptera: Crambidae) en Luisiana". Journal of Economic Entomology . 98 (3): 955–960. doi :10.1603/0022-0493-98.3.955. PMID 16022328.
- ^ Sundaram, KMS (1994). "Cinética de degradación de tebufenozida en sistemas acuáticos modelo bajo condiciones controladas de laboratorio". Revista de Ciencias Ambientales y Salud, Parte B. 29 ( 6): 1081–1104. Bibcode :1994JESHB..29.1081S. doi :10.1080/03601239409372917.
- ^ Roberts TR et al, "Vías metabólicas de los agroquímicos: Parte 2: Insecticidas y fungicidas", pág. 820 (Royal Society of Chemistry, 2007)
- ^ Guo, Cong; Li, Dahui; Chen, Jinhui; Guo, Baoyuan; Wang, Huili; Li, Jianzhong (2010). "Degradación de furano tebufenozida en ensayos de laboratorio y de campo". Ciencia China Química . 53 (8): 1818–1824. doi :10.1007/s11426-010-3168-z. S2CID 46596278.
