Disolvente negro 3
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC (2,2-dimetil-1,3-dihidroperimidin-6-il)-(4-fenilazo-1-naftil)diazeno | |
| Otros nombres Negro Sudán; Negro Graso HB; Negro Disolvente 3; CI 26150 | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.021.898 |
| Malla | Sudán+Negro+B |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C29H24N6 | |
| Masa molar | 456,54 g/mol |
| Punto de fusión | 120 a 124 °C (248 a 255 °F; 393 a 397 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El Solvent Black 3 es un colorante azoico . [1] Es un colorante diazoico lisocromo (colorante liposoluble) no fluorescente y relativamente termoestable que se utiliza para teñir triglicéridos y lípidos neutros en secciones congeladas y algunas lipoproteínas en secciones de parafina. Tiene la apariencia de un polvo marrón oscuro a negro con una absorción máxima a 596–605 nm y un punto de fusión de 120–124 °C. Se tiñe de un negro azulado.
Aplicaciones
El disolvente negro 3 se utiliza para una amplia variedad de aplicaciones comerciales.
En el laboratorio, el disolvente negro 3 se utiliza para la tinción de Sudán . Entre los colorantes similares se encuentran Oil Red O , Sudan III y Sudan IV . Se puede utilizar para teñir otros materiales además de los otros colorantes Sudan, ya que no es tan específico para los lípidos. Se utiliza en el realce de huellas dactilares. Es útil para detectar grasas contaminadas con aceite y grasa. Para diferenciar trastornos hematológicos , tiñe los mieloblastos , pero no los linfoblastos .
Fue introducido por Lison y Dagnelie en 1935.
Producción y composición
El Sudan Black se forma mediante el acoplamiento de 4-fenilazo-1-naftilamina diazotada con 2,3-dihidro-2,2-dimetil-1 H -perimidina. [2] Por lo tanto, el producto principal esperado era 2,3-dihidro-2,2-dimetil-6-[(4-fenilazo-1-naftalenil)-azo]-1 H -perimidina. Sin embargo, el colorante resultante del producto de reacción anterior contiene en realidad muchos, hasta 42 subproductos coloreados e incoloros que se pueden fraccionar. Los dos productos principales eran de color azul, confirmados por varias separaciones cromatográficas (TLC y columna, etc.) e identificación espectroscópica (IR, RMN, masa). Se denominaron SBB-I y SBB-II (valores de Rf de 0,49 y 0,19 (cloroformo/benceno 1:1, SiO2) en cromatografía de capa fina). [3] El producto descrito anteriormente resultó ser SSB-II, que comprende hasta el 60% de la mezcla, y el SBB-I era 2,3-dihidro-2,2-dimetil-4-[(4-fenilazo-1-naftalenil)-azo]-1 H -perimidina.
Referencias
- ^ Hambre, Klaus; Mischke, Peter; Rieper, Wolfgang; et al. (2005). "Tintes azoicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_245. ISBN 978-3527306732.
- ^ Pfüller, U.; Franz, H.; Preiss, A. (1977). "Histoquímica. 1977 7 de diciembre; 54(3): 237-50. Sudan Black B: estructura química e histoquímica de los componentes principales del azul. Pfüller U, Franz H, Preiss A". Histoquímica . 54 (3): 237–250. doi :10.1007/BF00492246. PMID 75201. S2CID 2839405.
- ^ Lansink, AGW (1968). "Cronografía de capa fina e histoquímica de Sudan Black B". Histochemie . 16 (1): 68–84. doi :10.1007/BF00306212. PMID 5717700. S2CID 41983162.
Enlaces externos
- Entrada de archivo de manchas
